2,5-双(三甲基甲硅烷基)噻吩 | 17906-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-双(三甲基甲硅烷基)噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene
• 英文别名: trimethyl-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)silane
• CAS: 17906-71-7
• 化学式: C₁₀H₂₀SSi₂
• 分子量: 228.506
• InChiKey: FPUOKUOVIWJMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  83-84 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(三甲基甲硅烷基)噻吩 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二溴噻吩的区域特异性甲硅烷基化：再研究

  摘要：

  LDA将2,5-二溴噻吩与随后的甲硅烷基化反应按照卤素舞机理在区域上进行区域特异性反应，从而生成3,5-二溴-2-三甲基甲硅烷基噻吩或3,4-二溴-2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩，具体取决于试剂的比例。该反应的结果通过后一种化合物进一步化学转化为2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩和2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩-1，1-二氧化物来证实。在砜的情况下，通过1 H，13 C和29 Si NMR以及X射线分析来确定所获得的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00068-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(三甲基硅基)二溴噻吩 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到2,5-双(三甲基甲硅烷基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  2,5-二溴噻吩的区域特异性甲硅烷基化：再研究

  摘要：

  LDA将2,5-二溴噻吩与随后的甲硅烷基化反应按照卤素舞机理在区域上进行区域特异性反应，从而生成3,5-二溴-2-三甲基甲硅烷基噻吩或3,4-二溴-2,5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩，具体取决于试剂的比例。该反应的结果通过后一种化合物进一步化学转化为2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩和2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩-1，1-二氧化物来证实。在砜的情况下，通过1 H，13 C和29 Si NMR以及X射线分析来确定所获得的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00068-5

文献信息

• Synthesis of Thiophene 1,1-Dioxides and Tuning Their Optoelectronic Properties
  作者：Chia-Hua Tsai、Danielle N. Chirdon、Andrew B. Maurer、Stefan Bernhard、Kevin J. T. Noonan

  DOI：10.1021/ol4024024

  日期：2013.10.18

  A 2,5-bis(tributylstannyl)thiophene 1,1-dioxide was prepared from 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene 1,1-dioxide, bis(tributyltin) oxide, and tetrabutylammonium fluoride (TBAF). The 2,5-bis(tributylstannyl)thiophene 1,1-dioxide and a 2,5-diiodothiophene 1,1-dioxide were utilized in a series of Stille cross-coupling reactions to afford thiophene 1,1-dioxides with either electron-donating or electron-withdrawing

  由2，5-双（三甲基甲硅烷基）噻吩1，1-二氧化物，双（三丁基锡）氧化物和四丁基氟化铵（TBAF）制备2，5-双（三丁基锡烷基）噻吩1，1-二氧化物。2,5-双（三丁基锡烷基）噻吩1,1-二氧化物和2,5-二碘噻吩1,1-二氧化物用于一系列的Stille交叉偶联反应中，从而得到具有电子或给体或吸电子的取代基。吸电子基团极大地促进了这些砜杂环的还原，与具有两个苯基的噻吩1,1-二氧化物相比，–C 6 H 4 - p -NO 2取代基产生510 mV的位移。
• Synthesis of extended α,α′-oligo(silylthiophenes) by cerium(iv) oxidative coupling reactions
  作者：Ali H. Mustafa、Michael K. Shepherd

  DOI：10.1039/a806600k

  日期：——

  Cerium(IV) oxidative dimerisations of 4,4′-bis(trimethylsilyl)-2,2′:5′,2′′-terthiophene and the quaterthienyl analogue 1c gave the corresponding sexi- and octi-thiophenes; the latter have been used to prepare α-linked hexadecithiophene and tetracosithiophene derivatives.

  铈(IV)氧化二聚反应将4,4'-双(三甲基硅基)-2,2':5',2''-三噻吩及其四噻吩类似物1c转化为相应的性噻吩和八噻吩；后者已被用于制备α-连接的十六噻吩和二十四噻吩衍生物。
• Photochemistry of thiophene-<i>S</i> -oxide derivatives
  作者：Melanie J. Heying、Mrinmoy Nag、William S. Jenks

  DOI：10.1002/poc.1384

  日期：2008.11

  Photolysis of substituted thiophene-S-oxides in solution results in the formation of either the corresponding thiophene or furan, in addition to uncharacterized materials. No good rationalization is available for the choice of which pathway may predominate, but it is demonstrated that the photolysis of 2,5-bistrimethylsilylthiopene- S-oxide produces O(3P) in the same manner as the well-established

  溶液中取代的噻吩-S-氧化物的光解作用导致除未表征的物质外，还会形成相应的噻吩或呋喃。没有很好的合理化选择哪个途径可能占主导地位，但是证明了2,5-双三甲基甲硅烷基噻吩-S-氧化物的光解产生O（3 P）的方式与已建立的二苯并噻吩- S-氧化物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Conjugated Bis(triarylboranes) with Disconnected Conjugation
  作者：Nicolas Alexander Riensch、Lukas Swoboda、Artur Lik、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig、Holger Helten

  DOI：10.1002/zaac.202000476

  日期：2021.3.11

  A series of methylene‐bridged bis(triarylboranes) has been synthesized via two complementary routes using metal‐free catalytic Si/B exchange condensation under mild conditions. The title compounds comprise two borane moieties that show effective internal π‐conjugation involving the respective boron centers and the adjacent hetaryl groups. Conjugation between both borane units, however, is disrupted

  在温和的条件下，使用无金属的催化Si / B交换缩合反应，通过两条互补的途径合成了一系列亚甲基桥联的双（三芳基硼烷）。标题化合物包含两个硼烷部分，它们显示出有效的内部π共轭，涉及相应的硼中心和相邻的杂芳基。然而，两个硼烷单元之间的共轭被脂族连接基破坏。循环伏安法揭示出硼中心之间的电子通讯最少，这是由两个紧密间隔的还原过程所证明的。与相关的单硼烷相比，UV-vis光谱显示出红移的吸收带，这归因于亚甲基桥。在末端噻吩环上引入甲基或SiMe 3基团后，会产生进一步的红移。
• Heptafluoropropylation of Various Substituted Thiophenes with Bis(heptafluorobutyryl) Peroxide. Preparation of 3-Heptafluoropropylthiophene
  作者：Masato Yoshida、Tatsuro Yoshida、Nobumasa Kamigata、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.3549

  日期：1988.10

  The heptafluoropropylations of several substituted thiophenes with bis(heptafluorobutyryl) peroxide were studied. The orientations of the heptafluoropropylation were examined and compared with those of usual electrophilic substitution. The method for the preparation of 3-heptafluoropropylthiophene was also explored.

  研究了几种取代噻吩与双（七氟丁酰）过氧化物的七氟丙基化反应。检查了七氟丙基化的方向，并与通常的亲电取代的方向进行了比较。还探索了制备3-七氟丙基噻吩的方法。

表征谱图