2,5-二羟基苄醇 | 495-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,5-二羟基苄醇
• 中文别名: 甲基4-(乙酰氧基)-6-(癸氧基)-7-(丙烷-2-氧基)喹啉-3-羧酸酯
• 英文名称: gentisyl alcohol
• 英文别名: 2,5-dihydroxybenzyl alcohol；2-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol；salirepol
• CAS: 495-08-9
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD06202616
• 分子量: 140.139
• InChiKey: PUZSUVGRVHEUQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100°
• 沸点：
  216.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2127 (rough estimate)
• LogP：
  -0.540 (est)
• 溶解度：
  7.14 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基苄醇 在 dimethylpteridine 、 microsomal protein from cell-free preparations of Penicillium patulum 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 3.0h， 生成 棒曲霉素
  参考文献：
  名称：

  棒曲霉素的生物合成；通过微粒体酶将龙胆甾醇体外转化为棒曲蛋白，并保留该反应中的一个甲醇质子。

  摘要：

  利用来自Penicillium patulum NRRL 2159A的无细胞制备物，研究了展青霉素生物合成的后期阶段。环裂解反应的底物确定为龙胆醇，该物质通过微粒体酶(s)转化为展青霉素。将[1'-14C, 3H2]-龙胆醇与微粒体制备物一起孵育后发现，该底物中的一个羟基质子保留在展青霉素中。这就回答了一个长期存在的问题：为什么在喂养实验中，芳香族中间体的侧链质子并未掺入展青霉素。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3534
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以6.38 g的产率得到2,5-二羟基苄醇
  参考文献：
  名称：

  一种柔红酮中间体化合物

  摘要：

  本发明属于医药合成领域，具体提供一种柔红酮中间体化合物，利用该中间体化合物可纯化学合成柔红酮。该路线以2,5‑二羟基苄醇为原料合成柔红酮，该路线原料成本低廉，反应条件温和，后处理方便，总收率高，具有较好的工业化应用前景。

  公开号：

  CN110305000A

文献信息

• Dual Reactivity of Hydroxy- and Methoxy- Substituted <i>o-</i>Quinone Methides in Aqueous Solutions: Hydration versus Tautomerization.
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo101613t

  日期：2010.11.5

  l (4a), respectively. o-Quinone methides 1 and 2 can be quantitatively trapped as Diels−Alder adducts with ethyl vinyl ether or intercepted by good nucleophiles, such as azide ion (kN3(1) = 3.15 × 104 M−1 s−1 and kN3(2) = 3.30 × 104 M−1 s−1). In aqueous solution, o-quinone methide 2 rapidly adds water to regenerate starting material (τH2O(2) = 7.8 ms at 25 °C). This reaction is catalyzed by specific

  通过高效（Φ= 0.3）生成4-羟基-6-亚甲基-2,4-环己二烯-1-酮（1）和4-甲氧基-6-亚甲基-2,4-环己二烯-1-酮（2）。分别对2-（羟甲基）苯-1,4-二醇（3a）和2-（羟甲基）-4-甲氧基苯酚（4a）进行光脱水。邻醌甲基化物1和2可以作为Diels-Alder加合物与乙基乙烯基醚定量捕集，或被叠氮化物离子（k N3（1）= 3.15×10 4 M -1 s -1和k N3）截获。（2）＝ 3.30×10 4 M -1 s -1）。在水溶液中，ö -quinone甲基化物2迅速加水来再生原料（τ ħ 2 Ô（2）= 7.8毫秒，在25℃）。该反应由特定酸催化（ķ ħ +（2）= 8.37×10 3小号-1中号-1）和特定碱基（ķ OH - （2）= 1.08×10 4小号-1中号-1），但没有明显的一般酸/碱催化作用。与之形成鲜明对比，ö -quinone甲基化物1衰减（τ
• Lewis Base Catalyzed Intramolecular Reduction of Salicylaldehydes by Pinacol-Derived Chlorohydrosilane
  作者：Benedicta Assoah、João R. Vale、Elina Kalenius、Luis F. Veiros、Nuno R. Candeias

  DOI：10.1002/ejoc.201800544

  日期：2018.6.22

  Help your neighbor: A new chlorohydrosilane can reduce aromatic aldehydes when assisted by an ortho‐phenol moiety and upon activation by a Lewis base. This metal‐free reductive method was observed to be regio‐ and chemoselective as other carbonyl functionalities in the same molecule are not reduced.

