氯醚菊酯 | 80844-01-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯醚菊酯
• 英文名称: 2-Methyl-2-(p-chlorophenyl)propyl m-(phenoxy)benzyl ether
• 英文别名: 1-((2-(4-chlorophenyl)-2-methylpropoxy)methyl)-3-phenoxybenzene；3-Phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)-2-methylpropyl ether；1-chloro-4-[2-methyl-1-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]benzene
• CAS: 80844-01-5
• 化学式: C₂₃H₂₃ClO₂
• 分子量: 366.887
• InChiKey: FKBIRPXIZSRYDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  对光和热均较为稳定，在室温条件下，可以保持超过一个月的稳定性；而在80℃环境下，经过三个月也未出现明显的分解现象。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

制备方法与用途

化学性质
该物质为无色透明液体，沸点在205～207°C（20Pa条件下），于80°C下放置3个月无明显分解，在室温光照条件下可稳定存放1个月以上。

用途
这是一种广谱性的拟除虫菊酯类杀虫剂。可用于防治棉铃虫、烟草夜蛾、棉红铃虫、棉叶波纹夜蛾、粉纹夜蛾、亚热带黏虫、棉大卷叶螟、蚜虫、豆荚盲蝽、温室粉虱、墨西哥棉铃象甲等害虫，用药量为0.9～2g/100m²；对于小菜蛾、一星黏虫、夜蛾和桃蚜等蔬菜害虫的防治，用量为0.98～2g/100m²；在玉米螟、大螟以及玉米蚜虫的防治上，则需要使用0.75～1.5g/100m²。需要注意的是，该药剂不可用于烟草、大豆、马铃薯、水稻及果树上的害虫防治。此外，它对螨类也有一定的杀灭效果。

生产方法
制备方法一：

• 叔丁基氯的制备：将叔丁醇与盐酸混合均匀后反应20分钟。
• 2-(4-氯苯基）-2-甲基丙烷的制备：在含有无水三氯化铁的氯苯溶液中通入干燥的氯化氢，在30°C下滴加叔丁基氯，滴毕继续反应2小时。
• 2-(4-氯苯基）-2-氯甲基丙烷的制备：将上一步产物在过氧化苯甲酰催化剂存在下与氯化亚硫酰于100℃条件下反应2小时。
• 氯醚菊酯的合成：将上步产物与间苯氧基苯甲醇、氢氧化钠混合，在溶剂中通氮气后，于120°C搅拌反应8小时。

制备方法二：

制备方法三：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯醚菊酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 醚菊酯
  参考文献：
  名称：

  在环丙烷环上具有两个不对称中心的新型拟除虫菊酯的合成和立体结构-活性关系

  摘要：

  合成了带有手性氰醇酯或手性醚和环丙烷环上的两个不对称中心的2-甲基环丙烷拟除虫菊酯杀虫剂。这些化合物是分别使用氰戊菊酯中的异丙基和 Etofenprox 类似物（甲基、乙基形式）中的两个二甲基之间的“反向连接方法”设计的。这些合成是通过市售的 (±)-、(R)- 和 (S)-环氧丙烷的开环反应实现的，使用 4-氯苄基氰阴离子作为关键步骤，产品的总产率 >98 % ee。对成对的非手性非对映体 (1R*,2S*)-、(1R*,2R*)-氰醇酯和 (1R*,2S*)-、（ 1R*,2R*)-醚类；只有 (1R*, 2R*)-乙醚显着有效。对于对映体 (1S,2S)-醚和 (1R,2R)-醚，活性明显集中在 (1R,2R)-醚上。目前的立体结构-活性关系表明 (i) 氰戊菊酯衍生的氰醇酯出乎意料地无活性，而依托芬普罗衍生的醚具有活性，以及​​ (ii) (1S,2S)-醚和 (1R,2R) 之间

  DOI：

  10.3390/molecules24061023
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基苄醇 生成 氯醚菊酯
  参考文献：
  名称：

  ASANO, TAMATSU;UMEHMOTO, MITSUMASA;MATSUXASI, KEHJAKI;NAKAGAXARA, SEDZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel pyrazoline compounds, process for production thereof, and insecticides containing them as active ingredients
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0207728A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  Novel pyrazoline compounds of the general formula wherein X represents a hydrogen or halogen atom or a methyl or methylsulfonyloxy group, Y represents a hydrogen or halogen atom or a trifluoromethyl group, Z represents an oxygen or sulfur atom, and A represents an oxygen atom or -NH-, which are useful as an insecticide. These compounds are produced by reacting a compound represented by the

  通式如下的新型吡唑啉化合物 其中 X 代表氢原子或卤素原子或甲基或甲磺酰氧基，Y 代表氢原子或卤素原子或三氟甲基，Z 代表氧原子或硫原子，A 代表氧原子或-NH-，可用作杀虫剂。这些化合物是通过使由
• Insecticidal resin coating film
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0257415A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  An insecticidal resin coating film comprising a combination of an acrylonitrile and/or methacrylonitrile copolymer resin and an insecticidal component selected from the group consisting of specified compounds exhibits an insecticidal effect, since the compound is kept on the surface of the coating film in a state capable of exhibiting its insecticidal effect for a long period of time.

