2,5-二甲氧基-alpha-甲基苯乙醇 | 40180-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基-alpha-甲基苯乙醇
• 英文名称: 2-(β-hydroxypropyl)-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-ol；2,5-dimethoxy-α-methyl-benzeneethanol；1-(2,5-Dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 40180-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: RPYWIZDAMGNPJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-alpha-甲基苯乙醇 在 jones reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(2',5'-dimethoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  Total Syntheses of Arucadiol, 1,2-Didehydromiltirone, (±)-Hinokione, (±)-Nimbidiol, Sageone, and Miltirone

  摘要：

  Functionalized hydrophenanthrenes can be prepared using a cyclialkylation-based strategy. These annulations are highly dependent on the directing effects of the arene substitutents and on conformational considerations. The utility of this methodology was featured in the syntheses of six diterpenoids.

  DOI：

  10.1021/jo970570q
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Acetoxy-propyl)-hydrochinondimethylether 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2,5-二甲氧基-alpha-甲基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用镁和甲醇对酯进行选择性脱保护

  摘要：

  描述了在甲醇中使用金属镁使烷基酯脱保护。这种温和的试剂还具有很好的选择性，可以裂解不同的酯。发现该试剂对酰基裂解的反应性顺序为：对硝基苯甲酸酯>乙酸酯>苯甲酸酯>新戊酸酯>三氟乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73392-2

文献信息

• High pressure nucleophilic fluoride-ion substitution reactions: formation of fluoroalkylbenzenes
  作者：John M. Gerdes、Robert N. Keil、Alexander T. Shulgin、Chester A. Mathis

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03417-3

  日期：1996.6

  kbar or 1 bar pressures. The resultant substitution and elimination reaction product distributions were analyzed. The application of pressure enhanced the progress of the fluoride-ion substitution reactions. The degree of selectivity of the one reaction over the other was found to be a function of tosylate substrate structure and the amount of pressure applied. The exclusive formation of fluoroalkanes

  合成了一系列的1-苯基-2-甲苯磺酰氧基和1-苯基-3-甲苯磺酰氧基烷烃，然后在15 kbar（1.5 GPa），8 kbar或1 bar的压力下在THF中进行氟化四丁基铵的处理。分析了所得的取代和消除反应产物的分布。施加压力增强了氟离子取代反应的进程。发现一个反应相对于另一个反应的选择性程度是甲苯磺酸酯底物结构和所施加压力量的函数。在15 kbar压力下由1-苯基-2-甲苯磺酰氧基烷烃底物独家形成氟烷烃，表明压力法有望用于氟18放射性标记应用。
• Total synthesis of the aglycone of IB-00208
  作者：Daniel Knueppel、Jingyue Yang、Bo Cheng、Douglas Mans、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.024

  日期：2015.9

  A total synthesis of the aglycone of IB-00208 was accomplished in 22 steps using a newly developed approach towards polycyclic 1,4-dioxygenated xanthones from benzocyclobutenones. The generality of this entry to xanthones was initially established on several model systems before it was successfully applied to the construction of the hexacyclic core of the natural product. A new and potentially general

  IB-00208糖苷配基的总合成使用新开发的方法从苯并环丁烯酮向多环1,4-二加氧的氧杂蒽开发，共分22个步骤完成。最初在几种模型系统上建立了氧杂蒽酮的通用性，然后才成功地将其用于天然产物的六环核的构建。还开发了一种使用闭环复分解（RCM）的有角度稠合苯并环丁烯酮的新方法，并且可能具有通用性。
• Approaches to Polycyclic 1,4-Dioxygenated Xanthones. Application to Total Synthesis of the Aglycone of IB-00208
  作者：Jingyue Yang、Daniel Knueppel、Bo Cheng、Douglas Mans、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol503336t

  日期：2015.1.2

  Hexacyclic xanthone natural products such as IB-00208 present a formidable challenge in organic synthesis. A new approach to polycyclic 1,4-dioxygenated xanthones from benzocyclobutenones has been developed and applied to the first total synthesis of the aglycone of IB-00208. The 22-step synthesis features an acetylide stitching process that joins an aryl aldehyde with an angularly fused benzocyclobutenone

  六环黄酮天然产物（如IB-00208）在有机合成中提出了严峻的挑战。已经开发了一种从苯并环丁烯酮生产多环1,4-二加氧氧杂蒽酮的新方法，并将其应用于IB-00208糖苷配基的首次全合成。该22步合成的特征在于乙炔键合工艺，该工艺将芳基醛与有角度稠合的苯并环丁烯酮连接在一起，该苯环丁烯酮是通过闭环易位反应制备的。所得的炔属苯并环丁烯酮二醇经过摩尔重排，得到中间体，该中间体进一步以对苯二酚-醌互变异构体的混合物形式被制备为IB-00208的糖苷配基。
• [EN] NOVEL TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：CHEMBRIDGE CORP

  公开号：WO2009117097A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供的是式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、盐、水合物或前药，其调节酪氨酸激酶活性，包含该化合物的组合物以及其使用方法。
• NOVEL TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Yahua

  公开号：US20130053376A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供了公式(I)的化合物：或其立体异构体，互变异构体，盐，水合物或前药，可调节酪氨酸激酶活性，包括该化合物的组合物和使用方法。

表征谱图