2,4-二氯-1-萘醇 | 2050-76-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,4-二氯-1-萘醇
• 中文别名: 2,4-二氯-1-萘酚；2,4-二氯-1-羟基萘
• 英文名称: 2,4-dichloronaphthol
• 英文别名: 2,4-dichloro-1-naphthol；2,4-Dichlor-[1]naphthol；2,4-dichloronaphthalen-1-ol
• CAS: 2050-76-2
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O
• mdl: MFCD00003931
• 分子量: 213.063
• InChiKey: HVLJEMXDXOTWLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C(lit.)
• 沸点：
  305.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2937 (rough estimate)
• 蒸气密度：
  7.3 (vs air)
• 溶解度：
  吡啶中的溶解度为5%，澄清，无色至深黄色
• 保留指数：
  1648
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2908199090

SDS

2,4-二氯-1-萘酚[用于照相技术] 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Dichloro-1-naphthol [for photography]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-二氯-1-萘酚[用于照相技术]
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 2050-76-2
分子式： C10H6Cl2O
2,4-二氯-1-萘酚[用于照相技术] 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
2,4-二氯-1-萘酚[用于照相技术] 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
105°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气密度： 7.3
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:0.87 ppm (Oryzias latipes)
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 0 % (by BOD), 3 % (by HPLC)
潜在生物累积 （BCF): 0.3 - 4.9 (conc. 10 ppb), 3.0 - 42 (conc. 1 ppb)
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,4-二氯-1-萘酚[用于照相技术] 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于照相工业

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-1-萘醇 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2.2.4-Trichlor-1-oxo-1.2-dihydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Kegel, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,4-二氯-1-萘醇
  参考文献：
  名称：

  通过二烯酮-苯酚重排简洁地合成拱形联芳基配体和芳烃

  摘要：

  钒醇是拱形的配体联芳基家族的成员，并且已被证明在许多不对称催化反应中非常有效。先前的合成酚虽然有效，但受所涉及试剂成本的限制。本工作评估了三种合成3-苯基-1-萘酚的方法，3-萘-1-萘酚是合成薄荷醇的关键中间体。第一种方法的关键步骤是在肉桂酸甲酯上添加迈克尔·格利雅（Michael Grignard）苄基。在第二种方法中，关键步骤是第一步，即溴乙酸乙酯和脱氧安息香的Reformatsky反应。最终和最有效的方法涉及4-氯-1-萘酚与AlCl 3反应原位生成的4-芳基-1-四烯酮的二烯酮-苯酚重排 苯和苯，并报道了将该方法扩展至取代的芳醇衍生物的初步结果。

  DOI：

  10.1002/asia.201000804

文献信息

• 광 선택 투과 필터, 수지 시트 및 고체 촬상 소자
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD 가부시키가이샤 닛폰 쇼쿠바이(519986041408)

  公开号：KR102059198B1

  公开（公告）日：2019-12-24

  차단 특성의 입사각 의존성이 충분히 저감되고, 광 선택 투과성이 우수함과 함께, 충분한 박막화가 가능하고, 게다가 내광성 및 내열성이 특히 우수한 광 선택 투과 필터, 그 광 선택 투과 필터에 사용되는 수지 시트 및 그 광 선택 투과 필터를 갖는 고체 촬상 소자를 제공한다. 수지 시트를 포함하는 광 선택 투과 필터로서, 그 수지 시트는, 색소 및 수지 성분을 포함하는 수지층을 가지며, 그 색소는, 그것이 갖는 공액계 골격이 논이온성이며, 또한 600 ∼ 800 ㎚ 의 파장 영역에 흡수 극대 파장을 가지며, 그 적어도 1 개의 흡수 극대 파장이 600 ∼ 730 ㎚ 에 존재하는 색소 A 를 포함하는 광 선택 투과 필터.

  阻挡特性的入射角依赖性得到充分减小，光选择透射性能优越，可以实现足够的薄膜化，此外，具有特别优异的光选择透射滤光片、用于该光选择透射滤光片的树脂片以及具有该光选择透射滤光片的固体成像元件。作为包含树脂片的光选择透射滤光片，该树脂片具有包含染料和树脂成分的树脂层，其中染料具有非离子性的共轭骨架，并且在波长范围为600∼800纳米的区域内具有吸收峰波长，包括至少一种吸收峰波长为600∼730纳米的染料A的光选择透射滤光片。
• Regioselective Oxidative Chlorination of Arenols Using NaCl and Oxone
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201801063

  日期：2019.1.10

  A practical and efficient chlorination of naphthols and phenols was developed using transient chlorinating species generated in situ from inexpensive sodium chloride and Oxone as a Cl source and oxidant, respectively, under mild conditions.

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。
• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• Products from the chlorination of naphthalene, 1-methylnaphthalene, 2-methylnaphthalene, and several chloro-methylnaphthalenes with sulphuryl chloride
  作者：P. B. D. de la Mare、H. Suzuki

  DOI：10.1039/j39670001586

  日期：——

  Naphthalene, 1-methylnaphthalene, and 2-methylnaphthalene, when treated with sulphuryl chloride with or without a solvent, undergo both substitution and addition to give products similar to those obtained with molecular chlorine. The major components have been characterised; the chlorinations of 1-chloro-2-methylnaphthalene, 1-chloro-4-methylnaphthalene, and 1-chloromethylnaphthalene have also been

  萘，1-甲基萘和2-甲基萘在有或没有溶剂的情况下用磺酰氯处理时，都会进行取代和加成反应，得到的产物与用分子氯制得的产物相似。主要成分已被表征；还研究了1-氯-2-甲基萘，1-氯-4-甲基萘和1-氯甲基萘的氯化反应。结果为磺酰氯的亲电行为提供了一些启示。

表征谱图