2,4-二乙酰基氨基甲苯 | 6282-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二乙酰基氨基甲苯
• 英文名称: 2,4-diacetylaminotoluene
• 英文别名: 2,4-Diacetylaminotoluol；N,N'-(4-methyl-m-phenylene)-bis-acetamide；N.N'-Diacetyl-asymm.-m-toluylendiamin；2.4-Bis-acetamino-toluol；N,N'-(4-Methyl-m-phenylen)-bis-acetamid；N,N'-bis-acetyl-2,4-tolylene diamine；N-(3-acetamido-4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 6282-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: XAHUNQAOCGDSBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二乙酰基氨基甲苯 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-二氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4-酮的功能化第1部分：由4-取代-2-氨基苯甲酸和PPh3（SCN）2合成新型7-取代-2-硫代喹唑啉-4-酮

  摘要：

  允许4-（硝基，氨基，乙酰氨基）-2-氨基苯甲酸与PPh 3（SCN）2反应并生成交联的7-硝基，7-乙酰氨基和7-氨基-2-硫代喹唑啉-4-酮分别。2-氨基苯甲酸第4位的取代基的性质对与PPh 3（SCN）2的环化反应的结果有重大影响。同样，在2-取代的喹唑啉-4-酮的7位上的取代基的性质显着影响了烷基化反应的难易程度。发现7-取代2-巯基喹唑啉-4-酮的烷基化选择性取决于卤代烷的性质和2位取代基的性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.1669
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基甲苯 、 溶剂黄146 生成 2,4-二乙酰基氨基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Tiemann, Chemische Berichte, 1870, vol. 3, p. 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for preparing aromatic urethans
  申请人：Anic, S.p.A.

  公开号：US04100351A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  In the preparation of aromatic urethans, a dialkyl carbonate is reacted with an N-acyl derivative of an amine: thus, for example, by reacting acetanilide with a lower dialkyl carbonate, such as DMC or DEC, in the presence of titanium tetraphenate (Lewis' acid), phenylmethyl urethan is obtained with a yield over 90%. No toxic reactants are used and the reaction has outstandingly high yields and conversion ratings. The urethane in question are useful as weed-killers and pesticides in agriculture.

  在芳香基脲的制备过程中，二烷基碳酸酯与胺的N-酰衍生物发生反应：例如，通过在存在四苯酚钛（Lewis酸）的情况下，将乙酰苯胺与较低的二烷基碳酸酯（如DMC或DEC）反应，可以获得苯甲基脲，收率超过90%。没有使用有毒反应物，反应具有出色的高收率和转化率。所述的脲类化合物在农业中作为除草剂和杀虫剂具有用处。
• THE PREPARATION OF <i>o</i>- AND <i>p</i>-ACETAMINOBENZALDEHYDES
  作者：J. J. Brown、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v55-226

  日期：1955.12.1

  Treatment of N,N-diacetyl-o-toluidine with N-bromosuccinimide followed by hydrolysis of the intermediate dibromo compound gave o-acetaminobenzaldehyde. The reaction was applied successfully to N,N-diacetyl-p-toluidine, N,N-diacetyl-4-chloro-o-toluidine, 2,4-bis(diacetamino)toluene, and 4-acetoxy-N,N-diacetyl-o-toluidine.

  N,N-二乙酰-o-甲苯胺经N-溴代琥珀酰亚胺处理，随后水解中间二溴化合物，得到o-乙酰氨基苯甲醛。该反应成功应用于N,N-二乙酰-p-甲苯胺，N,N-二乙酰-4-氯-o-甲苯胺，2,4-双(二乙酰氨基)甲苯和4-乙酰氧基-N,N-二乙酰-o-甲苯胺。
• Co3O4 nanoparticles prepared by oxidative precipitation method: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for N-formylation of amines
  作者：Ahmad Poursattar Marjani、Seyed Ali Hosseini、Zahra Shokri、Nasim Maleki

  DOI：10.1007/s11164-016-2631-7

  日期：2017.1

  N-formylation of different amines was carried out with formic acid in the presence of the Co3O4 nanoparticles as an efficient, stable heterogeneous catalyst to give the corresponding formamides under solvent-free conditions. This method has advantages over the reported methods such as high yields, mild conditions, easy work-up and short reaction times. The catalyst was characterized by different techniques such as XRD, SEM and FT-IR spectroscopy.

  在 Co3O4 纳米粒子这种高效、稳定的异相催化剂存在下，不同胺类在无溶剂条件下与甲酸发生 N-甲酰化反应，生成相应的甲酰胺。与已报道的方法相比，该方法具有产率高、条件温和、易于操作和反应时间短等优点。催化剂通过 XRD、SEM 和 FT-IR 光谱等不同技术进行了表征。
• Impregnated copper on Fe3O4: an efficient magnetically separable nanocatalyst for rapid and selective acylation of amines
  作者：Zahra Shokri、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1007/s13738-017-1181-2

  日期：2017.11

  recyclable Fe3O4/Cu NPs. All reactions were carried out efficiently in H2O within 2–10 min to give the products in 89–95% yields. Selective acetylation of amines versus alcohols was carried out successfully with this acetylating system. In addition, acetylation of amines and phenols was taken place with the same reactivity. Reusability of the nanocatalyst was examined 5 times without significant loss

  本文描述了在可磁循环使用的Fe 3 O 4 / Cu NPs存在下，通过用Ac 2 O对芳基胺进行乙酰化来合成N-芳基乙酰胺。所有反应均在2-10分钟内有效地在H 2 O中进行，以89-95％的产率得到产物。用这种乙酰化体系成功进行了胺对醇的选择性乙酰化。另外，胺和苯酚的乙酰化以相同的反应性进行。对该纳米催化剂的可重复使用性进行了5次检查，而其催化活性没有明显损失。
• 2,3,8,9-Dibenzo-5,6-(substituted)benzo-1,4-dithio-7-azacyclonona-2,5,8-trienes. Synthesis and mechanistic study
  作者：Kyongtae Kim、Man Nyoung Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570340101

  日期：1997.1

  5-(2-Acetamidoaryl)thianthreniumyl perchlorates reacted with potassium hydroxide in methanol at reflux giving 2,3,8,9-dibenzo-5,6-(substituted)benzo-1,4-dithio-7-azacyclonona-2,5,8-trienes 4 in 43 to 75% yields, whereas the reactions of the same compounds with sodium hydride in the absence or in the presence of dimethyl sulfate in refluxing tetrahydrofuran gave N-acetylated and N-methylated 4 in 68

  5-（2-乙酰氨基芳基）噻吩基高氯酸盐与氢氧化钾在甲醇中回流反应，得到2,3,8,9-二苯并-5,6-（取代）苯并-1,4-二硫基-7-氮杂环酮-2,5 ，8-三烯4的产率为43-75％，而相同化合物与氢化钠在无硫酸盐存在下或在硫酸二甲酯存在下在回流的四氢呋喃中反应，则得到68-96 ％的N-乙酰化和N-甲基化4。产率分别为27％至56％。产物形成的机理可以通过噻吩环的ipso位上酰胺离子10、12和14的亲核攻击来解释。这些反应可能涉及硫烷基自由基机理。

表征谱图