2,4-二溴-3,5-二甲基苯胺 | 125756-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴-3,5-二甲基苯胺
• 英文名称: 2,4-dibromo-3,5-dimethylaniline
• 英文别名: 2,4-dibromo-3,5-dimethylphenylamine；2,4-Dibrom-3,5-dimethyl-anilin
• CAS: 125756-94-7
• 化学式: C₈H₉Br₂N
• 分子量: 278.974
• InChiKey: QRRFMSNBBYKJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-3,5-二甲基苯胺 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-bromo-5,7-dimethyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  使内环化再次变得有利：通过叠氮化物基团对2-叠氮基芳基溴化物进行锂化/环化的概念上新的苯并三唑合成方法

  摘要：

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat

  DOI：

  10.1039/c9ob00615j
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2,4-二溴-3,5-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使内环化再次变得有利：通过叠氮化物基团对2-叠氮基芳基溴化物进行锂化/环化的概念上新的苯并三唑合成方法

  摘要：

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat

  DOI：

  10.1039/c9ob00615j

文献信息

• Method for the manufacture of P-bromodimethyl aniline
  申请人：IMI (TAMI) INSTITUTE FOR RESEARCH & DEVELOPMENT LTD.

  公开号：EP0558857A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  Para-bromodimethyl aniline of a high purity at high yields is obtained by the direct bromination of N,N'-dimethyl aniline with bromine in the presence of a solvent. The temperature which prevails during the reaction may be up to the reflux of the solvent used. The solvent consists of at least one halogenated hydrocarbon having the formula RXn wherein: R is a straight or branched aliphatic hydrocarbon having 1 to 12 carbon atoms, X is bromine or chlorine and n is between 1 and 4, with the proviso that when n is 4, the solvent is CCl₄.

  通过在溶剂存在下使用溴直接对N，N'-二甲基苯胺进行溴化反应，可以得到高纯度的对溴二甲基苯胺，并且产率较高。反应过程中所处的温度可以达到所使用的溶剂的沸点。所使用的溶剂至少包含一个具有RXn式的卤代烃，其中：R是具有1到12个碳原子的直链或支链脂肪烃，X为溴或氯，n为1到4之间，但当n为4时，溶剂为CCl₄。
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Unsubstituted, <i>N</i>-Substituted Benzimidazoles
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jo902160y

  日期：2009.12.18

  An efficient copper-catalyzed intramolecular arylation of formamidines forming 2-unsubstituted benzimidazoles in excellent yields is reported. Sixteen examples bearing sterically demanding substituents on nitrogen like Mes, 2,6-diisopropylphenyl, or 2-tert-butylphenyl and tolerating various functional groups demonstrate the utility of this method.