2,5-二溴-3,6-二甲基吡嗪 | 121594-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-二溴-3,6-二甲基吡嗪
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,6-dimethylpyrazine
• CAS: 121594-49-8
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂
• 分子量: 265.935
• InChiKey: FSIFCRKBMPJZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3,6-二甲基吡嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,5-bis(thien-2-ylethynyl)-3,6-dimethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,5-Di(aryleneethynyl)pyrazine derivatives: synthesis, structural and optoelectronic properties, and light-emitting device

  摘要：

  通过2,5-二溴-3,6-二甲基吡嗪3与乙炔基芳烃(芳烃=苯基、2-吡啶基、4-乙基苯基、4-氯苯基、4-联苯基)在标准Sonogashira条件下[CuI, Pd(PPh3)2Cl2, NEt3, THF]进行二重反应,合成了一系列2,5-二(芳撑乙炔基)吡嗪衍生物,产率为23%-41%。化合物3已转化为2,5-二乙炔基-3,6-二甲基吡嗪,它与2-碘噻吩反应生成2,5-二(苯并噻吩-2-乙炔基)-3,6-二甲基吡嗪。在2,5-二(苯乙炔基)-3,6-二甲基吡嗪4的X射线晶体结构中,两个苯基环平行,吡嗪环与它们的平面倾斜14.2°。量子化学计算表明,4的最高占据分子轨道-最低未占分子轨道能隙(3.56 eV)低于二(苯乙炔基)苯12的(3.72 eV)。与12相反,4的氮原子使最高占据分子轨道局域在中心环的碳原子上,导致类醌型分布。循环伏安研究表明,4在大约-1.9 V(相对于MeCN中的Ag/Ag+)处被还原为自由基阴离子,在高扫描速率(500 mV s-1)下几乎可逆。4在环己烷中的紫外-可见吸收和光致发光光谱与12相似;4的发射峰(λmax 379和395 nm)比12的红移。使用MEH-PPV作为发光聚合物时,当2,5-二(联苯-4-乙炔基)-3,6-二甲基吡嗪8以20%的重量作为掺杂剂添加时,单层有机发光二极管的外部量子效率显著提高(高达0.07%):这归因于吡嗪系统的增强电子传输特性。

  DOI：

  10.1039/b401867m
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3,6-二甲基吡嗪 在 三溴化磷 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2,5-二溴-3,6-二甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  2,5-Di(aryleneethynyl)pyrazine derivatives: synthesis, structural and optoelectronic properties, and light-emitting device

  摘要：

  通过2,5-二溴-3,6-二甲基吡嗪3与乙炔基芳烃(芳烃=苯基、2-吡啶基、4-乙基苯基、4-氯苯基、4-联苯基)在标准Sonogashira条件下[CuI, Pd(PPh3)2Cl2, NEt3, THF]进行二重反应,合成了一系列2,5-二(芳撑乙炔基)吡嗪衍生物,产率为23%-41%。化合物3已转化为2,5-二乙炔基-3,6-二甲基吡嗪,它与2-碘噻吩反应生成2,5-二(苯并噻吩-2-乙炔基)-3,6-二甲基吡嗪。在2,5-二(苯乙炔基)-3,6-二甲基吡嗪4的X射线晶体结构中,两个苯基环平行,吡嗪环与它们的平面倾斜14.2°。量子化学计算表明,4的最高占据分子轨道-最低未占分子轨道能隙(3.56 eV)低于二(苯乙炔基)苯12的(3.72 eV)。与12相反,4的氮原子使最高占据分子轨道局域在中心环的碳原子上,导致类醌型分布。循环伏安研究表明,4在大约-1.9 V(相对于MeCN中的Ag/Ag+)处被还原为自由基阴离子,在高扫描速率(500 mV s-1)下几乎可逆。4在环己烷中的紫外-可见吸收和光致发光光谱与12相似;4的发射峰(λmax 379和395 nm)比12的红移。使用MEH-PPV作为发光聚合物时,当2,5-二(联苯-4-乙炔基)-3,6-二甲基吡嗪8以20%的重量作为掺杂剂添加时,单层有机发光二极管的外部量子效率显著提高(高达0.07%):这归因于吡嗪系统的增强电子传输特性。

  DOI：

  10.1039/b401867m

文献信息

• NOVEL BORON COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION PROCESSES, AND FUNCTIONAL ELECTRONIC DEVICES USING SAME
  申请人：Murakami Masahiro

  公开号：US20110046372A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides novel boron compounds which are useful, depending on their characteristics, as light-emitting materials, electron-transport materials, electron-injection materials, hole-blocking materials, or organic semiconductor materials, and which have new molecular structures quite different from those of the heretofore known boron compounds; their production processes; and functional electronic devices using the same. The novel boron compounds are, for example, those of the following formula (1): These boron compounds can be produced by, for example, reacting boron compounds of the following formula (4): with compounds of the following formula (5): in the presence of a catalyst containing at least one metal element selected from the group consisting of palladium, platinum, and nickel. These boron compounds are used for the functional electronic devices.

  本发明提供了新型硼化合物，根据其特性，可以作为发光材料、电子传输材料、电子注入材料、阻挡空穴材料或有机半导体材料，并具有与迄今为止已知的硼化合物完全不同的新分子结构；它们的生产过程；以及使用它们的功能电子器件。新型硼化合物例如为以下式子（1）的化合物：这些硼化合物可以通过例如在至少包含铂、钯和镍组成的金属元素中选择至少一种催化剂的存在下，将以下式子（4）的硼化合物与以下式子（5）的化合物反应制备而成。这些硼化合物用于功能电子器件。
• NOVEL BORON COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND FUNCTIONAL ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2233490A1

  公开（公告）日：2010-09-29

  The present invention provides novel boron compounds which are useful, depending on their characteristics, as light-emitting materials, electron-transport materials, electron-injection materials, hole-blocking materials, or organic semiconductor materials, and which have new molecular structures quite different from those of the heretofore known boron compounds; their production processes; and functional electronic devices using the same. The novel boron compounds are, for example, those of the following formula (1): These boron compounds can be produced by, for example, reacting boron compounds of the following formula (4): with compounds of the following formula (5): in the presence of a catalyst containing at least one metal element selected from the group consisting of palladium, platinum, and nickel. These boron compounds are used for the functional electronic devices.

  本发明提供了新型硼化合物，根据其特性，这些硼化合物可用作发光材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴阻塞材料或有机半导体材料，其新的分子结构与之前已知的硼化合物的分子结构截然不同；本发明还提供了这些硼化合物的生产工艺以及使用这些硼化合物的功能电子器件。例如，新型硼化合物是下式(1)的硼化合物： 例如，这些硼化合物可通过与下式（4）的硼化合物反应而制得： 与下式（5）的化合物反应制得： 在含有至少一种选自钯、铂和镍的金属元素的催化剂存在下进行反应。这些硼化合物可用于功能电子设备。
• SHP2 phosphatase inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Relay Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934302B1

  公开（公告）日：2021-03-02

  The present disclosure relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting the activity of SHP2 phosphatase with the compounds and compositions of the disclosure. The present disclosure further relates to, but is not limited to, methods for treating disorders associated with SHP2 deregulation with the compounds and compositions of the disclosure.

  本公开涉及新型化合物及其药物组合物，以及用本公开的化合物和组合物抑制SHP2磷酸酶活性的方法。本公开进一步涉及但不限于用本公开的化合物和组合物治疗与 SHP2 失调相关的疾病的方法。
• WO2019183367A5
  申请人：——

  公开号：WO2019183367A5

  公开（公告）日：2022-03-30
• EP2233490
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——