2,4-二羟基-2-甲基丁酸 | 98259-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,4-二羟基-2-甲基丁酸
• 英文名称: 3-deoxy-2-C-methyltetronic acid
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 98259-03-1
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• mdl: MFCD19231020
• 分子量: 134.132
• InChiKey: WPTOKOVIJAZOHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 4-羟基-2-丁酮 在 水 作用下， 反应 240.0h， 生成 2-hydroxyethyl-lactamide 、 2,4-二羟基-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸辅助在环境条件下自发水解：氰化物引发的选择性转化的意义。

  摘要：

  从有机化学尤其是益生元化学的角度来看，腈/氰化物的水解是重要的。本文中，我们报告说，氰化物与氰化物与β-酮酸和γ-酮醇反应生成的氰醇在环境条件（水介质，室温和pH范围）下自发水解。自发水解受分子内质子转移和分子内5- exo的影响-dig攻击，但有一些转折。在β-酮酸的情况下，水解仅在pH值小于7时由相邻的羧酸基团介导，而在γ-酮醇的情况下，水解仅在pH值下由相邻的羟基基团介导大于7。该结果与先前的研究相结合，对氰化物引发的益生元系统化学的选择性转化产生了影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201701497

文献信息

• Anchimeric‐Assisted Spontaneous Hydrolysis of Cyanohydrins Under Ambient Conditions: Implications for Cyanide‐Initiated Selective Transformations
  作者：Jayasudhan Reddy Yerabolu、Charles L Liotta、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/chem.201701497

  日期：2017.6.27

  spontaneous hydrolysis is affected by an intramolecular proton transfer and an intramolecular 5-exo-dig attack, but with a twist. In the case of β-keto acids, the hydrolysis is mediated by the neighboring carboxylic acid group only at pH values less than 7, whereas in the case of γ-keto-alcohols the hydrolysis is mediated by the neighboring hydroxyl group only at pH values greater than 7. The results, in combination

  从有机化学尤其是益生元化学的角度来看，腈/氰化物的水解是重要的。本文中，我们报告说，氰化物与氰化物与β-酮酸和γ-酮醇反应生成的氰醇在环境条件（水介质，室温和pH范围）下自发水解。自发水解受分子内质子转移和分子内5- exo的影响-dig攻击，但有一些转折。在β-酮酸的情况下，水解仅在pH值小于7时由相邻的羧酸基团介导，而在γ-酮醇的情况下，水解仅在pH值下由相邻的羟基基团介导大于7。该结果与先前的研究相结合，对氰化物引发的益生元系统化学的选择性转化产生了影响。