2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯 | 25168-26-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯
• 中文别名: 2,4-滴异辛酯；2,4-D异辛酯
• 英文名称: 2,4-dichlorophenoxyacetic acid isooctyl ester
• 英文别名: (2-ethylhexyl(2,4-dichlorophenoxy)acetate)；isooctyl 2, 4-dichlorophenoxyacetate；isooctyl(2,4-dichlorophenoxy)acetate；isooctyl 2,4-dichlorophenoxyacetate；2,4-D isooctyl ester；2,4-D isooctylester；6-methylheptyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetate
• CAS: 25168-26-7
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₂O₃
• 分子量: 333.255
• InChiKey: BBPLSOGERZQYQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12°C
• 沸点：
  449.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1506 (rough estimate)
• 闪点：
  48°C
• 物理描述：
  Ded-weed lv-69 67 percent 2,4-d isooctyl ester appears as white crystals in commerce, a brown or dark brown liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Yellow-brown liquid
• 气味：
  Phenolic odor
• 溶解度：
  In water, 0.0324 mg/l @ 25 °C
• 蒸汽压力：
  7.06X10-6 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：

  At pH 9 @ 20 °C, half-life in distilled water is 37 hr; at pH 6 @ 20 °C, in distilled water is 1500 days.

• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 腐蚀性：
  May attack some forms of plastics. /2,4-D esters/

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

植物将2,4-D酯水解成2,4-D，后者是有效的除草剂。...进一步的代谢...通过三种机制发生，即侧链降解、芳香环羟基化和与植物成分的共轭作用。/2,4-D酯/

Plants hydrolyze 2,4-D esters to 2,4-D, which is the active herbicide. ... Further metabolism ... occurs through three mechanisms, namely, side chain degradation, hydroxylation of the aromatic ring, and conjugation with plant constituents. /2,4-D esters/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

除草活性的酯类、腈类、胺类（当然，也包括盐类）似乎与母酸相似，如果不是完全相同的话。这显然是由于植物和土壤微生物中存在水解酶，将这些衍生物转化为母酸。/SRP: 2,4-D 或其酯类/

HERBICIDAL ACTIVITY OF ESTERS, NITRILES, AMINES (&, OF COURSE, SALTS) APPEARS SIMILAR IF NOT IDENTICAL TO PARENT ACID. THIS IS APPARENTLY DUE TO PRESENCE OF HYDROLYTIC ENZYMES IN PLANTS & IN SOIL MICROORGANISMS THAT CONVERT THESE DERIVATIVES TO PARENT ACID. /SRP: 2,4-D OR ITS ESTERS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,4-D 酯类在动物体内被水解。在大鼠口服给药后，苯氧基酸主要以原形从尿液中排出，尽管有一小部分与氨基酸（甘氨酸和牛磺酸）和葡萄糖酸结合。

2,4-D ESTERS ARE HYDROLYZED IN ANIMALS. THE PHENOXY ACIDS ARE EXCRETED PREDOMINANTLY AS SUCH IN THE URINE OF RATS AFTER THEIR ORAL ADMIN, ALTHOUGH MINOR PORTION IS CONJUGATED WITH AMINO ACIDS GLYCINE & TAURINE & WITH GLUCURONIC ACID. /2,4-D AND ESTERS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,4-D 的代谢物中，除了共轭物之外，在人类尿液中没有检测到。

Metabolites of 2,4-D other than conjugates have not been detected in human urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可归类为人类致癌物。/2,4-D/

A4; Not classifiable as a human carcinogen. /2,4-D/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

致癌性分类：1）人类证据：有限；对人类致癌风险的总体评估为2B组：该物质可能对人类致癌。/SRP：早期文献表明这些化合物具有致癌性。后来发现这是由于污染，包括二噁英。/ /氯苯氧基除草剂；来自表格/

Classification of carcinogenicity: 1) evidence in humans: limited; overall summary evaluation of carcinogenic risk to humans is Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans. /SRP: The older literature indicated that these compounds were carcinogenic. It was discovered that this was due to contamination, including dioxin./ /Chlorophenoxy herbicides; From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

割喉鳟（Salmo clarki）被用六种不同的配对混合物处理，这些混合物包括敌草胺、毒莠定、2,4-D丁酯、2,4-D异辛酯和2,4-D丙二醇丁醚酯。除了2,4-D异辛酯外，2,4-D酯和毒莠定混合物的半数致死浓度（LC50）低于单独测试这些除草剂的LC50。敌草胺和2,4-D异辛酯单独使用时毒性最低，且敌草胺或2,4-D异辛酯与测试的其他除草剂混合使用并未导致毒性增加。结果表明，在确定多种除草剂在水体中同时出现的生物学意义时，使用组合暴露的重要性。

