2,5-二溴苯甲硫醚 | 134646-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2,5-二溴苯甲硫醚
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-(methylthio)benzene
• 英文别名: 2,5-dibromothioanisole；1,4-dibromo-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 134646-03-0
• 化学式: C₇H₆Br₂S
• 分子量: 281.999
• InChiKey: FJWOCBXOKSWZPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温、避光、惰性气体环境。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 1,4-二溴苯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2,5-二溴苯甲硫醚
  参考文献：
  名称：

  从取代的溴苯 XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) 区域选择性生成芳基锂

  摘要：

  选定的活化溴苯 XC6H4Br (X = 4-Br, 4-I, 4-CN, 2-CN) 在 –80 °C 下在 THF 中用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂 (LTMP) 成功去质子化。因此，获得了 2,5-二溴-、2-溴-5-碘-、5-溴-2-氰基-和 3-溴-2-氰基苯基锂作为稳定的中间体，并且可以通过后续反应转化为各种功能化的收益率良好的衍生品。讨论了溴与碘和氰基的定向效应的竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701126

文献信息

• Long-Range Effects in the Metalation/Boronation of Functionalized 1,4-Dihalobenzenes
  作者：Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski、Anna Zaczek

  DOI：10.1002/ejoc.200600541

  日期：2006.11

  and trialkyl borate B(OR)3 (R = Et, iPr) as the electrophile. It was demonstrated that sufficient steric hindrance precludes effective ortho-lithiation at the 3-position. In such cases, a strong meta-directing effect of an oxygen- or sulfur-based substituent (OMe, OSiMe3, SMe), resulting in the preferred formation of 2,6-disubstituted 1,4-dihalobenzenes was observed. Moreover, competition experiments

  使用二异丙基氨基锂 (LDA) 作为金属化剂和硼酸三烷基酯 B(OR)3 (R = Et, iPr) 作为亲电子试剂。结果表明，足够的位阻阻止了 3 位的有效正锂化。在这种情况下，观察到基于氧或硫的取代基（OMe、OSiMe3、SMe）的强间位导向效应，导致优选形成 2,6-二取代的 1,4-二卤代苯。此外，还进行了使用 2,3-双功能 1,4-二卤代苯的竞争实验，以确定羧酸盐或氟与甲氧基竞争的相对间位导向能力。2-(二甲氧基甲基)-1,4-二卤代苯 (Hal = Cl, Br) 的金属化过程具有显着的支撑效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)