2,4,6-三硝基苯基乙酸酯 | 7614-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2,4,6-三硝基苯基乙酸酯
• 英文名称: picryl acetate
• 英文别名: 2,4,6-trinitrophenyl acetate；acetic acid picryl ester；Essigsaeure-picrylester；Essigsaeure-(2.4.6-trinitro-phenyl)-ester；Pikrylacetat；2,4,6-Trinitro-phenylacetat；(2,4,6-trinitrophenyl) acetate
• CAS: 7614-96-2
• 化学式: C₈H₅N₃O₈
• 分子量: 271.143
• InChiKey: OWGBEEOYEIPCMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-97.5 °C
• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯基乙酸酯 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 苦味酸
  参考文献：
  名称：

  的氢键络合物ACO的同位素分馏因子- ⋯（HOAc）纯化Ñ和动力学和平衡上在乙酸乙酸根离子的反应溶剂的同位素效应

  摘要：

  通过1 H nmr研究醋酸钾在AcOH和97％AcOD-3％AcOH中的溶液，氢键复合物AcO – ⋯（HOAc）n的氘分馏系数得到了φ0.58±0.05的值。该结果用于说明动力学溶剂同位素效应k AcO – AcOH / k AcO – AcOD 0.66±0.10，用于测定在乙酸钾存在下在AcOH和AcOD中由2,4,6-三硝基苯基乙酸酯生成乙酸酐的过程。平衡溶剂同位素对AcOH和97％AcOD-3％AcOH，K AcOH /中2,4,6-三硝基苯酚和乙酸根离子之间的络合物形成的影响ķ ACOD 0.83±0.1，通向值φ CA。复合物[2,4,6-（NO 2）3 C 6 H 2 O⋯H⋯OAc] – 0.7 。

  DOI：

  10.1039/p29880000919
• 作为产物：
  描述：

  hydroxylamine O-picryl ether 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,6-三硝基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives containing potentially labile groups on the N(1) atom 8. Synthesis of N-aminoimidazoles via 1-amino-3-methoxymethylimidazolium and 1-amino-3-acetylimidazolium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01184881

文献信息

• Reactions of aryl acetates with secondary alicyclic amines in ethanol/water mixtures: Effect of the solvent composition on the kinetics and mechanism
  作者：Enrique A. Castro、Daniela Millan、Raul Aguayo、Paola R. Campodónico、José G. Santos

  DOI：10.1002/kin.20598

  日期：2011.12

  We report a kinetic study on the reactions of secondary alicyclic amines toward 4‐nitrophenyl, 2,4‐dinitrophenyl, and 2,4,6‐trinitrophenyl acetates (1, 2, and 3) in ethanol/water mixtures of different compositions. It is found that (i) the intermediate in the reaction of 1 is stabilized in a mixture of 90 vol% ethanol; (ii) for the reaction of 2, the mechanism is stepwise in water but concerted in

  我们报告了在不同组成的乙醇/水混合物中仲脂环族胺对4-硝基苯基，2,4-二硝基苯基和2,4,6-三硝基苯基乙酸酯（1、2和3）的反应的动力学研究。发现（i）在1的反应中的中间体在90体积％的乙醇的混合物中稳定；（ii）对于2的反应，其机理是在水中逐步进行的，但在混合物中是一致的；（iii）对于3的反应，该机理在整个组成范围内是一致的；（ⅳ）的效果 NO 2胜过溶剂作用；（v）可以排除反应核心中的优先溶剂化。©2011 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 43：687–693，2011
• Concerted Mechanisms of the Reactions of 2,4,6-Trinitrophenyl Methyl Carbonate and 2,4,6-Trinitrophenyl Acetate with Secondary Alicyclic Amines
  作者：Enrique A. Castro、María Cubillos、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo0100695

  日期：2001.9.1

  respectively. The predicted breaks of the Brönsted plots for stepwise mechanisms are pK(a)0 = 6.8 and 7.3, respectively. The lack of Brönsted breaks for these reactions and the values of the Brönsted slopes are consistent with concerted mechanisms. By comparison of the reactions under investigation among them and with similar aminolysis and pyridinolysis, the following conclusions can be drawn: (i) Secondary

