2,4-二甲基-6-碘苯酚 | 90003-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基-6-碘苯酚
• 英文名称: 2-iodo-4,6-dimethylphenol
• CAS: 90003-93-3
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: KUDRANMELYZFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-6-碘苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-Phenyl-2,4-dimethyl-phenyl-allylaether
  参考文献：
  名称：

  Out-of-Ring Claisen Rearrangements¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01033a054
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2,4-二甲基-6-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  碘代炔烃的氧化作用：金（I）催化的苯并呋喃快速通道。

  摘要：

  （乙腈）[1，3-双（2，6-二异丙基苯基）-咪唑-2-亚基]金（I）催化2-（碘乙炔基）芳基酯的环异构化，得到3-碘-2-酰基苯并呋喃。这种催化转化是史无前例的选择性合成事件的结果，该合成事件包括[1,2]碘转移，C–O闭环步骤以及将酮官能团安装到新化合物中的C–C键形成。戒指。实验证据支持β-碘取代的亚乙烯基金作为中间物质的参与。该反应可耐受酚部分的不同取代方式和羧基片段上的多种基团，不仅包括烷基，而且还包括烯基，芳基和杂芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02551

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Synthesis of Unsymmetrical and Highly Functionalized Carbazoles and Dibenzofurans from Biaryl Triazenes: Application for the Total Synthesis of Clausine C, Clausine R, and Clauraila A
  作者：Weijun Yang、Jun Zhou、Binjie Wang、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/chem.201102802

  日期：2011.12.2

  A natural approach: A Lewis acid‐promoted nucleophilic aromatic substitution approach to the regioselective synthesis of highly substituted carbazoles and dibenzofurans has been developed. The annulation process is applied to the total synthesis of carbazole alkaloids clausine C, clausine R, and clauraila A (see scheme).

  一种自然方法：已开发出一种路易斯酸促进的亲核芳族取代方法，用于高度取代的咔唑和二苯并呋喃的区域选择性合成。环化工艺应用于咔唑生物碱克劳斯汀C，克劳斯汀R和克劳拉艾拉A的全合成（请参阅方案）。
• Simple, Convenient, and Efficient Synthesis of 2-Aryl-substituted Benzo[b]furans
  作者：Yong Jiang、Botao Gao、Wenjuan Huang、Yongmin Liang、Guosheng Huang、Yongxiang Ma

  DOI：10.1080/00397910701860323

  日期：2008.12.31

  convenient, and efficient one-pot method for the preparation of benzofuran is reported. Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with 2-methyl-3-butyn-2-ol was used as an acetylene source in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 and CuI. Deprotection of the acetylene moiety in the same pot using a strong base and the second Sonogashira coupling/cyclization of and substituted o-iodophenols led to the formation

  摘要 报道了一种简单、方便、高效的一锅法制备苯并呋喃。在 Pd(PPh3)2Cl2 和 CuI 存在下，芳基碘化物与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的 Sonogashira 偶联反应用作乙炔源。在同一锅中使用强碱对乙炔部分进行脱保护，并与取代的邻碘苯酚进行第二次 Sonogashira 偶联/环化，导致形成适当的苯并 [b] 呋喃。这些协议也可用于合成天然产物和吲哚。
• Synthesis of Stannylated Aryl Imines and Amines <i>via</i> Aryne Insertion Reactions into Sn−N Bonds
  作者：Eva Kran、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202101124

  日期：2021.6.25

  The reaction of in situ generated arynes with stannylated imines to provide ortho-stannyl-aniline derivatives is reported. The readily prepared trimethylstannyl benzophenone imine is introduced as an efficient reagent to realize the aryne σ-insertion reaction. The imine functionality is an established N-protecting group and insertions proceed with good yields and good to excellent regioselectivities

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Oxidative Addition of Allyloxy-Tethered Aryl Iodides: Synthesis of Medium-Sized Rings and Mechanistic Studies
  作者：Ce Liu、Yuke Li、Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Hong-Chao Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01238

  日期：2021.6.4

  This Letter describes a Pd-catalyzed Tsuji–Trost-type/Heck reaction with allyloxy-tethered aryl iodides and aziridines. The strategy provides efficient access to benzannulated medium-sized rings via intermolecular cyclization. The substrate aryl iodide has two oxidative addition sites, that is, the aromatic C–I bond and the allyl–oxygen bond. The chemoselective oxidative addition of allyl–oxygen bonds

  这封信描述了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 型/Heck 反应与烯丙氧基连接的芳基碘化物和氮丙啶。该策略通过分子间环化提供了对苯并环化的中等大小环的有效访问。底物芳基碘有两个氧化加成位点，即芳族C-I键和烯丙基-氧键。烯丙基-氧键的化学选择性氧化加成是有利的，随后是芳族 C-I 键的活化。氮丙啶起着关键作用。机理研究阐明了反应途径。
• Microwave-assisted efficient synthesis of 2-arylbenzo[b]furans and 2-ferrocenylbenzo[b]furans from readily prepared propargylic alcohols and o-iodophenols
  作者：LIANSHENG WU、XIAOKANG SHI、XIAOYUN XU、FEN LIANG、GUOSHENG HUANG

  DOI：10.1007/s12039-011-0137-9

  日期：2011.9

  one-pot with iodobenzene, 2-methyl-3-butyn-2-ol and 2-iodo-4-methylphenol as reactants. A simple and efficient method for synthesis of 2-arylbenzo[b]furnas and 2-ferrocenylbenzo[b]furans has been developed from the Sonogashira coupling/cyclization reaction of propargylic alcohols and o-iodophenols in the presence of silica gel and catalytic amounts of PdCl2(PPh3)2 (2 mol%) and CuI (2 mol%) under microwave

  一种简单，高效，快速的方法，由PdCl 2（PPh 3）2（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）（2 ）的催化剂由易于制备的炔丙醇，邻碘苯酚和硅胶合成2-芳基苯并[b]呋喃和2-二茂铁苯并[b]呋喃摩尔％）/ CuI（2摩尔％）和微波促进的Sonogashira偶联/环化反应得以发展。该方法可以产生良好到极好的产量。另外，该方法也可以以碘苯，2-甲基-3-丁炔-2-醇和2-碘-4-甲基苯酚为反应物，一锅法完成。 在硅胶存在下，催化量的炔丙基醇和邻碘苯酚的Sonogashira偶联/环化反应，已经开发出一种简单而有效的合成2-芳基苯并[b]呋喃酮和2-二茂铁基苯并[b]呋喃的方法。在微波条件下，PdCl 2（PPh 3）2（2 mol％）和CuI（2 mol％）。