Cutthroat trout (Salmo clarki) were treated with six different paired mixtures of dicamba, picloram, 2,4-D butyl ester, 2,4-D isooctyl ester, and 2,4-D propylene glycol butyl ether ester. Except for 2,4-D isooctyl ester, the LC50's resulting from mixtures of 2,4-D esters and picloram were lower than LC50's of those herbicides tested individually. Dicamba and 2,4-D isooctyl ester were the least toxic individually and mixtures of dicamba or 2,4-D isooctyl ester with the other herbicides tested did not result in increased toxicity. Results reflect the importance of using combination exposures in determining the biological significance of the simultaneous occurrence of more than one herbicide in surface waters.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。监测体温，如有必要，进行治疗。/氯苯氧基除草剂及相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Monitor body temperature and treat if necessary. /Chlorophenoxy herbicides and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

... 2,4-D的异辛酯从注射的小鼠体内消失的速度比2,4-D酸快。

... ISOOCTYL ESTER OF 2,4-D DISAPPEARED FROM BODIES OF INJECTED MICE MORE RAPIDLY THAN 2,4-D ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

叶子最容易吸收非极性（酯）形式。... 2,4-D的酯类倾向于抵抗从植物上被洗掉，并且能迅速被植物转化为酸。... 叶面吸收后，2,4-D在韧皮部内转移，可能是随着食物物质一起移动。根吸收后，它可能沿着蒸腾流向上移动。转移过程受到植物生长状况的影响。除草剂主要积累在茎和根的嫩梢区域。/2,4-D或其酯类/

Leaves absorb nonpolar (ester) forms most readily. ... The esters of 2,4-D tend to resist washing from plants and are rapidly converted to the acid by the plants. ... Following foliar absorption, 2,4-D translocates within the phloem, probably moving with food material. Following root absorption, it may move upward in the transpiration stream. Translocation is influenced by the growth status of the plant. Accumulation of the herbicide occurs principally at the meristematic regions of shoots and roots. /2,4-D or its esters/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在接触2,4-D酯的大气浓度为0.1至0.2毫克/升的工人中，血浆中的2,4-D浓度没有超过0.2毫克/升；在工作周内没有观察到积累现象。...工人在接触一天后，尿液中的2,4-D浓度达到了3至14毫克/升。/2,4-二氯苯氧基乙酸或其酯类/

Plasma 2,4-D concn did not exceed 0.2 mg/l in workers exposed to 2,4-D ester at an atmospheric concn of 0.1 to 0.2 mg/l; no accumulation was noted during the work week. ... Workers ... developed 2,4-D urine concentrations of 3 to 14 mg/l after a day of exposure. /2,4-Dichlorophenoxyacetic acid or its esters/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给小鼠注射2,4-D及其丁基和异辛基酯100毫克/千克后，酯类迅速消除，一天后只剩下5-10%的2,4-D。...在用2,4-D或其丁基或异辛基酯处理的牧场上饲养的奶牛中，2,4-D被消除在牛奶中。

AFTER SC INJECTION OF 2,4-D & ITS BUTYL & ISOOCTYL ESTERS INTO MICE @ 100 MG/KG, ESTERS WERE ELIM RAPIDLY, & ONLY 5-10% OF THE 2,4-D REMAINED AFTER 1 DAY. ... 2,4-D WAS ELIM IN MILK OF COWS MAINTAINED IN PASTURES TREATED WITH 2,4-D OR ITS BUTYL OR ISOOCTYL ESTER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R40,R36/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性：2,4-D异辛酯是一种高沸点、低挥发性和低漂移的氯苯氧基化合物，用作选择性除草剂，广泛应用于农作物、草坪和森林等环境中以防治阔叶杂草。

化学性质：其为浅棕色油状单相液体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以222 g的产率得到2,4-二氯苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种2，4-二氯苯氧乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2，4‑二氯苯氧乙酸的制备方法，包括如下步骤：A)C2以上的一元醇和卤代乙酸反应，得到卤代乙酸酯；B)卤代乙酸酯与2,4‑二氯酚盐反应，得到2,4‑二氯苯氧乙酸酯；C)2,4‑二氯苯氧乙酸酯水解反应，得到2，4‑二氯苯氧乙酸。本发明通过C2以上的一元醇和卤代乙酸反应得到卤代乙酸酯中间体，该中间体稳定性好，反应副产物少，收率高；进而与2,4‑二氯酚盐反应得到2,4‑二氯苯氧乙酸酯，最终水解得到2，4‑二氯苯氧乙酸。通过本发明的特定反应路线使得最终制备得到2，4‑二氯苯氧乙酸的纯度和收率均较高，副产物少，反应路线简单，有利于应用。

  公开号：

  CN108424363A
• 作为产物：
  描述：

  C7-9-烷基醇 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,4-二氯苯氧乙酸异辛酯
  参考文献：
  名称：

  一种2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,4‑二氯苯氧乙酸的制备方法，包括以下步骤，首先将醇和卤代乙酸反应后，得到卤代乙酸酯；将2,4‑二氯酚与碱反应后，得到2,4‑二氯酚盐；然后将上述步骤得到的卤代乙酸酯与2,4‑二氯酚盐进行反应，得到2,4‑二氯苯氧乙酸酯；再将上述步骤得到的2,4‑二氯苯氧乙酸酯进行水解反应，得到2,4‑二氯苯氧乙酸和醇；最后将上述步骤得到的醇回用于前述步骤，循环利用；所述醇为C原子数大于等于2的醇。本发明调整工艺路线，从基础上进行改进，反应过程清洁、产生的废水量少，水解副产物少，产品纯度高，转化率和收率较高；而且过程原料可循环利用，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN108424348A

