2,5-双(三甲基硅基)二溴噻吩 | 175658-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2,5-双(三甲基硅基)二溴噻吩
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-bis(trimethylsilanyl)thiophene
• 英文别名: 3,4-dibromothiophene-2,5-diyl-bis(trimethylsilane)；2,5-Di(trimethylsilyl)-3,4-dibromothiophene；(3,4-dibromo-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 175658-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂SSi₂
• 分子量: 386.298
• InChiKey: QWUMEYRROFOWMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306℃
• 密度：
  1.40
• 闪点：
  139℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(三甲基硅基)二溴噻吩 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二溴噻吩的区域特异性甲硅烷基化：再研究

  摘要：

  LDA将2,5-二溴噻吩与随后的甲硅烷基化反应按照卤素舞机理在区域上进行区域特异性反应，从而生成3,5-二溴-2-三甲基甲硅烷基噻吩或3,4-二溴-2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩，具体取决于试剂的比例。该反应的结果通过后一种化合物进一步化学转化为2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩和2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩-1，1-二氧化物来证实。在砜的情况下，通过1 H，13 C和29 Si NMR以及X射线分析来确定所获得的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00068-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 四溴噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以82%的产率得到2,5-双(三甲基硅基)二溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  利用二氟噻吩单元提高聚合物太阳能电池的性能

  摘要：

  尽管有许多方法可以使有机太阳能电池（OSC）的共轭聚合物官能化，但一种广泛采用的方法是氟化。在许多不同的氟化位置中，研究最少的一种是连接供体和受体部分的共轭连接基。此外，所有现有报告主要探讨单氟化噻吩单元。本文中，我们合成并比较了两种共轭聚合物HTAZ和dFT-HTAZ，它们具有不同的噻吩接头。在HTAZ中，裸噻吩单元连接供体和受体部分，而dFT-HTAZ利用二氟噻吩（dFT）接头。这些聚合物用作研究dFT单元在OSC中的影响的模型系统。此外，这是第一个研究含dFT单元与非富勒烯受体配对的聚合物的出版物。V oc值约为1V。重要的是，与适当的非富勒烯受体相比，dFT-HTAZ：ITIC-Th1共混物的效率约为10％，几乎是非氟化HTAZ的3倍。由于大多数OSC聚合物具有噻吩连接基，因此使用dFT单元可以作为提高OSC性能的有效方法，可提高许多聚合物系统中的OSC性能，尤其是那些在受体部分上不具有功能化位置的系统。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.9b01168

文献信息

• Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Metal-Halide Exchange Reactions of Tetrabromothiophene: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Đǎng Thanh Tuân、Nasir Rasool、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200900044

  日期：2009.7

  metal‐halide exchange reactions of tetrabromothiophene provide a convenient approach to various 2,5‐disubstituted 3,4‐dibromothiophenes. 5‐Alkyl‐2‐trimethylsilyl‐3,4‐dibromothiophenes could be prepared in one pot by sequential addition of trimethylchlorosilane and alkyl bromides. The reaction of tetrabromothiophene with methyl chloroformate and subsequent Suzuki reactions afforded 3,4‐diaryl‐2,5‐bis(metho

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3
• Thieno[3,4-<i>c</i> ]pyrrole-4,6-dione-3,4-difluorothiophene Polymer Acceptors for Efficient All-Polymer Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Shengjian Liu、Zhipeng Kan、Simil Thomas、Federico Cruciani、Jean-Luc Brédas、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1002/anie.201604307

  日期：2016.10.10

  Branched‐alkyl‐substituted poly(thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione‐alt‐3,4‐difluorothiophene) (PTPD[2F]T) can be used as a polymer acceptor in bulk heterojunction (BHJ) solar cells with a low‐band‐gap polymer donor (PCE10) commonly used with fullerenes. The “all‐polymer” BHJ devices made with PTPD[2F]T achieve efficiencies of up to 4.4 %. While, to date, most efficient polymer acceptors are based on perylenediimide

