2,5-二-(4-甲基苯基)吡嗪 | 16873-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二-(4-甲基苯基)吡嗪
• 英文名称: 2,5-di-p-tolylpyrazine
• 英文别名: 2,5-Di-p-tolyl-pyrazin；2,5-di(4-methylphenyl)pyrazine；2,5-Bis(4-methylphenyl)-pyrazin；2,5-Di-p-tolyl-pyrazine；2,5-bis(4-methylphenyl)pyrazine
• CAS: 16873-56-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: JBCZVIAAQASPEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二-(4-甲基苯基)吡嗪 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氯化硼 、 aluminum (III) chloride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stable, π-conjugated radical anions of boron–nitrogen dihydroindeno[1,2-b]fluorenes

  摘要：

  我们最近报道了硼氮二氢茚并[1,2-b]芴衍生物的合成及其在有机光伏器件中作为受体的应用。观察到的适度效率可能与其还原同系物的特性有关。在这项工作中，我们报告了通过对 2,5- 二对甲苯吡嗪进行亲电硼酸化，然后用 ZnAr2 试剂对硼中心进行芳基化而制备的该化合物家族的两个新成员。合成了两种衍生物 1（Ar = 2,4,6-F3C6H2 ）和 2（Ar = C6F5 ），并通过与 CoCp*2 和 CoCp2 的化学还原分别形成了它们的自由基阴离子 1-- 和 2--。通过比较结构参数以及光谱和计算数据，发现自由基阴离子中的未配对电子位于分子的平面核心，因此不利于二聚化。然而，与中性起始材料不同的是，1--和 2--对周围环境具有反应性。这些观察结果表明，还原化合物对内在降解途径稳定，但在器件运行过程中会发生外在降解。

  DOI：

  10.1139/cjc-2022-0039
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以74%的产率得到2,5-二-(4-甲基苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从α-卤代和α，α'-二溴代酮合成α-羟基酮，α-二酮和吡嗪衍生物

  摘要：

  微波辐射下α-卤代酮（α-溴代和α-氯代酮）的新型反应可得到相应的α-羟基酮和吡嗪衍生物，收率很高。在α，α′-二溴酮的情况下，获得了α-二酮。该反应为α-羟基酮，α-二酮，α-氯酮和吡嗪衍生物的合成提供了一种新的，清洁且方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.087

文献信息

• Streamlined Routes to Phenacyl Azides and 2,5‐Diarylpyrazines Enabled by Deep Eutectic Solvents
  作者：Paola Vitale、Luciana Cicco、Francesco Messa、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.1002/ejoc.201900722

  日期：2019.9

  Deep Eutectic Solvent like choline chloride/ glycerol (1:2 mol mol–1) proved to be an effective, sustainable reaction medium to easily synthesize both phenacyl azides and symmetrical 2,5-diarylpyrazines of interest in pharmacology and in coordination chemistry. Notable features of our report include: (i) nucleophilic substitution reactions of α-halo carbonyl compounds to the corresponding phenacyl azides

  事实证明，像氯化胆碱/甘油 (1:2 mol mol-1) 这样的深共晶溶剂是一种有效、可持续的反应介质，可以轻松合成药理学和配位化学中感兴趣的苯甲酰叠氮化物和对称的 2,5-二芳基吡嗪。我们报告的显着特征包括：（i）α-卤代羰基化合物与相应苯甲酰基叠氮化物的亲核取代反应
• NOVEL TYPE OF TRANSFORMATIONS OF α-AZIDOSTYRENE DERIVATIVES AND 3-ARYL-2<i>H</i>-AZIRINES IN THE PRESENCE OF HEXACARBONYLMOLYBDENUM
  作者：Makoto Nitta、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1715

  日期：1983.11.5

  The reaction of α-azidostyrene derivatives with hexacarbonylmolybdenum was found to give 2,5-diarylpyrroles and acetophenone derivatives via a complexed 1-arylvinylnitrene intermediate, while that of 3-aryl-2H-azirines gave 2,4-diarylpyrroles in addition to acetophenone derivatives and 2,5-diarylpyrazines.

  发现 α-叠氮苯乙烯衍生物与六羰基钼的反应通过络合的 1-芳基乙烯基硝基中间体产生 2,5-二芳基吡咯和苯乙酮衍生物，而 3-芳基-2H-吖啶的反应除苯乙酮衍生物外还产生 2,4-二芳基吡咯和 2,5-二芳基吡嗪。
• Ambivalent role of metal chlorides in ring opening reactions of 2H-azirines: synthesis of imidazoles, pyrroles and pyrrolinones
  作者：Sergio Auricchio、Ada M. Truscello、Mirvana Lauria、Stefano V. Meille

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.069

  日期：2012.9

  the presence of metal salts. Imidazoles, pyrroles and new pyrrolinones derivatives are isolated in good overall yields. The role of metal salts was investigated as they can act as Lewis acids or electron donors. Mechanisms are proposed suggesting that imidazoles arise from addition of azirine to imines via radical or ionic mechanism; pyrroles and pyrrolinones are obtained from azirines with enamino

  发现在金属盐存在下，2 H- Azirines与亚胺，烯胺酮和烯胺酸酯反应。以良好的总收率分离出咪唑，吡咯和新的吡咯烷酮衍生物。研究了金属盐的作用，因为它们可以充当路易斯酸或电子给体。提出的机理表明，咪唑是通过自由基或离子机理将叠氮基添加到亚胺中而产生的。当该盐起路易斯酸的作用时，吡咯和吡咯烷酮是从带有烯氨基衍生物的叠氮中获得的。在后一种情况下，金属化合物的性质影响反应区域选择性。
• Highly efficient synthesis of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates
  作者：Zhengwang Chen、Dongnai Ye、Guohai Xu、Min Ye、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c3ob41164h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of a wide range of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates is described. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products with excellent regioselectivity in moderate to excellent yields with a broad substrate scope, including a variety of aromatic and aliphatic haloenol acetates.

  描述了一种高效合成多种2,5-二取代吡嗪的方法，该方法源自(Z)-β-卤烯醇醋酸酯。在便利的条件下进行反应，所产物具有优异的区域选择性，产率中等至优秀，并且适用范围广泛，包括多种芳香族和脂肪族卤烯醇醋酸酯。
• Cycloaddition of Chlorosulfonyl Isocyanate to 2H-Azirines: Formation of [2+2+2] Cycloadducts
  作者：Joseph Daniel、D. N. Dhar

  DOI：10.1080/00397919108021065

  日期：1991.8

  Abstract Chlorosulfonyl isocyanata (CSI) reacts with 2H-azirines 1 a-c at -78°C to form [2+2+2] cycloadducts 3a-c and 4a-c. The tricyclic aziridine derivatives 4a-c undergo CSI extrusion reactions and subsequent oxidation to the corresponding pyrazines 5a-c. Structural identifications of 3a-c and 4a-c are based on ir, nmr and mass spectral data.

  摘要 氯磺酰基异氰酸酯 (CSI) 在 -78°C 下与 2H-氮丙啶 1 ac 反应形成 [2+2+2] 环加合物 3a-c 和 4a-c。三环氮丙啶衍生物 4a-c 经历 CSI 挤出反应并随后氧化成相应的吡嗪 5a-c。3a-c 和 4a-c 的结构鉴定基于 ir、nmr 和质谱数据。