2,5-二氨基-4(1H)-嘧啶酮 | 77994-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-二氨基-4(1H)-嘧啶酮
• 中文别名: 2,5-二氨基嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 2,5-diaminopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,5-diaminopyrimidin-4-one；5-aminoisocytosine；2,5-diamino-3H-pyrimidin-4-one；2,5-Diamino-3H-pyrimidin-4-on；2,5-diamino-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 77994-12-8
• 化学式: C₄H₆N₄O
• mdl: MFCD18427067
• 分子量: 126.118
• InChiKey: BUXQSBATTZNERM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氨基-4(1H)-嘧啶酮 在 甲酸 作用下， 生成 thiazolo[5,4-d]pyrimidin-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  A Randomized, Placebo‐Controlled Trial of Granulocyte‐Macrophage Colony‐Stimulating Factor and Nucleoside Analogue Therapy in AIDS

  摘要：

  初步临床前和临床数据表明，粒细胞-巨噬细胞集落刺激因子（GM-CSF）可减少病毒复制。因此，105 名正在接受核苷类似物治疗的艾滋病患者被纳入安慰剂对照双盲研究，随机接受 125 µg/m2 的酵母衍生 GM-CSF （沙格拉莫司他）或安慰剂，每周两次皮下注射，持续 6 个月。受试者接受毒性和疾病进展评估。6个月后，GM-CSF治疗组的平均病毒载量（VL）明显下降（-0.07 log10 vs. -0.60 log10; P = .02）。更多受试者在⩽2次评估时达到了人类免疫缺陷病毒（HIV）-RNA水平<500拷贝/毫升（安慰剂组为2%，GM-CSF组为11%；P = .04）。对46名受试者进行的基因型分析表明，接受GM-CSF治疗的受试者出现齐多夫定耐药突变的频率较低（80%对50%；P = .04）。尽管接受GM-CSF治疗的患者发生机会性感染（OI）的风险较高，但在6个月内的发病率或存活率方面未观察到差异。GM-CSF降低了VL，限制了齐多夫定耐药基因型的发展，有可能为HIV疾病提供辅助治疗。

  DOI：

  10.1086/315901
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 作用下， 生成 2,5-二氨基-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Johns, American Chemical Journal, 1905, vol. 34, p. 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mapping the Landscape of Potentially Primordial Informational Oligomers: (3′→2′)‐ <scp>D</scp> ‐Phosphoglyceric Acid Linked Acyclic Oligonucleotides Tagged with 2,4‐Disubstituted 5‐Aminopyrimidines as Recognition Elements
  作者：Marcos Hernández‐Rodríguez、Jian Xie、Yazmin M. Osornio、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/asia.201000828

  日期：2011.5.2

  The (3′→2′)‐phosphodiester glyceric acid backbone containing an acyclic oligomer tagged with 2,4‐disubstituted pyrimidines as alternative recognition elements have been synthesized. Strong cross‐pairing of a 2,4‐dioxo‐5‐aminopyrimidine hexamer, rivaling locked nucleic acid (LNA) and peptide nucleic acid (PNA), with complementary adenine‐containing DNA and RNA sequences was observed. The corresponding

  合成了（3'→2'）-磷酸二酯甘油酸骨架，其中包含带有2,4-二取代嘧啶标记的无环低聚物作为替代识别元件。观察到2,4-二氧杂-5-氨基嘧啶六聚体与锁定核酸（LNA）和肽核酸（PNA）相互竞争，并与含腺嘌呤的互补DNA和RNA序列发生强烈交叉配对。合成了相应的2,4-二氨基-氨基和2-氨基-4-氧代-5-氨基嘧啶标记的低聚物，但脱保护，纯化和分离的困难阻碍了进一步的研究。受保护的低聚物的无环磷酸酯主链结构似乎由于2'-位的酸性氢而易于消除降解，这种排列使该低聚物易受用于去除杂环上保护基的条件的影响识别元素。但是，游离的低聚物在所研究的条件下似乎是稳定的。
• 一种抗癌化合物FU-O-G药物中间体2-苄氧基-5-氨基嘧啶-4-酮的合成方法
  申请人：成都切斯特科技有限公司

  公开号：CN105503740A

  公开（公告）日：2016-04-20

  一种抗癌化合物FU-O-G药物中间体2-苄氧基-5-氨基嘧啶-4-酮的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：在安装有分水器的反应容器中加入环己烷130ml,苯甲醇0.62mol,固体亚硫酸钠0.13mol,控制搅拌速度150—180rpm,升高溶液温度60--65℃，加热3—4h,然后降低溶液温度至40--45℃，加入2,5-二氨基嘧啶-4-酮0.71—0.73mol，继续回流反应5—6h,冷却后加入氯化钠溶液300ml,分出水层，有机层用乙腈提取，合并水层，低压蒸馏直到溶液澄清，降低溶液温度至15--20℃，加入草酸调节溶液pH为1—2，析出固体，过滤，在硝基甲烷中重结晶，得晶体2-苄氧基-5-氨基嘧啶-4-酮。
• Mapping the Landscape of Potentially Primordial Informational Oligomers: Oligodipeptides Tagged with 2,4-Disubstituted 5-Aminopyrimidines as Recognition Elements
  作者：Gopi Kumar Mittapalli、Yazmin M. Osornio、Miguel A. Guerrero、Kondreddi Ravinder Reddy、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/anie.200603209

  日期：2007.3.26
• Studies on Condensed Pyrimidine Systems. X. Some 1,3-Oxazolo(5,4-d)pyrimidines
  作者：Elvira A. Falco、Gertrude B. Elion、Elizabeth Burgi、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01139a049

  日期：1952.10