2,5-二苯基-2,4-己二烯 | 84174-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二苯基-2,4-己二烯
• 英文名称: ((2Z,4Z)-hexa-2,4-diene-2,5-diyl)dibenzene
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-2,4-hexadiene；[(2Z,4Z)-5-phenylhexa-2,4-dien-2-yl]benzene
• CAS: 84174-10-7
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: GGZMJMQKUXVBCQ-VMNXYWKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-bromoprop-1-en-2-yl)benzene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium phosphate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 2,5-二苯基-2,4-己二烯
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基硼物种的热力学动力学，光催化E→Z异构化：促进二维化学空间探索的载体

  摘要：

  获得立体定义的烯烃有机硼物种的设计策略是一项重要的合成挑战。尽管取得了重大进展，但到Z -α-取代的苯乙烯基有机硼的途径却很少。在本文中，通过利用C（sp 2）-B键的极性激活相邻的π系统来解决这一战略性不平衡问题，从而使易于获得的E -α-取代的苯乙烯基BPins发生温和，无痕的光催化异构化，从而生成相应的高保真Z异构体。一系列立体保持性转化生成Z证明了这种对热力学E → Z异构化的初步验证配置的三取代烯烃，以及抗肿瘤药物Combretastatin A4的简明合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800286

文献信息

• Reactions of palladium(<scp>II</scp>) with organic compounds. Part 5. Effect of reaction conditions upon products of oxidation of α-methylstyrene
  作者：Richard O. C. Norman、C. Barry Thomas、Grenville Watson

  DOI：10.1039/p29800001099

  日期：——

  distribution of varying the temperature, time of reaction, and reagent concentrations have been investigated in the oxidation of α-methylstyrene by palladium (II) acetate. Two reaction pathways have been identified. A π-allylic organopalladium compound decomposes slowly in a process catalysed by excess of the alkene to give 2-phenylprop-2-enyl acetate. The second reaction leads to competitive formation of enolic

  在乙酸钯（II）氧化α-甲基苯乙烯的过程中，已经研究了温度，反应时间和试剂浓度的变化对产物分布的影响。已经确定了两种反应途径。在过量烯烃的催化下，π-烯丙基有机钯化合物缓慢分解，得到乙酸2-苯基丙-2-烯基酯。第二反应导致烯醇式乙酸盐和氧化二聚体的竞争性形成，但是所涉及的有机钯物质尚未明确鉴定。与早先的报道相反，向反应中添加乙酸钠对产物的分布仅具有很小的影响。
• A synthesis of conjugated dienes from aromatic, five-membered heterocycles
  作者：Ernest Wenkert、Michael H. Leftin、Enrique L. Michelotti

  DOI：10.1039/c39840000617

  日期：——

  Reaction of furan, thiophene, selenophene, and tellurophene as well as 2-methyl and 2,5-dimethyl derivatives of the first two heterocycles with phenyl-, methyl-, and n-butyl-magnesium bromides in the presence of ligated nickel dichloride are shown to yield buta-1,3-dienes mostly with retention of configuration.

  在连接的二氯化镍存在下，呋喃，噻吩，硒基和碲二苯以及前两个杂环的2-甲基和2,5-二甲基衍生物与苯基，甲基和正丁基溴化镁的反应是显示出产生大部分保留构型的buta-1,3-二烯。
• NORMAN R. O. C.; THOMAS C. B.; WATSON G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 2, 1980, NO 7, 1099-1104
  作者：NORMAN R. O. C.、 THOMAS C. B.、 WATSON G.

  DOI：——

  日期：——
• WENKERT, E.;LEFTIN, M. H.;MICHELOTTI, E. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 9, 617-618
  作者：WENKERT, E.、LEFTIN, M. H.、MICHELOTTI, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• Contra-Thermodynamic, Photocatalytic <i>E</i> →<i>Z</i> Isomerization of Styrenyl Boron Species: Vectors to Facilitate Exploration of Two-Dimensional Chemical Space
  作者：John J. Molloy、Jan B. Metternich、Constantin G. Daniliuc、Allan J. B. Watson、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201800286

  日期：2018.3.12

  Designing strategies to access stereodefined olefinic organoboron species is an important synthetic challenge. Despite significant advances, there is a striking paucity of routes to Z‐α‐substituted styrenyl organoborons. Herein, this strategic imbalance is redressed by exploiting the polarity of the C(sp2)−B bond to activate the neighboring π system, thus enabling a mild, traceless photocatalytic isomerization

  获得立体定义的烯烃有机硼物种的设计策略是一项重要的合成挑战。尽管取得了重大进展，但到Z -α-取代的苯乙烯基有机硼的途径却很少。在本文中，通过利用C（sp 2）-B键的极性激活相邻的π系统来解决这一战略性不平衡问题，从而使易于获得的E -α-取代的苯乙烯基BPins发生温和，无痕的光催化异构化，从而生成相应的高保真Z异构体。一系列立体保持性转化生成Z证明了这种对热力学E → Z异构化的初步验证配置的三取代烯烃，以及抗肿瘤药物Combretastatin A4的简明合成。

表征谱图