4'-[3,4,5-tris(dodecyloxy)benzoyloxy]benzoic acid | 187584-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4'-[3,4,5-tris(dodecyloxy)benzoyloxy]benzoic acid
• 英文别名: 4-(3,4,5-Tridodecoxybenzoyl)oxybenzoic acid
• CAS: 187584-96-9
• 化学式: C₅₀H₈₂O₇
• 分子量: 795.197
• InChiKey: XAINMLGKYSRTDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[3,4,5-tris(dodecyloxy)benzoyloxy]benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 molecular sieve 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,5-Tris-dodecyloxy-benzoic acid 4-(4-carboxy-phenoxycarbonyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Low-Melting, Liquid-Crystalline Metalloporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199701501
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到4'-[3,4,5-tris(dodecyloxy)benzoyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Low-Melting, Liquid-Crystalline Metalloporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199701501

文献信息

• Functional Carbazole Liquid-Crystal Block Codendrimers with Optical and Electronic Properties
  作者：Ismael Gracia、Beatriz Feringán、José Luis Serrano、Roberto Termine、Attilio Golemme、Ana Omenat、Joaquín Barberá

  DOI：10.1002/chem.201404555

  日期：2015.1.12

  family of block codendrimers consisting of highly versatile mesogenic and carbazole‐containing 2,2‐bis(hydroxymethyl)propionic acid (bis‐MPA) dendrons are reported. The liquid‐crystal behaviour was investigated by means of differential scanning calorimetry, polarised‐light optical microscopy and X‐ray diffraction. Depending on the chemical structure of the constituent dendrons, the codendrimers show lamellar

  据报道，由高度通用的介晶和含咔唑的2,2-双（羟甲基）丙酸（bis-MPA）树突组成的嵌段共修饰分子家族的合成与表征。通过差示扫描量热法，偏光光学显微镜和X射线衍射研究了液晶行为。根据组成树突的化学结构，共生分子显示出层状或柱状中间相。根据实验结果，提出了分子水平和中间相的模型。研究了咔唑部分在其结构中的存在所产生的嵌段共聚体的物理性质：溶液和中间相中的光致发光，电化学行为和空穴传输。
• Formation of columnar hexagonal mesophases near room temperature from functionalised [9]aneNS2 (1,4-dithia-7-azacyclononane)
  作者：Alexander J. Blake、Duncan W. Bruce、Jonathan P. Danks、Ian A. Fallis、Daniel Guillon、Steven A. Ross、Heiko Richtzenhain、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b006753i

  日期：——

  Oligo(benzoate) derivatives, (R)[9]aneNS2, of 1,4-dithia-7-azacyclononane [R = OC-C6H4-4-OR′ (1) [R′ = C3H7 (a) C8H17 (b)], OC-C6H4-4-O2C-C6H4-4-OC8H17 (2), OC-C6H4-4-O2C-C6H4-4-O2C-Z, Z = C6H4-4-OC8H17 (3), C6H3-3,4-(OR′2)2 (4) [R′ = C4H9 (a), C8H17 (b), C12H25 (c)], C6H2-3,4,5-(OC12H25)3 (5)] have been synthesised. Compound 3 displays monotropic nematic and smectic phases, while 5 shows an enantiotropic columnar hexagonal phase (Colh) just above room temperature as characterised by X-ray scattering experiments. Dilatometry suggests a model for the packing of molecules of 5 in the mesophase. An alternative route to these compounds has been developed via the preparation of the protected species 6 [R = OC-C6H4-4-OC(O)OMe], which can be deprotected using aqueous NH3 to give 7 [R = OC-C6H4-4-OH], followed by reaction with the appropriate acid chloride or anhydride. Oligo(benzoate) derivatives, (R)2[9]aneN2S, of 1-thia-4,7-diazacyclononane [R = OC-C6H4-4-OC(O)OMe (8), OC-C6H4-4-OH (9) OC-C6H4-4-O2C-C6H4-4-OC8H17 (10), OC-C6H4-4-O2C-C6H2-3,4,5-(OC12H25)3 (11)] have been prepared as transesterification products.