  杀虫树脂涂膜由丙烯腈和/或甲基丙烯腈共聚物树脂和从特定化合物组成的组中选出的杀虫成分组合而成，具有杀虫效果，因为化合物在涂膜表面保持的状态能够长时间显示其杀虫效果。
• Dialkoxymethylimidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0455000A1

  公开（公告）日：1991-11-06

  Dialkoxymethylimidazolidine derivatives of the formula (1) wherein Z represents a 2-chloropyridin-5-yl group or a 2-chlorothiazol-5-yl group, R₁ and R₂, respectively, represent a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, or a lower haloalkyl group having from 1 to 3 carbon atoms or a lower alkyl group having from 1 to 3 carbon atoms and substituted with a lower alkoxy group having from 1 to 3 carbon atoms, or R₁ and R₂are joined to form a cyclic alkylene group having from 2 to 3 carbon atoms, and n is a value of 2 or 3, are described. Also, a preparation process of the derivatives and insecticidal compositions comprising the same are set forth. In addition, novel intermediate compounds of the formula (2) useful in preparing the derivatives of the formula (1) are also described along with their preparation process

  式（1）的二烷氧基甲基咪唑烷衍生物 其中 Z 代表 2-氯吡啶-5-基团或 2-氯噻唑-5-基团，R₁ 和 R₂ 分别代表具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基、或具有 1 至 3 个碳原子的低级卤代烷基，或具有 1 至 3 个碳原子并被具有 1 至 3 个碳原子的低级烷氧基取代的低级烷基，或 R₁ 和 R₂ 连接形成具有 2 至 3 个碳原子的环烯基，且 n 的值为 2 或 3。此外，还阐述了这些衍生物的制备工艺和包含这些衍生物的杀虫组合物。此外，还介绍了用于制备式（1）衍生物的新型式（2）中间体化合物及其制备工艺。
• Imidazolidine derivatives, preparation thereof, insecticides containing same as an effective ingredient and intermediates therefor
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0490323A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  Herein disclosed are novel imidazolidine derivatives of the formula (I) and intermediates of the formula (II) wherein each R represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms, a methylenedioxy group, an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms, a haloalkyl group having from 1 to 2 carbon atoms, a haloalkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having from 1 to 6 carbon atoms, an alkoxycarbonyl.group having from 1 to 6 carbon atoms, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, an alkylamino group having from 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, a phenoxy group, a benzyl group or a halopyridylmethyloxy group, and n is an integer of from 1 to 3, wherein R and n have, respectively, the same meanings as defined above. Processes for preparing the compounds of the formulas (I) and (II) are also described. Moreover, insecticidal compositions comprising an effective amount of the derivative (I) are described.

  这里公开的是式 (I) 的新型咪唑烷衍生物和式 (II) 的中间体 其中每个 R 代表氢原子、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、卤素原子、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基、亚甲基二氧基、具有 1 至 4 个碳原子的烷硫基、具有 1 至 2 个碳原子的卤代烷基、具有 1 至 4 个碳原子的卤代烷氧基、具有 1 至 6 个碳原子的烷基羰基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基羰基、羟基、氰基、烷氧基羰基。1至6个碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基、羟基、氰基、硝基、1至8个碳原子的烷基氨基、苯基、苯氧基、苄基或卤代吡啶基甲氧基，n为1至3的整数、 其中 R 和 n 分别具有与上述定义相同的含义。还描述了制备式（I）和（II）化合物的工艺。此外，还描述了包含有效量衍生物 (I) 的杀虫组合物。
• Synthesis of ethophenprox analogs
  作者：F. Z. Galin、R. G. Rakhimov、E. M. Vyrypaev、M. P. Bogdanov、D. V. Amirkhanov、I. I. Furlei、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02757439

  日期：2000.6

  The synthesis of ethophenprox analogs was performed by condensation of alcohols with benzyl halides under conditions of the phase transfer catalysis. The ultrasonic irradiation was shown to accelerate the reaction and to increase the yield of ethers. The trends in fragmentation of new generation pyrethroids under the electron impact were established. Insecticidal activity of the compounds obtained was evaluated.