2,4-二氯-5-(氯甲基)-6-甲基嘧啶 | 16768-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二氯-5-(氯甲基)-6-甲基嘧啶
• 英文名称: 2,4-Dichloro-5-chloromethyl-6-methyl-pyrimidine
• 英文别名: 5-chloromethyl-2,4-dichloro-6-methylpyrimidine；2,4-Dichloro-5-(chloromethyl)-6-methylpyrimidine
• CAS: 16768-43-7
• 化学式: C₆H₅Cl₃N₂
• 分子量: 211.478
• InChiKey: XPHHRYQLVDQYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-(氯甲基)-6-甲基嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 [4-chloro-2-(2,6-diethyl-phenyl)-6-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl]-methyl-(1S)-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5-DISUBSTITUTED-2-ARYL PYRIMIDINES
  [FR] 2-ARYLPYRIMIDINES DISUBSTITUEES EN 4,5

  摘要：

  公开号：

  WO2005110416A3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-二氯-5-(氯甲基)-6-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[ b ]嘧啶[4,5- e ][1,4]噻嗪类的合成；新环系的衍生物

  摘要：

  通过 2,4-二氯-5-(氯甲基)-6-甲基嘧啶与 o 的初始杂环化合成了新型二氢苯并[b]嘧啶[4,5-e][1,4]硫氮杂环系统的几种衍生物。 -氨基苯硫酚，然后在沸腾的乙醇中用各种仲胺处理。

  DOI：

  10.3184/174751915x14401726334645

文献信息

• Fast and efficient regioselective synthesis of a novel eight membered ring system, 5H-benzo[f]pyrimido[4,5-b][1,5]oxazocine
  作者：Toktam Afrough、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s00706-021-02758-y

  日期：2021.4

  An efficient two-steps strategy for the regioselective synthesis of the benzo[f]pyrimido[4,5-b][1,5]oxazocine as a novel tricyclic system has been developed via inter- and intramolecular heterocyclization of 2,4-dichloro-5-(chloromethyl)-6-methylpyrimidine and 2-aminobenzylalcohol in room temperature and short reaction times under mild conditions, followed amination with some secondary amines. 2D-NOESY

  通过2,4-二氯的分子间和分子内杂环化反应，开发了一种有效的两步反应策略，用于区域选择性合成苯并[ f ]嘧啶基[4,5- b ] [1,5]恶唑嗪，作为新型三环系统在室温下和在温和条件下较短的反应时间下，将-5-（氯甲基）-6-甲基嘧啶和2-氨基苄基醇，然后用一些仲胺胺化。还进行了2D-NOESY和HMBC NMR光谱分析，以获取反应的真正区域异构体。 图形摘要
• Synthesis of 2-substituted-4-methyl-5,13-dihydropyrimido[4′,5′:5,6][1,4]thiazepino[2,3-<i>b</i>]quinoxaline as a new heterocyclic system
  作者：Marzieh Akbarzadeh、Mehdi Bakavoli、Hossein Eshghi、Ali Shiri、Hamid Azizollahi、Joel T. Mague

  DOI：10.1080/10426507.2018.1455199

  日期：2018.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT 2-Substituted-4-methyl-5,13-dihydropyrimido[4′,5′:5,6][1,4]thiazepino[2,3-b]quinoxalines (7a-g), derivatives of a new heterocyclic system were synthesized through cyclocondensation of 2,4-dichloro-5-(chloromethyl)-6-methylpyrimidine (3) with 3-aminoquinoxaline-2-thiol (4) and subsequent substitution by various secondary amines. Regioselective heterocyclization was confirmed

  图形摘要 摘要 2-Substituted-4-methyl-5,13-dihydropyrimido[4',5':5,6][1,4]thiazepino[2,3-b]quinoxalines (7a-g)，a 的衍生物通过 2,4-二氯-5-(氯甲基)-6-甲基嘧啶 (3) 与 3-氨基喹喔啉-2-硫醇 (4) 的环缩合反应，并随后被各种仲胺取代，合成了新的杂环体系。4-methyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-5,13-dihydropyrimido[4',5':5,6] [1,4]thiazepino[2, 3-b]喹喔啉 (7a)。
• Regioselective synthesis of new 5<i>H</i>,10<i>H</i>-dipyrimido[2,1-<i>b</i>:4′,5′-<i>d</i>][1,3]thiazine: a combined experimental and computational study
  作者：Toktam Afrough、Mehdi Bakavoli、Hossein Eshghi、Javad Tajabadi、Joel Mague

  DOI：10.1080/17415993.2019.1576685

  日期：2019.5.4

  ABSTRACT Several derivatives of the novel tricyclic system ‘dipyrimido[2,1-b:4′,5′-d][1,3]thiazine’ were synthesized via inter- and intramolecular heterocyclization of 2,4-dichloro-5-(chloromethyl)-6-methylpyrimidine and 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile in short reaction times under mild conditions. An x-ray analysis together with computational calculations was performed

  摘要 通过 2,4-二氯-5-() 分子间和分子内杂环化合成了新型三环系统 'dipyrimido[2,1-b:4',5'-d][1,3]thiazine' 的几种衍生物。氯甲基)-6-甲基嘧啶和 6-氨基-4-芳基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈在温和条件下的短反应时间内。进行了 X 射线分析和计算计算，以深入了解反应的区域选择性。图形概要
• Synthesis of Novel Derivatives of (Benz)Imidazo[2,1-<i>b</i>]Pyrimido[4,5-<i>d</i>][1,3]Thiazine
  作者：Marzieh Akbarzadeh、Mehdi Bakavoli、Hossein Eshghi、Ali Shiri

  DOI：10.3184/174751917x15132496997778

  日期：2017.12

  Several derivatives of the novel heterocyclic systems 2-substituted-imidazo- and benzimidazo-[2,1-b]pyrimido[4,5-d][1,3]thiazine have been synthesised through the one-pot cyclocondensation of 2,4-dichloro-5-(chloromethyl)-6-methylpyrimidine with imidazolidine-2-thione and 1H-benzimidazole-2(3H)-thione and subsequently substituted by various secondary amines in moderately good yields.

  新型杂环系统 2-取代-咪唑-和苯并咪唑-[2,1-b]嘧啶并[4,5-d][1,3]噻嗪的几种衍生物已通过2,4的一锅环缩合反应合成-二氯-5-(氯甲基)-6-甲基嘧啶与咪唑烷-2-硫酮和1H-苯并咪唑-2(3H)-硫酮，随后被各种仲胺以中等产率取代。
• Synthesis of pyrimido[4′,5′:5,6][1,4]dithiepino[2,3-b]quinoxalines: Derivatives of a novel seven membered ring system
  作者：Neda Firoozi、Mehdi Bakavoli、Hossein Eshghi、Navid Ramazanian、Marziyeh Akbarzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2016.1248290

  日期：2017.4.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A convenient and efficient procedure for the synthesis of tetracyclic dithiepin derivatives is described through the condensation reaction of 2,4-dichloro-5-(chloromethyl)-6- methylpyrimidine and quinoxaline-2,3-dithiol followed by treatment with secondary amines.

  图形摘要 摘要 通过 2,4-二氯-5-(氯甲基)-6- 甲基嘧啶和喹喔啉-2,3-二硫醇的缩合反应，然后用仲硫醇处理，描述了一种方便有效的合成四环二硫杂环庚烷衍生物的方法。胺类。