2,5-二氰基苯甲酸甲酯 | 714237-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氰基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,5-dicyanobenzoate
• CAS: 714237-94-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• mdl: MFCD11110633
• 分子量: 186.17
• InChiKey: BVUXZERFSVCPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氰基苯甲酸甲酯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 生成 6-(氨基甲基)异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 6-(Aminomethyl)isoindolin-1-one Realizing Complete Reduction of Double Aromatic Cyano Groups

  摘要：

  6-(氨甲基)异吲哚-1-酮是许多研究性治疗剂的重要中间体。对其的需求促成了一条简洁的合成路线，包括：(1) 在不使用昂贵过渡金属催化剂的情况下进行氰化；(2) 对生成的二氰化物进行完全氢化。这条合成路线强调了高原子效率和简单操作。5-(氨甲基)异吲哚-1-酮，作为一种结构类似物，也通过这条路线合成。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17169
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-二氰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 6-(Aminomethyl)isoindolin-1-one Realizing Complete Reduction of Double Aromatic Cyano Groups

  摘要：

  6-(氨甲基)异吲哚-1-酮是许多研究性治疗剂的重要中间体。对其的需求促成了一条简洁的合成路线，包括：(1) 在不使用昂贵过渡金属催化剂的情况下进行氰化；(2) 对生成的二氰化物进行完全氢化。这条合成路线强调了高原子效率和简单操作。5-(氨甲基)异吲哚-1-酮，作为一种结构类似物，也通过这条路线合成。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17169

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Potent Thrombin Inhibitor by a Novel P2−P3 Lactone Ring Opening
  作者：Todd D. Nelson、Carl R. LeBlond、Doug E. Frantz、Louis Matty、Jeffrey V. Mitten、Damian G. Weaver、Jeffrey C. Moore、Jaehon M. Kim、Russell Boyd、Pei-Yi Kim、Kodzo Gbewonyo、Mark Brower、Michael Sturr、Kathleen McLaughlin、Daniel R. McMasters、Michael H. Kress、James M. McNamara、Ulf H. Dolling

  DOI：10.1021/jo035794p

  日期：2004.5.1

  The concise synthesis of a potent thrombin inhibitor was accomplished by a mild lactone aminolysis between an orthogonally protected bis-benzylic amine and a diastereomerically pure lactone. The lactone was synthesized by the condensation of l-proline methyl ester with an enantiomerically pure hydroxy acid, which in turn was synthesized by a highly stereoselective (>500:1 er) and productive (100000:1

  有效的凝血酶抑制剂的简明合成是通过在正交保护的双苄胺和非对映体纯内酯之间进行温和的内酯氨解而完成的。内酯是通过l-脯氨酸甲酯与对映体纯的羟基酸缩合而合成的，而对映体纯的羟基酸又是通过高度立体选择性（> 500：1 er）和生产性（100000：1，S / C）的酶促还原反应合成的。 α-酮酸酯。另外，通过非对映选择性的酮酰胺还原，可以实现第二种获得对映体纯内酯的途径。