2,5-二甲氧基-3-甲基萘 | 105372-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,5-二甲氧基-3-甲基萘
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 1,6-Dimethoxy-7-methylnaphthalene
• CAS: 105372-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: NZWAQGMRYDYPCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  323.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-3-甲基萘 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(4,7-Dimethoxy-6-methyl-naphthalen-1-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  从1-甲氧基萘到八氢菲的简便转化，可用于合成（±）-间戊四醇甲基醚，（±）-苏糖醇甲基醚，（±）-丁二醇甲基醚和（±）-丁二醇二甲醚

  摘要：

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76731-1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-6-甲氧基-1-四氢萘酮 在 溴 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,5-二甲氧基-3-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  从1-甲氧基萘到八氢菲的简便转化，可用于合成（±）-间戊四醇甲基醚，（±）-苏糖醇甲基醚，（±）-丁二醇甲基醚和（±）-丁二醇二甲醚

  摘要：

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76731-1

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution and Asymmetric Acylation of Hydroxyphthalides and Related Natural Products
  作者：Yingguo Liu、Pankaj Kumar Majhi、Runjiang Song、Chengli Mou、Lin Hao、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201912926

  日期：2020.3.2

  A catalytic dynamic kinetic resolution and asymmetric acylation reaction of hydroxyphthalides is developed. The reaction involves formation of a carbene catalyst derived chiral acyl azolium intermediate that effectively differentiates the two enantiomers of racemic hydroxyphthalides. The method allows quick access to enantiomerically enriched phthalidyl esters with proven applications in medicine.

  研究了羟基邻苯二酚的催化动力学动力学拆分和不对称酰化反应。该反应涉及形成卡宾催化剂衍生的手性酰基偶氮中间体，该中间体可有效区分外消旋羟基邻苯二酚的两种对映异构体。该方法可以快速获得对映体富集的邻苯二甲酸酯，并已在医学中得到证实的应用。它还可以对天然产物和其他含有缩醛/缩酮基团的功能分子（例如花冠素和纤维状内酯C）进行不对称修饰。
• Syntheses of 5-, 7-, and 8-methoxy-3-methyl-2-tetralones
  作者：Anette M. Johansson、Charlotta Mellin、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jo00376a038

  日期：1986.12
• An Organic White Light-Emitting Fluorophore
  作者：Youjun Yang、Mark Lowry、Corin M. Schowalter、Sayo O. Fakayode、Jorge O. Escobedo、Xiangyang Xu、Huating Zhang、Timothy J. Jensen、Frank R. Fronczek、Isiah M. Warner、Robert M. Strongin

  DOI：10.1021/ja0632207

  日期：2006.11.1

  The synthesis of new benzo[a]- and [b] xanthene dye frameworks is described. A unique benzo[a] xanthene, seminaphtho[a] fluorone (SNAFR-1), is studied in a variety of media. The optimization of solution parameters and excitation wavelengths allows SNAFR-1 to display red, green, and blue emission bands of approximately equal intensities and also to produce white light. Ratiometric red (anion) and green (neutral) emissions are observed upon varying solution pH. A pH-independent violet-blue emission band is due to the addition of nucleophiles to the benzylic carbon of SNAFR-1.
• JOHANSSON A. M.; MELLIN CH.; HACKSELL U., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5252-5258
  作者：JOHANSSON A. M.、 MELLIN CH.、 HACKSELL U.

  DOI：——

  日期：——
• Facile transformation of 1-methoxynaphthalenes to octahydrophenanthrenes application to the total synthesis of (±)-sempervirol methyl ether, (±)-sugiol methyl ether, (±)-nimbiol methyl ether, and (±)-nimbidiol dimethyl ether
  作者：Sarbani Das、Asok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76731-1

  日期：1994.6

  general method has been developed for the synthesis of the tricyclic aromatic ketones 4,12,13 and 14 from the 1-methoxynaphthalenes 8,9,10 and 11 respectively. The transformations of the ketones 4,12,13 and 14 into the diterpene ethers (±)-sempervirol methyl ether (7), (±)-sugiol methyl ether (15), (±)-nimbiol methyl ether (16), and (±)-nimbidiol dimethyl ether (17) have been successfully accomplished

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。