  支链烷基取代的聚（噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6- dione- ALT -3,4- difluorothiophene）（PTP-D [2F] T）可以用作在本体异质结的聚合物受体（BHJ ）具有低带隙聚合物供体（PCE10）的太阳能电池，通常与富勒烯一起使用。用PTPD [2F] T制造的“全聚合物” BHJ设备的效率高达4.4％。尽管迄今为止，最有效的聚合物受体是基于per二酰亚胺或萘二酰亚胺基序的，但我们对PTPD [2F] T聚合物的研究表明，具有充分取代的主链的线性全噻吩体系也可能有益于具有聚合物的高效BHJ太阳电池捐助者。
• Isoindigo-3,4-Difluorothiophene Polymer Acceptors Yield “All-Polymer” Bulk-Heterojunction Solar Cells with over 7 % Efficiency
  作者：Shengjian Liu、Yuliar Firdaus、Simil Thomas、Zhipeng Kan、Federico Cruciani、Sergei Lopatin、Jean-Luc Bredas、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1002/anie.201709509

  日期：2018.1.8

  Poly(isoindigo‐alt‐3,4‐difluorothiophene) (PIID[2F]T) analogues used as “polymer acceptors” in bulk‐heterojunction (BHJ) solar cells achieve >7 % efficiency when used in conjunction with the polymer donor PBFTAZ (model system; copolymer of benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene and 5,6‐difluorobenzotriazole). Considering that most efficient polymer‐acceptor alternatives to fullerenes (e.g. PC61BM or its C71 derivative)

  聚（isoindigo- ALT -3,4- difluorothiophene）（PIID [2F] T）连同聚合物施主PBFTAZ使用时用作本体异质结“聚合物受体”（BHJ）太阳能电池达到> 7％的效率类似物（模型系统；苯并[1,2- b：4,5- b' ]二噻吩和5,6-二氟苯并三唑的共聚物）。考虑到迄今为止，最有效的富勒烯聚合物受体替代品（例如PC 61 BM或C 71衍生物）是基于on二酰亚胺或萘二酰亚胺基序的，支链烷基取代的PIID [2F] T聚合物特别适合用于“全聚合物” BHJ太阳能电池。
• Simple organic donors based on halogenated oligothiophenes for all small molecule solar cells with efficiency over 11%
  作者：Tainan Duan、Jie Gao、Tongle Xu、Zhipeng Kan、Wenjing Chen、Ranbir Singh、Gururaj P. Kini、Cheng Zhong、Donghong Yu、Zhengguo Xiao、Zeyun Xiao、Shirong Lu

  DOI：10.1039/d0ta00159g

  日期：——

  Recent work has emphasized the pivotal role of halogen substituents in the development of polymer donors or small-molecule (SM) acceptors for efficient bulk-heterojunction (BHJ) solar cells. However, the application of –F or –Cl substitutions in the design of SM donors is yet to receive similar considerations. In this contribution, we report a set of oligothiophene derivatives (2F7T and 2Cl7T) with

  最近的工作强调了卤素取代基在聚合物供体或小分子（SM）受体的发展中对有效的本体异质结（BHJ）太阳能电池的关键作用。但是，在SM供体的设计中应用–F或–Cl替代还没有得到类似的考虑。在这项贡献中，我们报告了一组在中央噻吩基部分具有卤化作用的低聚噻吩衍生物（2F7T和2Cl7T）。已表明这种卤化引起电离电势（IP；即更深的HOMO）的充分增加，以改变分子的电子给体和输运特性。与低带隙SM受体（Y6）结合使用时，具有2Cl7T的设备实现的功率转换效率（PCE）高达约 11.5％（相比之下，非卤化供体基于DRCN7T的器件约为2.5％），代表了低聚噻吩供体的最佳光伏性能。
• The Efficient Synthesis of Dithieno[3,4-b:3,4-d]thiophene
  作者：Li Xu、Zhen Wang、Kun Xu、Jianwu Shi、Hua Wang

  DOI：10.2174/157017809789124894

  日期：2009.9.1

  The efficient synthesis of dithieno[3,4-b:3,4-d]thiophene was improved by the introduction of TMS groups in four synthetic steps including TMS protection, sulfidation, intramolecular cyclization, and TMS removal. The total yield is 55-63% with 3,4-dibromothiophene as starting material. In addition, the crystal structure of (TMS)4-dithieno[3,4-b:3,4- d]thiophene was described.

  通过在 TMS 保护、硫化、分子内环化和去除 TMS 等四个合成步骤中引入 TMS 基团，提高了二噻吩并[3,4-b:3,4-d]噻吩的高效合成。以 3,4-二溴噻吩为起始原料，总产率为 55-63%。此外，还描述了 (TMS)4- 二噻吩并[3,4-b:3,4-d]噻吩的晶体结构。