2,4-二溴-1-羟基蒽-9,10-二酮 | 52146-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,4-二溴-1-羟基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 2,4-dibromo-1-hydroxyanthraquinone
• 英文别名: 2,4-dibromo-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 52146-83-5
• 化学式: C₁₄H₆Br₂O₃
• 分子量: 382.008
• InChiKey: UMBPLUMHXXJTEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-1-羟基蒽-9,10-二酮 在 苯胺 作用下， 生成 2,4-dibromo-anthracene-1,9,10-triol
  参考文献：
  名称：

  Murata et al., Hiroshima Daigaku Kogakubu Kenkyu Hokoku, 1956, vol. 5, p. 319,332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 2,4-二溴-1-羟基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  DE127532

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1-Hydroxyanthraquinones Containing Aryl Substituents as Potent and Selective Anticancer Agents
  作者：Nafisa S. Sirazhetdinova、Victor A. Savelyev、Tatyana S. Frolova、Dmitry S. Baev、Lyubov S. Klimenko、Ivan V. Chernikov、Olga S. Oleshko、Teresa A. Sarojan、Andrey G. Pokrovskii、Elvira E. Shults

  DOI：10.3390/molecules25112547

  日期：——

  1-hydroxy-9,10-antraquinones (anthracene-9,10-diones) were prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1-hydroxy-2-bromoanthraquinone, 1-hydroxy-4-iodoanthraquinone or 1-hydroxy-2,4-dibromoanthraquinone with arylboronic acids. The cross-coupling reaction of 2,4-dibromo-9,10-anthraquinone with arylboronic acids provide a convenient approach to 2,4-bis arylated 1-hydroxyanthraquinones with a variety

  一系列基于 1,2-、1,4-二取代或 1,2,4-三取代蒽醌的化合物被设计、合成、表征和生物学评估，以用于抗癌功效。通过 1-羟基-2-溴蒽醌、1-羟基-4-碘蒽醌的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备 2-或 4-芳基化 1-羟基-9,10-蒽醌（蒽-9,10-二酮）或 1-羟基-2,4-二溴蒽醌与芳基硼酸。2,4-二溴-9,10-蒽醌与芳基硼酸的交叉偶联反应为2,4-双芳基化1-羟基蒽醌在2和4位具有多种芳基取代基提供了一种方便的方法。使用常规 MTT 测定法评估新蒽醌衍生物的细胞毒性。数据显示，在整个系列 3、15、16、25、27、28 与市售参考药物阿霉素对人胶质母细胞瘤细胞 SNB-19、前列腺癌 DU-145 或乳腺癌细胞 MDA-MB-231 的效力相当，并且对人端粒酶 (h-TERT) 永生化肺成纤维细胞相对安全. 结果表明，合成的 2-芳基、4-芳基-和 2
• Observation of heavy atom effects in the development of water soluble caged 4-hydroxy-trans-2-nonenal
  作者：Paul B. Jones、Robert G. Brinson、Saurav J. Sarma、Salwa Elkazaz

  DOI：10.1039/b810954k

  日期：——

  anthraquinonyl chromophore to achieve water solubility, we studied the photochemistry of various substituents to understand their effect on the photochemistry. We observed a significant heavy atom effect that severely reduced the rate of oxidative cleavage of the alkoxy group. Based on the results of our substituent study, we designed a new caged 4-HNE that is soluble under physiological conditions, and

  在我们研究1-烷氧基-9,10-蒽醌的光化学过程中，我们开发了第二代笼状的4-羟基-反式-2-壬烯醛（4-HNE）。当我们优化蒽醌基生色团以达到水溶性时，我们研究了各种取代基的光化学，以了解它们对光化学的影响。我们观察到了显着的重原子效应，该效应严重降低了烷氧基的氧化裂解速率。根据我们对取代基的研究结果，我们设计了一种新的笼状4-HNE，该笼在生理条件下可溶，并且可以高产率光化学释放4-HNE。
• Design, synthesis, biochemical studies, cellular characterization, and structure-based computational studies of small molecules targeting the urokinase receptor
  作者：Fang Wang、W. Eric Knabe、Liwei Li、Inha Jo、Timmy Mani、Hartmut Roehm、Kyungsoo Oh、Jing Li、May Khanna、Samy O. Meroueh

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.002

  日期：2012.8

  The urokinase receptor (uPAR) serves as a docking site to the serine protease urokinase-type plasminogen activator (uPA) to promote extracellular matrix (ECM) degradation and tumor invasion and metastasis. Previously, we had reported a small molecule inhibitor of the uPAR·uPA interaction that emerged from structure-based virtual screening. Here, we measure the affinity of a large number of derivatives

  尿激酶受体 (uPAR) 作为丝氨酸蛋白酶尿激酶型纤溶酶原激活剂 (uPA) 的停靠位点，以促进细胞外基质 (ECM) 降解和肿瘤侵袭和转移。之前，我们报道了一种基于结构的虚拟筛选产生的 uPAR·uPA 相互作用的小分子抑制剂。在这里，我们测量了大量来自商业来源的衍生物的亲和力。进行了其他化合物的合成以探测各种基团对母体化合物的作用。广泛的基于结构的计算研究表明这些化合物的结合模式导致了结构-活性关系研究。对包括 A549、H460 和 H1299 在内的非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系的细胞研究表明，化合物可阻止侵袭、迁移和粘附。对活性化合物侵入的影响与其对uPA和MMP蛋白水解活性的抑制一致。这些化合物显示出微弱的细胞毒性，这与 uPAR 对转移的限制作用一致。
• Polybutadiene composition
  申请人：——

  公开号：US20020032256A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  A polybutadiene composition comprising a polybutadiene type polymer and a compound represented by the following formula (I): 1 wherein Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aromatic ring, X and Y each independently represent an alkylene group having one or two carbon atoms, an oxygen atom or a carbonyl group, is provided; and thermal degradation of the polybutadiene type polymer can be prevented even in an air-free environment.

  一种聚丁二烯组合物，由聚丁二烯类聚合物和下式(I)所代表的化合物组成： 1 其中 Ar 1 和 Ar 2 分别独立地代表一个芳香环，X 和 Y 分别独立地代表一个或两个碳原子的亚烷基、一个氧原子或一个羰基；即使在无空气环境中，也能防止聚丁二烯型聚合物的热降解。
• DE484665
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图