2,5-二(吡啶-3-基)-1,3,4-噻二唑 | 15362-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二(吡啶-3-基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2,5-di(3-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2,5-bis(3-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole；2,5-di(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazole；2,5-Bis-(3-pyridyl)-1,3,4-thiadiazol；3,3'-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diyl-bis-pyridine；bis-2,5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazole；2,5-dipyridin-3-yl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 15362-52-4
• 化学式: C₁₂H₈N₄S
• 分子量: 240.288
• InChiKey: VEESCDPNZLKYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: ethanol, 60% (64-17-5))
• 沸点：
  461.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(吡啶-3-基)-1,3,4-噻二唑 、 1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节有机分子中硫原子表面的静电势：理论设计和实验评估

  摘要：

  非共价硫相互作用无处不在，在药物化学和有机光电材料中发挥着重要作用。量子化学计算预测，有机分子中硫原子表面的静电势可以通过合适取代基的空间效应来调节。这使得设计不同类型的非共价硫相互作用成为可能。X射线晶体学实验进一步证实了理论设计。硫原子作为卤素原子受体在2,5-双(2-吡啶基)-1,3,4-噻二唑和1,4-二碘四氟苯之间的共晶中形成卤素键，而它作为硫族原子供体在 2,5-双（3-吡啶基）-1,3,4-噻二唑和 1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯之间的共晶中形成硫族键。

  DOI：

  10.3390/molecules28093919
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(nicotinyl)-hydrazine 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,5-二(吡啶-3-基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂合成取代的 1,3,4-噻二唑

  摘要：

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。

  DOI：

  10.1080/00304940509354950

文献信息

• Heterocyclic Compounds as Pesticides
  申请人：Bretschneider Thomas

  公开号：US20110212949A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present application relates to the use of heterocyclic compounds, some of which are known, for controlling animal pests, including arthropods and in particular insects, furthermore to novel heterocyclic compounds and to processes for their preparation.

  本申请涉及使用杂环化合物来控制动物害虫，包括节肢动物，特别是昆虫，此外还涉及新型杂环化合物及其制备方法。
• PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20110212998A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (D, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituents are as defined in the claims.

  本发明涉及式（D）的新吡啶衍生物、它们的制备方法以及它们作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别是作为免疫调节剂发挥作用。式（I）中，A代表，其他取代基如权利要求中所定义。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009024905A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to novel pyridine derivatives of formula (I), their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunomodulating agents. Formula (I) wherein A represents and the other substituants are as defined in the claims.

  该发明涉及公式（I）的新型吡啶衍生物，其制备以及作为药用活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫调节剂。公式（I）中A代表，其他取代基如索引中定义。
• Rapid synthesis of 2,5-disubtituted 1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation
  作者：Mounim Lebrini、Fouad Bentiss、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570420538

  日期：2005.7

  The one pot, three-components condensation of aromatic aldehydes, hydrazine and sulfur in ethanol under microwave irradiation provided symmetrically 3,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles in high yields and good purity. This reaction must be conducted under pressure of hydrogen sulfide produced in-situ. The structure of the compounds was confirmed by 1H, 13C NMR, MS and elemental analysis.

  在微波辐射下，一锅三组分的芳香醛，肼和硫在乙醇中的缩合反应可对称地提供3,5-二取代的1,3,4-噻二唑，产率高且纯度高。该反应必须在原位产生的硫化氢的压力下进行。化合物的结构通过1 H，13 C NMR，MS和元素分析确认。
• Self-organization towards complex meso-helix in the structures of keggin-type polyoxometalate-based metal-organic frameworks for photocatalytic degradation of rhodamine B
  作者：Jipeng Jia、Shiquan Xiao、Yi Tao、Haiyan Zhang、Song Chen、Haijun Wang、Ming Bu、Jingwen Sun

  DOI：10.1016/j.jssc.2023.124109

  日期：2023.8

  and four Ag cations, and subunit B is a planar S-shaped metal-organic unit that is built by two DPT ligands and three Ag cations. Further, subunit A and B are fused together in the A-B-A-B mode to generate an unprecedented meso-helix. The photocatalytic performance of compound 1 was evaluated by the RhB decorlorization. Under the UV light irradiation, the photocatalytic decolorization rate of RhB is 75

  用于探索 V 形有机配体对多金属氧酸盐基金属有机框架 (POMOF) 中复杂螺旋或中间螺旋制造的影响，POMOF 是一种具有复杂中间螺旋结构的结晶杂化物，H [K 2 Ag 9 ( DPT ) 7 (u -2 -O) 2 (H 2 O) 4 ][SiW 12 O 40 ] 2 ( 1 ) DPT = 2,5-二(吡啶-3-基)-1,3,4-噻二唑} ，在水热条件下成功分离。化合物1显示由两种类型的金属有机亚基组成的复杂的介观螺旋。A亚基是由5个DPT配体和4个Ag阳离子构成的非平面S形金属有机链，B亚基是由2个DPT配体和3个Ag阳离子构成的平面S形金属有机单元阳离子。此外，亚基 A 和 B 以 ABAB 模式融合在一起，生成前所未有的中螺旋。通过RhB脱色评价化合物1的光催化性能。在紫外光照射下，RhB在300 min内的光催化脱色率为75.9%，是纯(NBu 4 ) 4 [SiW 12