2,5-二甲基-4-硝基苯胺 | 3460-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基-4-硝基苯胺
• 英文名称: 4-nitro-2,5-xylidine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4-nitroaniline；2,5-Dimethyl-4-nitroanilin；4-Nitro-2,5-dimethyl-anilin
• CAS: 3460-29-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00025207
• 分子量: 166.18
• InChiKey: PJAGNJQUIUEGKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146℃
• 沸点：
  342.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921430090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：静脉-小鼠 LD50: 180 毫克/公斤

可燃性危险特性：遇明火可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：应存放在库房中，保持通风、低温和干燥，并与其他氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放

灭火剂：使用二氧化碳、泡沫、砂土或雾状水进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-硝基苯胺 在 硫酸 、 连二磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,5-二甲基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  van Helden et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 39,47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基乙酰苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,5-二甲基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Diphenyls. XXXVI. Preparation and Resolution of Certain Substituted Dipyrrylbenzenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01325a026

文献信息

• Selective Partial Hydrogenation of Dinitrobenzenes to Nitroanilines Catalyzed by Ru/C
  作者：Jie Hou、Yonghuan Ma、Yuhan Li、Fang Guo、Lianhai Lu

  DOI：10.1246/cl.2008.974

  日期：2008.9.5

  Ru/C was found to be a highly effective catalyst for the selective partial hydrogenation of a range of dinitrobenzenes to their corresponding nitroanilines with excellent selectivity under mild conditions. Furthermore, the effect from other substitute groups of dinitrobenzenes on partial hydrogenation was also explored in this study.

  发现Ru/C是一种高效的催化剂，在温和条件下对一系列二硝基苯进行选择性部分氢化，得到相应的高选择性硝基苯胺。此外，本研究还探讨了二硝基苯的其他取代基对部分氢化的影响。
• Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06353006B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to 2-arylimino heterocycles, including 2-arylimino-1,3-thiazolidines, 2-arylimino-2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazines, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-4-ones, 2-arylimino-1,3-thiazolidin-5-ones, and 2-arylimino-1,3-oxazolidines, and their use in modulating progesterone receptor mediated processes, and pharmaceutical compositions for use in such therapies.

  这项发明涉及2-芳基亚胺杂环化合物，包括2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉、2-芳基亚胺-2,3,4,5-四氢-1,3-噻嗪、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-4-酮、2-芳基亚胺-1,3-噻唑啉-5-酮和2-芳基亚胺-1,3-噁唑啉，以及它们在调节孕激素受体介导的过程中的应用，以及用于这类治疗的药物组合物。
• Synthesis of Symmetric Dinitro-Functionalised Tröger's Base Analogues
  作者：M. Delower H. Bhuiyan、Andrew B. Mahon、Paul Jensen、Jack K. Clegg、Andrew C. Try

  DOI：10.1002/ejoc.200801032

  日期：2009.2

  The synthesis of six new examples of 2,8-dinitro-substituted Troger's base analogues are reported, together with the first examples of 1,7-, 3,9- and 4,10-dinitro Troger's base analogues and the first example of a tetranitro Troger's base compound. Several of these dinitro compounds lack substituents at the 2- and 8-positions and therefore provide further examples of Troger's base analogues derived

  报告了 2,8-二硝基取代的 Troger 碱类似物的六个新实例的合成，以及 1,7-、3,9- 和 4,10-二硝基 Troger 碱类似物的第一个实例和 a四硝基 Troger 的碱化合物。这些二硝基化合物中的一些在 2-和 8-位缺少取代基，因此提供了衍生自缺少对位取代基的苯胺的 Troger 碱类似物的进一步实例。
• Synthesis of<i>ortho-</i>Phenylenebis(guanidine) Derivatives with Potential Chirality
  作者：Masahiro Fukuzumi、Waka Nakanishi、Tsutomu Ishikawa、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1002/hlca.201400053

  日期：2014.11

  potential chirality of ortho‐phenylenebisguanidines (BGs) with substituents at C(3) and C(6). Guanidinylation of 3,6‐disubstituted benzene‐1,2‐diamines with 2‐chloro‐4,5‐dihydro‐1,3‐dimethyl‐1H‐imidazolium chloride gave the corresponding BGs. X‐Ray crystallography showed that the two guanidine moieties occupy different faces of the benzene ring, creating potential chirality, although optical resolution of

  我们报告了在C（3）和C（6）处有取代基的邻苯二甲双胍（BGs）的合成和潜在的手性。3,6-二取代的苯并1,2-二胺与2-氯-4,5-二氢-1,3-二甲基-1 H-咪唑氯化物的胍基化反应得到了相应的BG。X射线晶体学分析表明，尽管手性HPLC对t Bu-取代的BG的光学拆分没有成功，但两个胍基占据苯环的不同表面，形成了潜在的手性。然而，获得了甲基化的无环双胍盐（BGms），其为具有P 2 1 2 1 2 1 1空间组的手性晶体。
• Model studies on a synthetically facile series of N-substituted phenyl-N′-pyridin-3-yl ureas leading to 1-(3-pyridylcarbamoyl) indolines that are potent and selective 5-HT2C/2B receptor antagonists
  作者：Steven M. Bromidge、Steven Dabbs、David T. Davies、Susannah Davies、D.Malcolm Duckworth、Ian T. Forbes、Angela Gadre、Peter Ham、Graham E. Jones、Frank D. King、Damian V. Saunders、Kevin M. Thewlis、Deepa Vyas、Thomas P. Blackburn、Vicky Holland、Guy A. Kennett、Graham J. Riley、Martyn D. Wood

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00228-x

  日期：1999.12

  antagonists have been prepared by rapid parallel synthesis. These N-substituted phenyl-N'-pyridin-3-yl ureas were found to have a range of 5-HT2C receptor affinities and selectivities over the closely related 5-HT2A receptor. Extrapolation of simple SAR, derived from this set of compounds, to the more active but synthetically more complex 1-(3-pyridylcarbamoyl)indoline series allowed us to target optimal

  已经通过快速平行合成制备了一系列的5-HT 2C拮抗剂模型。发现这些N-取代的苯基-N'-吡啶-3-基脲比密切相关的5-HT2A受体具有一系列的5-HT2C受体亲和力和选择性。从这组化合物中衍生出的简单SAR外推至活性更高但合成上更复杂的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚系列，使我们能够靶向最佳取代模式并鉴定有效和选择性的5-HT（2C / 2B）拮抗剂。