2,5-二氢-3-(羟基甲基)-1H-吡咯-1-羧酸乙酯 | 128259-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2,5-二氢-3-(羟基甲基)-1H-吡咯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 128259-48-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: HFMUOKAVEDFMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285℃
• 密度：
  1.190
• 闪点：
  126℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢-3-(羟基甲基)-1H-吡咯-1-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(3R,4R)-1-(ethoxycarbonyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Pyrroles

  摘要：

  N-保护的 2,5-二氢-1H-吡咯衍生物通过使用四氯-1,4-苯醌（对四氯苯醌）、2,3-二氯-的简单空气氧化或脱氢反应，高产率转化为相应的吡咯。 5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 或,N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27004

文献信息

• SHIM, YOUNG KEY;YOUN, JUNG IN;CHUN, JAE SANG;PARK, TAE HO;KIM, MOON HWAN;+, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 753-754
  作者：SHIM, YOUNG KEY、YOUN, JUNG IN、CHUN, JAE SANG、PARK, TAE HO、KIM, MOON HWAN、+

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Pyrroles
  作者：Young Key Shim、Jung In Youn、Jae Sang Chun、Tae Ho Park、Moon Hwan Kim、Wan Joo Kim

  DOI：10.1055/s-1990-27004

  日期：——

  N-Protected 2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives are transformed into the corresponding pyrroles in high yield by a simple air oxidation or dehydrogenation reaction using tetrachloro-1,4-benzoquinone(p-chloranil), 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) or ,N-bromosuccinimide (NBS).

  N-保护的 2,5-二氢-1H-吡咯衍生物通过使用四氯-1,4-苯醌（对四氯苯醌）、2,3-二氯-的简单空气氧化或脱氢反应，高产率转化为相应的吡咯。 5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 或,N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)。