  寡（苯甲酸酯）衍生物，（R）[9]aneNS2，的1,4-二硫-7-氮杂环壬烷[R = OC-C6H4-4-OR′（1）[R′ = C3H7（a）C8H17（b）]，OC- -4-O2C- -4-O （2），OC- -4-O2C- -4-O2C-Z，Z = -4-O （3），C6H3-3,4-（OR′2）2（4）[R′ = C4H9（a）， （b），C12H25（c）]，C6H2-3,4,5-（O ）3（5）]已经合成。化合物3显示出单向性的向列相和层状相，而5则在室温以上显示出对映各向异性的六角柱状相（Colh），这一特性通过X射线散射实验得到了表征。膨胀测定法提出了一种模型，用于描述5在介相中分子的堆积方式。通过制备保护性物种6[R = OC- -4-OC（O）OMe]，然后使用氨水去保护得到7[R = OC- -4-OH]，再与适当的酰氯或酸酐反应，开发了一种制备这些化合物的替代路线。寡（苯甲酸酯）衍生物，（R）2[9]aneN2S，的1-硫-4,7-二氮杂环壬烷[R = OC- -4-OC（O）OMe（8），OC- -4-OH（9）OC- -4-O2C- -4-O （10），OC- -4-O2C- -3,4,5-（O ）3（11）]已经作为转酯化产物制备。
• New ABC Core for the Synthesis of Nonsymmetric Star Molecules
  作者：Matthias Lehmann、Michael Jahr

  DOI：10.1021/ol0528585

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] An ABC core has been synthesized, with two orthogonal protecting groups (PG). This new multifunctional unit allows building of star-shaped molecules with up to three different moieties. The synthesis of a star-shaped mesogen based on an oligobenzoate scaffold with three arms of different lengths is demonstrated.

  [反应：见正文]已经合成了具有两个正交保护基（PG）的ABC核心。这种新的多功能单元可以构建最多具有三个不同部分的星形分子。证明了基于具有三个不同长度臂的低聚苯甲酸酯支架的星形液晶元的合成。
• Molecular engineering of liquid crystalline derivatives of 6-oxoverdazyl
  作者：Piotr Kaszynski、Marcin Jasiński、Sylwia Ciastek、Szymon Kapuscinski、Krzysztof Gebicki

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.800

  日期：——

  available positions on the heterocycle can be substituted with wedge-shaped or rod-like groups in combination with a small substituent, which leads to different molecular architectures and diverse organization of the mesophase. Several of these architectures have been realized experimentally and materials exhibiting columnar and calamitic phases have been obtained. Compounds with some other combination of

  6-Oxoverdazyl 是一种 π 离域稳定自由基，被认为是顺磁性自组织材料的中心结构元素。杂环上的三个可用位置可以被楔形或棒状基团取代，并结合一个小的取代基，从而导致不同的分子结构和中间相的不同组织。这些结构中的一些已经通过实验实现，并且已经获得了表现出柱状和棒状相的材料。具有一些其他取代基组合的化合物没有表现出液晶行为。该分析还指出了一些可能适合形成液晶相的新分子结构。最后，讨论了盘状衍生物的磁化率和光伏测量结果。
• Star-Shaped Oligobenzoates: Non-conventional Mesogens Forming Columnar Helical Mesophases
  作者：Matthias Lehmann、Michael Jahr、Bertrand Donnio、Robert Graf、Sibylle Gemming、Igor Popov

  DOI：10.1002/chem.200700922

  日期：2008.4.18

  Star-shaped mesogens with a phloroglucinol or a trimesic acid core and oligobenzoate arms with up to five repeating units have been synthesised. These non-conventional mesogens form various columnar mesophases over a broad temperature range. The liquid-crystal phases were characterised by optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction, dilatometry and solid-state NMR spectroscopy

  合成了具有间苯三酚或均苯三酸核心和具有最多五个重复单元的寡苯甲酸酯臂的星形液晶元。这些非常规的液晶元在很宽的温度范围内形成各种柱状中间相。液晶相通过光学显微镜，差示扫描量热法，X射线衍射，膨胀计和固态NMR光谱来表征。除了高温六角形柱状相，柱状自组装体在冷却时会起伏并因此形成较高阶的以人体为中心的正交矩形柱状3D结构。提出了一种E形折叠的构象异构体，沿着圆柱螺旋状位移的模型。六角相中的螺旋形预组织先于过渡到低温相。