2,5-二(3-己基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩 | 1008531-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,5-二(3-己基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-Bis(3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1008531-82-5
• 化学式: C₂₆H₃₂S₄
• 分子量: 472.804
• InChiKey: WQSYNQFTSWAHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(3-己基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2,5-二(5-溴-3-己基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  New amorphous semiconducting copolymers containing fluorene and thiophene moieties for organic thin-film transistors

  摘要：

  新型无定形半导体材料由基于氟烯的噻吩共聚物组成，包括聚(2-(5-(9,9-二丁基-9 H-氟烯-2-基)-3-乙基噻吩-2-基)-5-(3-乙基噻吩-2-基)噻吩[3,2-b]噻吩) P1 和聚(2-(5-(9,9-二丁基-9 H-氟烯-2-基)-4-乙基噻吩-2-基)-5-(4-乙基噻吩-2-基)噻吩[3,2-b]噻吩) P2，已通过钯催化的铃木偶联反应成功合成。P1 和 P2 的数均分子量 (Mn) 分别为 18,300 和 15,800。这些聚合物可以溶解于常见有机溶剂中，例如氯仿、氯苯和甲苯。P1 和 P2 在溶液中的紫外-可见吸收峰分别位于 436 nm 和 427 nm，而在薄膜状态下的吸收峰则分别为 441 nm 和 431 nm。X 射线衍射 (XRD) 分析未显示出反射峰，表明聚合链呈无定形的随机取向。P1 和 P2 的原子力显微镜 (AFM) 图像显示出无定形薄膜的形态。P1 和 P2 在环境条件下的稳定无定形 OTFT 迁移率分别达到了 5.4 × 10−4 cm²V−1 s−1 和 1.6 × 10−4 cm²V−1 s−1。基于氟烯的噻吩共聚物在无定形状态下的高稳定性和迁移率使其成为有机薄膜晶体管的新一类有前途的候选材料。

  DOI：

  10.1039/b719584b
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-二(3-己基噻吩-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  TWI630193

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Unprecedented side reactions in Stille coupling: desired ones for Stille polycondensation
  作者：Hongyan Huang、Guanyuan Jiao、Shuli Liu、Quan Li、Xin Shi、Nina Fu、Lianhui Wang、Baomin Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5cc05404d

  日期：——

  Unprecedented side reactions in Stille coupling: direct stannylation on the α-H of thiophene and stannylation of arylbromides via trialkylstanne halide.

  Stille偶联中前所未有的副反应：噻吩α-H的直接锡化和芳基溴化物经过三烷基锡卤化物的锡化。
• Effects of pyridyl group orientations on the optoelectronic properties of regio-isomeric diketopyrrolopyrrole based π-conjugated polymers
  作者：Jing Yue、Sheng Sun、Junfei Liang、Wenkai Zhong、Linfeng Lan、Lei Ying、Fei Huang、Wei Yang、Yong Cao

  DOI：10.1039/c6tc00051g

  日期：——

  Two novel regio-isomeric π-conjugated polymers consisting of the pyridyl unit flanked by diketopyrrolopyrrole as the electron-accepting unit and 2,5-bis(3-hexylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene as the electron-donating unit were designed and synthesized. The comparison of the optical and electrochemical properties indicated that the copolymer based on the nitrogen atom proximal to the central diketopyrrolopyrrole

  两种新颖的区域异构π共轭聚合物，其吡啶基单元侧接二酮吡咯并吡咯作为电子接受单元，2,5-双（3-己基噻吩-2-基）噻吩并[3,2- b ]噻吩作为电子设计并合成了捐赠单位。光学和电化学性质的比较表明，与中心共聚物（d-PDBPy）相比，基于位于中心二酮吡咯并吡咯单元（p-PDBPy）附近的氮原子的共聚物表现出红移吸收谱和窄带隙。）分子具有远端取向的氮原子，这可能与前者的强分子间聚集作用有关，这是由于聚合物主链的固有分子几何结构不同所致。特别令人感兴趣的是，共聚物p-PDBPy表现出0.35 cm 2 V -1 s -1的中等空穴迁移率，比3.2×10 -4 cm 2 V -1 s的空穴迁移率高出约三个数量级。-1基于对应的共聚物d-PDBPy获得，使用有机场效应晶体管测得。这些结果表明，沿着聚合物主链的吡啶基方向的精细控制对于用于高性能有机电子器件的π-共轭聚合物的分子设计至关重要。
• Electropolymerization of thienyl tethered comonomers and application towards the electrocatalytic reduction of nitrobenzene
  作者：Abbasriyaludeen Abdul Raheem、Sivalingam Gopi、Murugavel Kathiresan、Chandrasekar Praveen

  DOI：10.1039/c8ra08603f

  日期：——

  The synthesis of different π-spacered thiophene comonomers via Suzuki cross-coupling in good synthetic yields was accomplished.

  通过铃木交叉偶联合成了不同的π-空位噻吩共聚物，合成收率良好。
• TWI646098
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——