2,4-二溴-3,5-二甲基苯酚 | 38730-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二溴-3,5-二甲基苯酚
• 英文名称: 2,4-dibromo-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: 2,4-dibromo-3,5-dimethyl-phenol；2.4-Dibrom-5-oxy-1.3-dimethyl-benzol；2,4-Dibrom-3,5-dimethyl-phenol；2.4-Dibrom-symm.-m-xylenol；2,4-Dibrom-3,5-xylenol
• CAS: 38730-39-1
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: FXZIOLSEICIRBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-3,5-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氘代苯并吡喃衍生物的合成作为具有改善的药代动力学性质的选择性COX-2抑制剂。

  摘要：

  我们设计了一系列专门氘化的苯并吡喃类似物作为新的COX-2抑制剂，旨在改善其药代动力学特性。如预期的那样，氘代化合物保留了对COX-2的效力和选择性。与它们的非氘代同类物相比，新分子在大鼠中具有改善的药代动力学特征。最重要的是，新化合物在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出药效学功效。苯并吡喃衍生物被分离成它们的对映异构体，并且发现该活性与S-异构体有关。为了简化所需S异构体的合成，开发了有机催化的不对称多米诺oxa-Michael /羟醛缩合反应用于制备。

  DOI：

  10.1021/ml500299q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2,4-二溴-3,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。XX。苯酚与聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的溴化

  摘要：

  通过将苯酚在二氯甲烷 - 甲醇中的溶液通过装有苯乙烯聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的柱子，定量获得溴取代的苯酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3373

文献信息

• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. IV. Selective Bromination of Phenols by Use of Tetraalkylammonium Tribromides
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Tsuyoshi Okamoto、Hiroko Nakamura、Masahiro Fujikawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4187

  日期：1987.11

  Reaction of phenols with calculated amounts of benzyltrimethylammonium tribromide or tetrabutylammonium tribromide in dichloromethane–methanol for 0.5–1 h under mild conditions gave, selectively, the objective mono-, di-, or tribromophenols in good yields.

  苯酚与计算量的苄基三甲基三溴化铵或四丁基三溴化铵在温和条件下反应 0.5-1 小时，选择性地以良好的产率得到目标单、二或三溴酚。
• 2-(Aminomethyl)phenols, a new class of saluretic agents. 1. Effects of nuclear substitution
  作者：G. E. Stokker、A. A. Deana、S. J. DeSolms、E. M. Schultz、R. L. Smith、E. J. Cragoe、J. E. Baer、C. T. Ludden、H. F. Russo

  DOI：10.1021/jm00186a024

  日期：1980.12

  A series of 2-(aminomethyl)phenols was synthesized and tested in rats and dogs for saluretic and diuretic activity. A number of these compounds exhibit a high order of activity on iv or po administration. The most active compounds belong to a subseries of 4-alkyl-6-halo derivatives of which 2, 2-(aminomethyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-6-iodophenol, is the most active. Compound 2 also possesses significant

  合成了一系列2-（氨基甲基）酚，并在大鼠和狗中测试了其利尿和利尿活性。这些化合物中的许多在静脉内或口服给药时表现出高活性。活性最高的化合物属于4-烷基-6-卤代衍生物的子系列，其中2，2-（氨基甲基）-4-（1,1-二甲基乙基）-6-碘酚是最具活性的。化合物2还具有显着的降压活性，这是一种辅助药理参数，可将2与本系列制备的其他化合物区分开。此外，2显示局部利尿和抗炎活性。
• Goud, B. Satish; Desiraju, Gautam R., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 6, p. 244 - 245
  作者：Goud, B. Satish、Desiraju, Gautam R.

  DOI：——

  日期：——
• Smith, Keith; James, D. Martin; Matthews, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1877 - 1878
  作者：Smith, Keith、James, D. Martin、Matthews, Ian、Bye, Martin R.

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Borsche, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1713
  作者：v. Auwers、Borsche

  DOI：——

  日期：——