2,4,6-三羟基-3-甲基-二苯甲酮 | 68223-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三羟基-3-甲基-二苯甲酮
• 英文名称: 3-methyl-2,4,6-trihydroxybenzophenone
• 英文别名: 2,4,6-Trihydroxy-3-methyl-benzophenon；3-Methyl-2.4.6-trihydroxy-benzophenon；2,4,6-trihydroxy-3-methyl-benzophenone；Phenyl-(2,4,6-trihydroxy-3-methylphenyl)methanone；phenyl-(2,4,6-trihydroxy-3-methylphenyl)methanone
• CAS: 68223-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: PXARQQJNWNAKGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147°C
• 沸点：
  416.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三羟基-3-甲基-二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-苄氧基-3-甲基-4,6-二甲氧基甲基-二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  从千层金车菊中合成黑色素，这是第一种具有三苯基甲烷结构的天然化合物

  摘要：

  合成了第一种具有三苯基甲烷结构的天然存在的化合物，来自千层金千层的Melanervin，并由此确认了其结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85056-4
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-6-phenacetyl-2-pyrone 在 lithium hydride 作用下， 生成 2,4,6-三羟基-3-甲基-二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-6-苯甲酰基-2-吡喃酮及相关化合物的芳构化反应

  摘要：

  用各种酸性和碱性试剂处理标题化合物导致内酯环裂解形成不稳定的中间体，该中间体以几种方式再循环。用强酸，该化合物被转化为γ-吡喃酮，亲核性碱被转化为间苯二酚，非亲核性碱转化为苯甲酰基间苯三酚。在前两个反应中，相应的3,5,7-三酮酸或酯是中间体。使用大量过量的螯合金属离子（Ca ++）导致可分离量的酯积累。提出了一种烯酮衍生物作为形成苯甲酰基间苯三酚的中间体。已经探索了标题吡喃酮的四种衍生物的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98735-6

文献信息

• Synthese von melanervin aus Melaleuca quinquenervia, der ersten natürlich vorkommenden verbindung mit triphenylmethan-struktur
  作者：Eva Schindlbeck、Saboor Ahmad、Otto Seligmann、Hildebert Wagner、Sandor Antus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71366-9

  日期：——
• McGookin et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2021,2025
  作者：McGookin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of melanervin from melaleuca quinquenervia, the first naturally occurring compound with a triphenylmethane structure
  作者：Sandor Antus、Eva Schindlbeck、Saboor Ahmad、Otto Seligmann、V.M. Chari、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85056-4

  日期：1982.1

  Melanervin from Melaleuca quinquenervia, the first naturally occurring compound with a triphenylmethane structure, has been synthesized and its structure thereby confirmed.

  合成了第一种具有三苯基甲烷结构的天然存在的化合物，来自千层金千层的Melanervin，并由此确认了其结构。
• Aromatization reactions of 4-hydroxy-6-phenacyl-2-pyrone and related compounds
  作者：T.M. Harris、M.P. Wachter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98735-6

  日期：1970.1

  Treatment of the title compound with various acidic and basic reagents brought about cleavage of the lactone ring to form unstable intermediates which recyclized in several manners. With strong acids the compound was transformed to γ-pyrones, with nucleophilic bases to resorcinols, and with non-nucleophilic bases to benzoylphloroglucinol. In the first two reactions the corresponding 3,5,7-triketo acid

  用各种酸性和碱性试剂处理标题化合物导致内酯环裂解形成不稳定的中间体，该中间体以几种方式再循环。用强酸，该化合物被转化为γ-吡喃酮，亲核性碱被转化为间苯二酚，非亲核性碱转化为苯甲酰基间苯三酚。在前两个反应中，相应的3,5,7-三酮酸或酯是中间体。使用大量过量的螯合金属离子（Ca ++）导致可分离量的酯积累。提出了一种烯酮衍生物作为形成苯甲酰基间苯三酚的中间体。已经探索了标题吡喃酮的四种衍生物的反应。