  仲脂环族胺与2,4,6-三硝基苯基碳酸甲酯（TNPMC）和2,4,6-三硝基苯基乙酸甲酯（TNPA）的反应在25.0摄氏度的水溶液中进行动力学研究，离子强度为0.2（KCl ）。通过分光光度法（360 nm）释放2,4,6-三硝基苯氧根阴离子来研究反应。在胺过量下，发现伪一阶速率系数（k（obsd））。k（obsd）对[胺]的图是线性的，其斜率（kN）与pH无关。布朗斯台德型图（胺的共轭酸的log k（N）vs pK（a））是线性的，TNPA和TNPMC的反应斜率分别为β= 0.41和β= 0.36。逐步机理的布朗斯台德图的预测断裂分别为pK（a）0 = 6.8和7.3。这些反应缺乏布朗斯泰特断裂，布朗斯泰德斜率的值与协调机制一致。通过比较所研究的反应以及类似的氨解和吡啶分解反应，可以得出以下结论：（i）脂环族仲胺通过协同机制与TNPA和TNPMC反应。（ii）由于MeO从后者的底物中释放
• [EN] SUBSTITUTED 1-(3,3-DIFLUOROPIPERIDIN-4-YL)-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLIN-2-ONE COMPOUNDS WITH BLOOD-BRAIN BARRIER PENETRABLE CAPABILITY<br/>[FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE 1-(3,3-DIFLUOROPIPÉRIDIN-4-YL)-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉIN-2-ONE PRÉSENTANT UNE APTITUDE À TRAVERSER LA BARRIÈRE HÉMATO-ENCÉPHALIQUE
  申请人：ZHONG WEI

  公开号：WO2022060377A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The present invention discloses substituted 1-(3,3-difluoropiperidin-4-yl)-8-(pyridin-3-yl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-one compounds having a capacity to cross the blood-brain barrier; the compound has the structural formula represented by formula (I). The substituted 1-(3,3-difluoropiperidin-4-yl)-8-(pyridin-3-yl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-c]quinolin-2-one compounds, derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention have the ability to cross the blood-brain barrier and are capable of acting as a drug characteristic of a protein kinase inhibitor, in particular for the expression of a protein through an Ataxia-telangiectasia mutated kinase (ATM) and can be used to treat or prevent disorders associated with abnormal protein kinase activity, such as cancer, cancer with brain metastases, cancer with meningeal metastases, glioma, glioblastoma, DIPG, and the like either as monotherapy or combination with other treatment.

  本发明揭示了具有穿越血脑屏障能力的取代1-(3,3-二氟哌啶-4-基)-8-(吡啶-3-基)-1,3-二氢-2H-咪唑[4,5-c]喹啉-2-酮化合物；该化合物具有由式(I)表示的结构式。本发明的取代1-(3,3-二氟哌啶-4-基)-8-(吡啶-3-基)-1,3-二氢-2H-咪唑[4,5-c]喹啉-2-酮化合物、衍生物和药学上可接受的盐具有穿越血脑屏障的能力，并能够作为一种蛋白激酶抑制剂的药物特性，特别是通过Ataxia-telangiectasia突变激酶(ATM)表达的蛋白质，可用于治疗或预防与异常蛋白激酶活性相关的疾病，如癌症、脑转移癌、脑膜转移癌、胶质瘤、胶质母细胞瘤、DIPG等，作为单一治疗或与其他治疗联合使用。
• Substituted quinazoline compound having blood-brain barrier penetration capability
  申请人：WEISHANG (SHANGHAI) BIO-PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11168067B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present disclosure discloses substituted quinazoline compounds having a capacity to cross the blood-brain barrier. The compound has the structural formula represented by formula (I): The quinazoline compounds, derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof of the present disclosure have the ability to cross the blood-brain barrier and are capable of acting as a drug characteristic of a protein kinase inhibitor, in particular for the expression of a protein through a epidermal growth factor receptor and can be used to treat or prevent disorders associated with abnormal protein kinase activity, such as cancer, cancer with brain metastases, cancer with meningeal metastases, and neuroprotective diseases, and the like.

  本公开披露了具有穿越血脑屏障能力的取代喹唑啉化合物。该化合物的结构式由式（I）表示： 本公开的喹唑啉化合物、衍生物及其药学上可接受的盐类具有穿过血脑屏障的能力，能够作为蛋白激酶抑制剂的药物特征，特别是通过表皮生长因子受体表达蛋白，可用于治疗或预防与蛋白激酶活性异常有关的疾病，如癌症、脑转移癌、脑膜转移癌和神经保护性疾病等。
• Chakraborti, Asit K.; Gulhane, Rajesh; Shivani, Synthesis, 2004, # 1, p. 111 - 115
  作者：Chakraborti, Asit K.、Gulhane, Rajesh、Shivani

  DOI：——

  日期：——