2,4-二硝基-3-甲基苯甲醚 | 30366-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基-3-甲基苯甲醚
• 英文名称: 3-Methoxy-2,6-dinitro-toluol
• 英文别名: 2,4-dinitro-3-methylanisole；2-Methoxy-4-methyl-3,5-dinitro-benzene；1-methoxy-3-methyl-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 30366-26-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: OJVKGPQZUVHHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  353.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基-3-甲基苯甲醚 在 stannous chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-3-methyl-2-nitroanisole
  参考文献：
  名称：

  2-imidazolinylaminobenzoxazole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor

  摘要：

  这项发明涉及到化合物的公式I，即(2-咪唑啉基氨基)苯并噁唑醇。已发现这些化合物是α-2肾上腺素受体激动剂，可用于治疗受α-2肾上腺素受体调节的疾病。

  公开号：

  US06110952A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲醚 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4-二硝基-3-甲基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  2-imidazolinylaminobenzoxazole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor

  摘要：

  这项发明涉及到化合物的公式I，即(2-咪唑啉基氨基)苯并噁唑醇。已发现这些化合物是α-2肾上腺素受体激动剂，可用于治疗受α-2肾上腺素受体调节的疾病。

  公开号：

  US06110952A1

文献信息

• Direct methoxylation of nitroarenes and nitroazaarenes with alkaline methoxides via nucleophilic displacement of an aromatic hydrogen atom
  作者：Takehiko Kawakami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/a909675b

  日期：——

  at room temperature results in the displacement of an aromatic hydrogen at the 4-position by methoxide, affording 2,4-dinitroanisole and its 6-substituted derivatives, respectively, in low to moderate yield. In contrast, an equimolar reaction under similar conditions leads to the replacement of the nitro group in preference to the ring hydrogen. The reaction does not take place with lithium methoxide

  治疗 1,3-二硝基苯 以及含有过量钾或 甲醇钠 在 1,3-二甲基咪唑啉-2- （DMI）在室温下会导致甲醇中4位芳香族氢的置换，得到 2,4-二硝基苯甲醚分别以低到中等的收率得到它的6-取代衍生物。相反，在类似条件下的等摩尔反应导致取代硝基优先于环氢。反应不会与甲醇锂作为基础。单声道和二硝基萘和硝基喹啉经历氢原子的类似位移的位置处的邻位或对位的硝基，以中等收率得到相应的甲氧基衍生物。缓慢添加硝基化合物 大大超过 甲醇钾已经发现在氧气气氛下在高温下提高转化率并提高产物收率。在产品分配的基础，以及作为动力学同位素效应ķ ħ / ķ d  = 2.1，甲醇通过离子的环氢原子的直接置换已经以的速度决定释放方面解释本位α-氢原子为一种质子 来自最初形成的迈森海默加合物。
• From N–H Nitration to Controllable Aromatic Mononitration and Dinitration─The Discovery of a Versatile and Powerful <i>N</i>-Nitropyrazole Nitrating Reagent
  作者：Tao Yang、Xiaoqian Li、Shuang Deng、Xiaotian Qi、Hengjiang Cong、Hong-Gang Cheng、Liangwei Shi、Qianghui Zhou、Lin Zhuang

  DOI：10.1021/jacsau.2c00413

  日期：2022.9.26

  nitration has become an important endeavor in both academia and industry. Herein, we report the identification of a powerful nitrating reagent, 5-methyl-1,3-dinitro-1H-pyrazole, from the N-nitro-type reagent library constructed using a practical N–H nitration method. This nitrating reagent behaves as a controllable source of the nitronium ion, enabling mild and scalable nitration of a broad range of (hetero)arenes

  硝基芳烃是非常有价值的有机化合物，长期以来被用作药物、农用化学品和炸药以及多种化学品的重要中间体。因此，芳香硝化的探索已成为学术界和工业界的一项重要工作。在此，我们报告了从N使用实用的 N-H 硝化方法构建的硝基型试剂库。这种硝化试剂可作为硝鎓离子的可控来源，能够对具有良好官能团耐受性的多种（杂）芳烃进行温和且可扩展的硝化。值得注意的是，我们的硝化方法可以通过操纵反应条件来控制，以选择性地提供单硝化或二硝化产物。这种方法在药物化学中的价值已经通过其对复杂生物相关分子的高效后期 C-H 硝化而得到了很好的证实。密度泛函理论 (DFT) 计算和初步机理研究表明，这种硝化试剂的强大功能和多功能性是由于协同的“硝基效应”和“甲基效应”。
• Drew, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 1618
  作者：Drew

  DOI：——

  日期：——
• Tchitchibabine; Bestougeff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 423,424
  作者：Tchitchibabine、Bestougeff

  DOI：——

  日期：——
• 122. Nucleophilic displacement reactions in aromatic systems. Part VI. Influence of nuclear alkyl groups in the aromatic system. Kinetic of the reactions of chlorodinitrotoluenes and related compounds with piperidine, aniline and ethoxide ions in ethanol, and with methoxide ions in methanol
  作者：B. Capon、N. B. Chapman

  DOI：10.1039/jr9570000600

  日期：——