2,4-二氯-alpha-甲酰基苯乙腈 | 63915-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-alpha-甲酰基苯乙腈
• 英文名称: 2-(2,4-dichloro-phenyl)-3-oxo-propionitrile
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlor-phenyl)-3-oxo-propionitril；2,4-Dichloro-alpha-formylbenzeneacetonitrile；2-(2,4-dichlorophenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 63915-49-1
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO
• 分子量: 214.051
• InChiKey: JJCRMZQGSNLGHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  311.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-alpha-甲酰基苯乙腈 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,5-二氨基-6-(2,4-二氯苯基)-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  一种合成拉莫三嗪和其他 3,5-二氨基-1,2,4-三嗪衍生物的新方法

  摘要：

  通过分解预先合成的四唑[1,5-b][1,2,4]合成6-芳基（杂芳基）-3,5-二氨基-1,2,4-三嗪的新方法三嗪类药物被开发出来。以现代抗癫痫药物拉莫三嗪的合成为例，证明了该方法优于传统方法的优点。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0311-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙腈 、 甲酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-二氯-alpha-甲酰基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Investigating the anti-cancer potential of pyrimethamine analogues through a modern chemical biology lens

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115971

文献信息

• 3-Amino- and 5-Aminopyrazoles with Anticonvulsant Activity
  作者：Hans-Joachim Lankau、Manfred Menzer、Angelika Rostock、Thomas Arnold、Chris Rundfeldt、Klaus Unverferth

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<219::aid-ardp219>3.0.co;2-t

  日期：1999.6

  New 3‐amino‐ and 5‐aminopyrazoles were synthesised. 3‐Aminopyrazoles exert a strong anticonvulsant effect. 4‐Chlorophenyl‐3‐( morpholin‐4‐yl)‐1H‐pyrazole 2 distinctively blocks sodium channels and is strongly effective in the Maximal Electroshock Seizure (MES) test.

  合成了新的 3-氨基和 5-氨基吡唑。3-氨基吡唑类药物具有很强的抗惊厥作用。4 - Chlorophenyl - 3- (morpholin - 4-yl) -1H - pyrazole 2 独特地阻断钠通道并且在最大电休克癫痫 (MES) 测试中非常有效。
• Pharmacologically active CNS compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0372934A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  A class of substituted phenylpyrimidine compounds are disclosed which are potent inhibitors of the excitatory amino acid, glutamate. Such compounds are useful in the treatment or prevention of a range of CNS disorders including cerebral ischaemic damage and epilepsy.

  本研究公开了一类取代苯基嘧啶化合物，它们是兴奋性氨基酸谷氨酸的强效抑制剂。此类化合物可用于治疗或预防一系列中枢神经系统疾病，包括脑缺血损伤和癫痫。
• Substituted phenylpyrimidine derivatives, useful in the treatment of prevention of CNS disorders
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0715851A2

  公开（公告）日：1996-06-12

  A class of substituted phenylpyrimidine compounds are disclosed which are potent inhibitors of the excitatory amino acid, glutamate. Such compounds are useful in the treatment or prevention of a range of CNS disorders including cerebral ischaemic damage and epilepsy.

  本研究公开了一类取代苯基嘧啶化合物，它们是兴奋性氨基酸谷氨酸的强效抑制剂。 此类化合物可用于治疗或预防一系列中枢神经系统疾病，包括脑缺血损伤和癫痫。
• Substituted phenylpyrimidine derivatives, useful in the treatment or prevention of CNS disorders
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0713703A2

  公开（公告）日：1996-05-29

  A class of substituted phenylpyrimidine compounds are disclosed which are potent inhibitors of the excitatory amino acid, glutamate. Such compounds are useful in the treatment or prevention of a range of CNS disorders including cerebral ischaemic damage and epilepsy.

  本研究公开了一类取代苯基嘧啶化合物，它们是兴奋性氨基酸谷氨酸的强效抑制剂。此类化合物可用于治疗或预防一系列中枢神经系统疾病，包括脑缺血损伤和癫痫。
• Piperazinyl-substituted phenyl pyrimidine derivatives useful in the treatment or prevention of disorders of the central nervous system
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP1325916A1

  公开（公告）日：2003-07-09

  A class of substituted phenylpyrimidine compounds are disclosed which are potent inhibitors of the excitatory amino acid, glutamate. Such compounds are useful in the treatment or prevention of a range of CNS disorders including cerebral ischaemic damage and epilepsy. wherein: R1 is piperazinyl; R2 is amino; R3 is hydrogen, C1-C6 alkyl, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, (C1-C6 alkyl)thio(C1-C6 alkyl), di[(C1-C6 alkyl)oxy] (C1-C6 alkyl), or CH2X wherein X is C1-C6 alkoxy, phenoxy or benzyloxy; each of R4, R5, R7 and R8 is the same or different and is selected from hydrogen and halo, or R4 and R5 together denote -CH=CH-CH=CH- in which case both R7 and R8 are hydrogen; R6 is hydrogen, halo, nitro or amino; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本研究公开了一类取代苯基嘧啶化合物，它们是兴奋性氨基酸谷氨酸的强效抑制剂。此类化合物可用于治疗或预防一系列中枢神经系统疾病，包括脑缺血损伤和癫痫。 其中 R1 是哌嗪基 R2 是氨基 R3 是氢、C1-C6 烷基、三氟甲基、C1-C6 烷氧基、C1-C6 烷硫基、(C1-C6 烷基)硫(C1-C6 烷基)、二[(C1-C6 烷基)氧基](C1-C6 烷基)或 CH2X，其中 X 是 C1-C6 烷氧基、苯氧基或苄氧基； R4、R5、R7 和 R8 各自相同或不同，且选自氢和卤素，或 R4 和 R5 共同表示-CH=CH-CH=CH-，在这种情况下，R7 和 R8 都是氢； R6 是氢、卤素、硝基或氨基； 及其药学上可接受的酸加成盐。