文献信息

• 一种苯氧羧酸酯类除草剂的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN108947814A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了一种苯氧羧酸酯类除草剂的制备方法，包括：S1、将酚在碱性物质存在下与氯代羧酸酯缩合反应，得到苯氧羧酸酯；所述氯代羧酸酯通式为ClR1COOR，R1为C1～3的亚烷基或次烷基，R为C1～10的烷基或C3～10的环烷基；S2、将所述苯氧羧酸酯在第一催化剂和第二催化剂存在条件下，与氯化剂进行选择性氯化，得到氯代苯氧羧酸酯；所述第一催化剂选自路易斯酸，所述第二催化剂为C5～22的硫醚类、噻唑类、异噻唑类或噻吩类化合物；S3、将所述氯代苯氧羧酸酯与醇进行反应，得到式I所示苯氧羧酸酯类除草剂；R3为H、Cl或CH3，R’为C4～20的烷基或环烷基。本发明能改善产品品质和生产环境，三废低。
• 一种苯氧羧酸类胆碱盐的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN108947805A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了一种苯氧羧酸类胆碱盐的制备方法，包括：S1、将苯酚或邻甲酚在碱性物质存在的条件下，与氯代羧酸酯进行缩合反应，得到苯氧羧酸酯；S2、将所述苯氧羧酸酯在第一催化剂和第二催化剂存在的条件下，与氯化剂进行选择性氯化，得到氯代苯氧羧酸酯；S3、将三甲胺与环氧乙烷反应后，加入所述氯代苯氧羧酸酯进行碱解反应，得到苯氧羧酸类胆碱盐。与现有合成技术相比，本发明有效避免了具有难闻气味的氯代酚的生产和使用，从根本上杜绝了剧毒的二噁英的产生，极大的改善了产品品质和生产现场的操作环境；本发明以酚为原料，经缩合、选择性氯化和碱解，得到了高品质的苯氧羧酸类胆碱盐，有效地避免了有效成分的损失，提高了产品的收率。
• 一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法
  申请人：鹤岗市英力农化有限公司

  公开号：CN110028406A

  公开（公告）日：2019-07-19

  一种取代苯氧乙酸酯类化合物的合成方法，它涉及一种化合物的合成方法，本发明的目的是为了解决目前缩合法制备取代苯氧乙酸酯类化合物存在大量消耗有机剂，取代苯酚不易反应完全，三废中游离酚含量高，存在很高环境风险的问题，本发明的方法是将取代苯酚与卤乙酸酯混合后，在氟化钾体系缩合剂中，利用相转移催化剂与卤代烃活化剂协同催化下进行缩合反应，得到取代的苯氧乙酸类化合物。本发明应用于化合物合成领域。
• 一种2,4-二氯苯氧乙酸及其盐的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN108947838A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了一种2,4‑二氯苯氧乙酸及其盐的制备方法，包括以下步骤：S1)苯酚和氯乙酸酯在碱性条件下进行反应，得到苯氧乙酸酯；S2)苯氧乙酸酯在催化剂A和催化剂B的作用下，和氯化剂进行选择性氯化反应，得到2,4‑二氯苯氧乙酸酯；所述催化剂A为路易斯酸；所述催化剂B为C5～22的硫醚、噻唑、异噻唑、噻吩或它们的卤代衍生物；S3)2,4‑二氯苯氧乙酸酯在酸性条件下进行水解反应，得到2,4‑二氯苯氧乙酸。或得到2,4‑二氯苯氧乙酸酯后，与碱性化合物进行碱解反应，得到2,4‑二氯苯氧乙酸盐。本发明避免了具有难闻气味的2,4‑二氯苯酚的生成和使用，杜绝了二噁英的产生，提高了产品的收率，三废产出大幅降低。
• 一种氯代苯氧羧酸酯的制备方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN108947821A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供一种氯代苯氧羧酸酯的制备方法，包括以下步骤：S1)苯氧羧酸酯在催化剂A和催化剂B的作用下，和氯化剂进行2位和/或4位的选择性氯化反应，得到氯代苯氧羧酸酯；所述催化剂A为路易斯酸；所述催化剂B具有以下结构式：R1＇‑S‑R2＇；所述苯氧羧酸酯具有式Ⅰ～式Ⅳ任一结构；S2)氯代苯氧羧酸酯和醇在催化剂的作用下进行酯交换反应，得到长链氯代苯氧羧酸酯；所述醇的分子式为R2OH，所述R2为C4～20的烷基或环烷基。本发明通过对工艺路线的重新设计，对催化剂和氯化剂的精细筛选，提高了氯代苯氧羧酸酯的收率和纯度，所得氯代苯氧羧酸酯的含量可达98.5％以上，收率可达98.5％以上。