2,5-双(三甲基硅基)-1,4-亚苯基双(三氟甲磺酸酯) | 613676-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(三甲基硅基)-1,4-亚苯基双(三氟甲磺酸酯)
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylsilyl)-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,5-bis(trimethylsilyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 613676-07-6
• 化学式: C₁₄H₂₀F₆O₆S₂Si₂
• 分子量: 518.603
• InChiKey: BZSLFYMKJPECFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(三甲基硅基)-1,4-亚苯基双(三氟甲磺酸酯) 在 碘 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到1,2,4,5-四碘苯
  参考文献：
  名称：

  Aryne插入I–Iσ键

  摘要：

  已经开发了有效合成邻二碘芳烃的新方案。该方法允许合成取代的和多环的邻二碘代芳烃，这是传统方法难以获得的。该二碘化过程涉及将芳烃正式插入I–Iσ键中。

  DOI：

  10.1021/ol300439r
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dibrom-1,4-bis(trimethylsiloxy)-benzol 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium fluoride 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2,5-双(三甲基硅基)-1,4-亚苯基双(三氟甲磺酸酯)
  参考文献：
  名称：

  双苄前体2,5-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-亚苯基双(三氟甲磺酸盐)的制备

  摘要：

  苄炔前体正迅速成为有机材料的常用构件。1 我们通过苄炔 Diels-Alder 反应合成共轭低聚并苯前体产生了对相关...

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1651172

文献信息

• 2,6,10-Triphenylenotriyne: a star-shaped trisaryne
  作者：Iago Pozo、Diego Peña、Enrique Guitián、Dolores Pérez

  DOI：10.1039/d0cc05686c

  日期：——

  and bisaryne equivalents have been increasingly used as privileged building blocks for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Here we report the synthesis and reactivity of an efficient precursor of the 2,6,10-triphenylenotriyne synthon, which constitutes the best example to date of a trisaryne equivalent on a benzofused polyaromatic core.

  在过去的二十年中，芳烃和二芳烃的等价物已越来越多地用作合成多环芳烃（PAH）的优先基石。在这里，我们报告了2,6,10-三苯并三炔合子的有效前体的合成和反应性，它构成了迄今为止在苯并稠合的多芳族核上的三芳烃等效物的最佳实例。
• 1,3- and 1,4-Benzdiyne equivalents for regioselective synthesis of polycyclic heterocycles
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6sc00798h

  日期：——

  by sequential benzyne generation and reaction with arynophiles. The key features of this method include the chemoselective generation of two triple bonds in a single benzene ring under fluoride-mediated mild conditions, and the regiocontrol of each benzyne reaction by the substituent next to the triple bond. This method produced various benzo-fused heteroaromatic compounds via reactions with arynophiles

  我们设计了一种新型的1,3-苯并二炔当量，能够通过顺序生成苯并与嗜银菌反应来实现四倍官能化。该方法的关键特征包括在氟化物介导的温和条件下在单个苯环中化学选择性生成两个三键，并通过紧邻三键的取代基控制每个苯炔反应的区域控制。该方法通过与亲核生物如呋喃，叠氮化物和重氮化合物的反应产生了各种苯并稠合的杂芳族化合物。在抗精神病药利培酮的收敛合成中给出了该方法的验证。类似的策略也已应用于1,4-苯并二炔等效物以构建线性苯并稠合的杂芳族化合物。
• [19]Dendriphene: A 19-Ring Dendritic Nanographene
  作者：Manuel Vilas-Varela、Shadi Fatayer、Zsolt Majzik、Dolores Pérez、Enrique Guitián、Leo Gross、Diego Peña

  DOI：10.1002/chem.201805140

  日期：2018.12.3

  The synthesis of a threefold symmetric nanographene with 19 cata‐fused benzene rings distributed within six branches is reported. This flat dendritic starphene, which is the largest unsubstituted cata‐condensed PAH that has been obtained to date, was prepared in solution by means of a palladium‐catalyzed aryne cyclotrimerization reaction and it was characterized on surface by scanning probe microscopy

  报道了三重对称纳米石墨烯的合成，该纳米石墨烯具有分布在六个分支中的19个催化融合的苯环。这种扁平的树枝状星形苯酚是迄今为止获得的最大的未取代的催化缩合多环芳烃，是通过钯催化的芳烃环三聚反应在溶液中制备的，并通过具有原子分辨率的扫描探针显微镜对表面进行了表征。
• Preparative successive generation of dehydrobenzene intermediate from 2,5-Bis(trimethylsilyl)-1,4-phenylene bis(trifluoromethanesulfonate) and its cycloaddition reactions
  作者：M. Yu. Seliverstov、O. I. Afanas’ev、S. E. Sosonyuk、V. V. Temnov、M. V. Proskurnina、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s0012500816020063

  日期：2016.2

  Abstract A method of preparative successive cycloaddition to synthetic equivalent of bis(dehydrobenzene) was found. Monoaddition products were isolated and characterized.

  摘要 发现了一种制备双（脱氢苯）等价物连续环加成的方法。分离和表征单加成产物。
• Synthesis and Characterization of a Pentiptycene‐Derived Dual Oligoparaphenylene Nanohoop
  作者：Wei Xu、Xiao‐Di Yang、Xiang‐Bing Fan、Xin Wang、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1002/anie.201814482

  日期：2019.3.18

  nanohoops with other functional organic building blocks should lead to novel molecular architectures with intriguing properties. Herein, we describe the synthesis of a pentiptycene‐derived chiral dual nanohoop molecule with key steps including ring expansion through dianthracene cycloreversion and transannular [4+2] cycloaddition across a 64‐membered macrocycle. The crystal structure of the nanohoop molecule

  将寡聚对亚苯基衍生的纳米环与其他功能性有机构件相结合的结构设计应会导致具有有趣特性的新型分子结构。在本文中，我们描述了戊戊烯衍生的手性双纳米环分子的合成，其关键步骤包括通过二蒽环还原和在64元大环上跨环[4 + 2]环加成进行环扩环。纳米环分子的晶体结构显示出有序的堆积图样，并具有处于固态的长距离通道。此外，通过拆分获得了纳米环的不可消旋对映异构体，并显示出有希望的手性。