  帮助您的邻居：一种新的氯代氢硅烷在邻酚部分的辅助下以及在路易斯碱的活化下可以还原芳香醛。观察到这种无金属还原方法具有区域选择性和化学选择性，因为同一分子中的其他羰基官能度不会降低。
• Substituent Effects on Oxidation-Induced Formation of Quinone Methides from Arylboronic Ester Precursors
  作者：Sheng Cao、Robin Christiansen、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/chem.201300539

  日期：2013.7.1

  efficiently generate QMs under physiological conditions. Finally, a quantitative relationship between the structure and activity has been established for the arylboronic esters by using a Hammett plot. The reactivity of the arylboronic acids/esters and the inhibition or facilitation of QM formation can now be predictably adjusted. This adjustment is important as some applications may benefit and others

  一系列含有不同芳族取代基和各种苄基离去基团（BR或N-芳基硼酸酯的+我3溴- ）已被合成。已经研究了取代基对其与H 2 O 2的反应性和甲基化醌（QM）形成的影响。NMR光谱和乙基乙烯基醚（EVE）捕获实验分别用于确定反应机理和QM形成。在硼酸酯的氧化裂解过程中不会产生QM，而是在生理条件下通过苯酚产物的后续转化产生的。吸电子取代基（例如芳族F，NO 2或苄基N ）促进了氧化脱硼+我3溴- ，而给电子取代基或更好的离去基团有利于QM产生。包含芳香族CH 3或OMe基团或良好离去基团（Br）的化合物可在生理条件下有效产生QM。最后，通过使用哈米特图建立了芳基硼酸酯的结构与活性之间的定量关系。现在可以预测地调整芳基硼酸/酯的反应性以及抑制或促进QM的形成。此调整很重要，因为某些应用程序可能会受益，而其他应用程序可能会受到QM生成的限制。
• Co-immobilization of Laccase and TEMPO in the Compartments of Mesoporous Silica for a Green and One-Pot Cascade Synthesis of Coumarins by Knoevenagel Condensation
  作者：Mehdi Mogharabi-Manzari、Mohsen Amini、Mohammad Abdollahi、Mehdi Khoobi、Ghodsieh Bagherzadeh、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1002/cctc.201701527

  日期：2018.4.9

  hybrid systems that open new horizons for green cascade approaches in organic synthesis. Here, the co‐immobilization of laccase and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐oxyl (TEMPO) in mesoporous silica was used for the one‐pot aqueous synthesis of 30 coumarin‐3‐carboxylate derivatives under mild conditions through the condensation of in situ oxidized 2‐hydroxybenzyl alcohols and malonate derivatives. A maximum

  生物催化剂和化学催化剂的共同固定化产生了可持续的，可循环利用的杂化系统，为有机合成中的绿色级联方法开辟了新的前景。在此条件下，漆酶和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）在中孔二氧化硅中的共固定化被用于在温和条件下通过以下方法一锅法合成30种香豆素3-羧酸酯衍生物。原位氧化的2-羟基苄醇与丙二酸酯衍生物的缩合反应 在pH 6.0和45°C下孵育24小时后，可获得最大产量。在10％的有机溶剂中，杂化催化剂催化了有效的有机合成。在10个循环后，酶的初始活性超过95％被保留，在10个循环后，没有发生明显的催化剂失活。
• 一种龙胆醇类化合物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学（威海）

  公开号：CN105669382A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及一种龙胆醇类化合物的制备方法，属于化学合成领域。本发明通过4-烷氧基苯酚类化合物和醛酮类化合物的反应制备4-烷氧基水杨醇类化合物，通过4-烷氧基水杨醇类化合物的氧化反应制备龙胆醌类化合物，通过龙胆醌类化合物的还原反应制备龙胆醇类化合物（见附图）。本发明具有生产成本低，工艺条件简单，易控制，适合工业化生产，总收率高等特点。

表征谱图