N-allyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzamide
• 英文别名: 3,5-di(t-butyl)-4-hydroxy-N-allylbenzamide；3,5-ditert-butyl-4-hydroxy-N-prop-2-enylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: ZMYVTVUMPVKJTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸 、 丙烯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到N-allyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在双 COX-2 和 5-LOX 抑制剂的合成、酶抑制和氧化还原特性的评价

  摘要：

  为了获得更有效、更安全的抗炎药物，目前已开发出多种COX-2和5-LOX酶的双重抑制剂。本研究的目的是设计和合成新的双重 COX-2 和 5-LOX 抑制剂，并评估它们的酶抑制潜力和氧化还原特性。考虑到双重 COX-2 和 5-LOX 抑制和抗氧化活性的结构要求，设计了 13 种化合物 (1-13)，合成并进行了结构表征。这些化合物可分为 N-羟基脲衍生物（1、2 和 3）、3,5-二叔丁基苯酚衍生物（4、5、6、7 和 13）、尿素衍生物（8、9 和 10）和“B 型异羟肟酸”（11 和 12）。使用荧光抑制剂筛选试剂盒评估 COX-1、COX-2 和 5-LOX 抑制活性。使用氧化还原状态测试在人血清池中体外对新合成化合物的氧化还原活性进行评估。计算促氧化分数、抗氧化分数和氧分数。十三种合成化合物中的七种（1、2、3、5、6、11 和 12）被证明是双重 COX-2 和 5-LOX 抑制剂。这些化合物表现出良好的

  DOI：

  10.3390/ph16040549

文献信息

• US4128664A
  申请人：——

  公开号：US4128664A

  公开（公告）日：1978-12-05
• Synthesis, Evaluation of Enzyme Inhibition and Redox Properties of Potential Dual COX-2 and 5-LOX Inhibitors
  作者：Jelena Bošković、Vladimir Dobričić、Marija Mihajlović、Jelena Kotur-Stevuljević、Olivera Čudina

  DOI：10.3390/ph16040549

  日期：——

  Various dual inhibitors of COX-2 and 5-LOX enzymes have been developed so far in order to obtain more effective and safer anti-inflammatory drugs. The aim of this study was to design and synthesize new dual COX-2 and 5-LOX inhibitors, and to evaluate their enzyme inhibition potential and redox properties. Thirteen compounds (1–13) were designed taking into account structural requirements for dual COX-2

  为了获得更有效、更安全的抗炎药物，目前已开发出多种COX-2和5-LOX酶的双重抑制剂。本研究的目的是设计和合成新的双重 COX-2 和 5-LOX 抑制剂，并评估它们的酶抑制潜力和氧化还原特性。考虑到双重 COX-2 和 5-LOX 抑制和抗氧化活性的结构要求，设计了 13 种化合物 (1-13)，合成并进行了结构表征。这些化合物可分为 N-羟基脲衍生物（1、2 和 3）、3,5-二叔丁基苯酚衍生物（4、5、6、7 和 13）、尿素衍生物（8、9 和 10）和“B 型异羟肟酸”（11 和 12）。使用荧光抑制剂筛选试剂盒评估 COX-1、COX-2 和 5-LOX 抑制活性。使用氧化还原状态测试在人血清池中体外对新合成化合物的氧化还原活性进行评估。计算促氧化分数、抗氧化分数和氧分数。十三种合成化合物中的七种（1、2、3、5、6、11 和 12）被证明是双重 COX-2 和 5-LOX 抑制剂。这些化合物表现出良好的