2,5-二甲基苯甲酰胺 | 5692-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2,5-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-benzamid
• CAS: 5692-34-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD06093542
• 分子量: 149.192
• InChiKey: GOEASVSGVVOTLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.2-183.0 °C
• 沸点：
  231.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酰胺 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到2,5-bis(difluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的苯甲酰C的氧化活化。用于合成二氟甲基化芳烃的氢键

  摘要：

  已经开发了一种温和的催化方法，该方法通过活化苄基CH键形成二氟甲基化的芳烃。利用的AgNO 3作为催化剂时，与不同的官能团的各种芳烃经历的苄型C活化/氟化 H键可与市售的Selectfluor试剂如氟的在水溶液中的源极。该反应操作简单，适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400225
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylbenzoyl cyanide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,5-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz,O.; Achmatowicz,O., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 813 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• Reaction of aromatic amides with phenyl iodosylacetate: an oxidative rearrangement
  作者：K. Swaminathan、N. Venkatasubramanian

  DOI：10.1039/p29750001161

  日期：——

  oxidative rearrangement of primary amides with phenyl iodosylacetate (PIA) yields the corresponding acylamines in acetic acid. The kinetics of the reaction of PIA with a number of substituted benzamides have been studied in solvent acetic acid and also in acetic acid–water mixtures. Electron-releasing substituents in the benzene rIng accelerate the rate of the reaction while electron withdrawing substituents

  伯酰胺与碘碘乙酸苯酯（PIA）的氧化重排会生成乙酸中的相应酰基胺。PIA与许多取代的苯甲酰胺的反应动力学已在溶剂乙酸和乙酸-水混合物中进行了研究。苯上的释放电子的取代基可加快反应速度，而吸电子的取代基可延迟反应速度。哈米特ρ值为–0.81，表示电子不足的过渡态。还使用了Yukawa–Tsuno方程对结果进行了分析。提出了一种机制，涉及形成碘（III）-酰胺配合物，该配合物以一致的方式重排为异氰酸酯。
• Cobalt-catalysed C–H methylation for late-stage drug diversification
  作者：Stig D. Friis、Magnus J. Johansson、Lutz Ackermann

  DOI：10.1038/s41557-020-0475-7

  日期：2020.6

  despite its significance, accessing such analogues via derivatization at a late stage remains a pivotal challenge. In an effort to mitigate this major limitation, we here present a strategy for the cobalt-catalysed late-stage C–H methylation of structurally complex drug molecules. Enabling broad applicability, the transformation relies on a boron-based methyl source and takes advantage of inherently present

  神奇的甲基效应在药物化学中广为人知，但尽管意义重大，但在后期通过衍生化获得此类类似物仍然是一项关键挑战。为了减轻这一主要限制，我们在此提出了一种策略，用于对结构复杂的药物分子进行钴催化的后期C–H甲基化。这种转化具有广泛的适用性，它依赖于基于硼的甲基源，并利用固有存在的官能团来引导C–H活化。确定在不同功能类别下观察到的相对反应性，并在各种反应条件下测试转化对一组常见功能基序的敏感性。无需预功能化或后脱保护，市场上出售的各种药物分子和天然产物可以以可预测的方式甲基化。随后的理化和生物学测试证实了这种看似微小的结构变化可影响重要药物特性的程度。
• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。
• One-Pot Preparation of Aromatic Amides, 4-Arylthiazoles, and 4-Arylimidazoles from Arenes
  作者：Takahiro Yamamoto、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201800730

  日期：2018.8.15

  Primary aromatic amides, 4‐arylthiazoles, and 4‐arylimidazoles were smoothly obtained from arenes in good yield in one pot via aryl α‐bromoacetylarenes, which were obtained by reacting simple arenes with α‐bromoacetyl chloride and AlCl3, followed by the reaction with molecular iodine and aq. NH3, thioamides, or amidine under transition‐metal‐free conditions.

  一锅中通过芳基α-溴乙酰芳烃轻松从芳烃中以高收率顺利获得伯芳族酰胺，4-芳基噻唑和4-芳基咪唑，这些芳烃是通过将简单的芳烃与α-溴乙酰氯和AlCl 3反应，然后与分子碘和水溶液 在无过渡金属的条件下，NH 3，硫酰胺或am。