2,5-吡啶二甲醇 | 21514-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-吡啶二甲醇
• 英文名称: pyridine-2,5-diyldimethanol
• 英文别名: 2,5-bis[hydroxymethyl]-pyridine；2,5-pyridinedimethanol；2,5-dimethanol pyridine；[6-(Hydroxymethyl)pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 21514-99-8
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD03426610
• 分子量: 139.154
• InChiKey: RSJLUZSZKJXUFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  326.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-吡啶二甲醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 5-(羟甲基)-2-嘧啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于Ca2 +，Mg2 +和Zn2 +的具有两个pH依赖的运动功能的树突收缩纳米器件

  摘要：

  据报道，一种收缩的树突运动装置在其中具有生物学重要性的金属离子Ca 2+（天然肌肉的主要调节和信号传递物质），Mg 2+和Zn 2+引发两种运动功能。第一个运动功能是金属离子诱导的线性链收缩成Z形双核配合物，第二个运动功能是通过金属转移作用改变Z形配合物的高度。借助pH依赖的配体，机器的两个运动特征可以取决于酸和碱的交替添加。光学响应与线性形式（黄色）到金属化的Z形（红色）的转换相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201506474
• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡啶二甲酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到2,5-吡啶二甲醇
  参考文献：
  名称：

  A New Planar Chiral Bipyridine Ligand

  摘要：

  环芳烷和联吡啶的合成方法相结合，为新的平面手性2,2′-联吡啶1开辟了道路，其CD光谱与金属盐密切相关。通过比较实验和理论CD光谱，可以确定手性前体2的绝对构型。在利用1进行立体选择性催化的实验中，平面手性在杂环过渡金属配体中的实用性得以显现。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3443
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-吡啶二甲酸二乙酯 、 硼氢化钠 、 无水氯化钙 、 、 硫酸 在 CaSO4 、 乙醇 、 水 、 ammonium hydroxide 、 2,5-吡啶二甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以afforded 10.6 g (51% yield) of 2,5-pyridinedimethanol as a light brown hygroscopic solid的产率得到2,5-吡啶二甲醇
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic retinoic acid analogues

  摘要：

  化合物的公式为：##STR1## 其中X是##STR2##，R为羟基，或具有0或1个羟基取代基的烷氧基，或具有0或1个羟基取代基的芳氧基，或烷氧基单取代苯氧基，或NR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1为氢，或具有0或1个羟基取代基的烷基或芳基，R.sup.2为具有0或1个羟基取代基的烷基或芳基。这些化合物可用作化学预防剂，用于抑制上皮细胞中的肿瘤促进作用和治疗非恶性皮肤疾病。

  公开号：

  US04526787A1

文献信息

• Nitroderivatives as drugs for diseases having an inflammatory basis
  申请人：——

  公开号：US20040023933A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Use for the treatment of diseases having an inflammatory basis of compounds or salts thereof, having the following general formula (I): A-X t -L-(W) p —NO 2 wherein A contains the radical of a drug, X t and W arc bivalent radicals, L, is a covalent bond or oxygen, sulphur, NR tc wherein R tc is H or a C 1 -C 5 linear or branched alkyl.

  用于治疗具有炎症基础的疾病的化合物或其盐，具有以下一般公式（I）：A-X t -L-(W) p —NO 2 其中A含有药物的自由基，X t 和W是二价基团，L是共价键或氧、硫、NR tc ，其中R tc 是H或C 1 -C 5 的直链或支链烷基。
• Design, synthesis, and biological characterization of a new class of symmetrical polyamine-based small molecule CXCR4 antagonists
  作者：Xiong Fang、Qian Meng、Huijun Zhang、Boqiang Liang、Siyu Zhu、Juan Wang、Chaozai Zhang、Lina S. Huang、Xingquan Zhang、Robert T. Schooley、Jing An、Yan Xu、Ziwei Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112410

  日期：2020.8

  cancer cells migration. These pleiotropic roles make CXCR4 an attractive target to mitigate human disorders. Here a new class of symmetrical polyamines was designed and synthesized as potential small molecule CXCR4 antagonists. Among them, a representative compound 21 (namely HF50731) showed strong CXCR4 binding affinity (mean IC50 = 19.8 nM) in the CXCR4 competitive binding assay. Furthermore, compound

  CXCR4是一种经过深入研究的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进入的共受体，它认识到其同源配体SDF-1α（也称为CXCL12），它起着许多重要作用，包括调节免疫细胞，控制造血干细胞和指导癌细胞迁移。这些多效作用使CXCR4成为缓解人类疾病的诱人靶标。在这里，设计并合成了一类新型的对称多胺，作为潜在的小分子CXCR4拮抗剂。其中，代表性化合物21（即HF50731  ）在CXCR4竞争性结合测定中显示出强的CXCR4结合亲和力（平均IC 50＝19.8nM）。此外，化合物21可以显着抑制SDF-1α诱导的钙动员和细胞迁移，并通过拮抗CXCR4共受体功能阻止HIV-1感染。进行了结构活性关系分析，定点诱变和分子对接，以进一步阐明化合物21的结合方式，表明化合物21可以主要占据CXCR4的次要亚型，并通过与残基相互作用而部分结合在主要的次要空间中。 W94，D97，D171和E288。我们的
• Synthesis and evaluation of 2,5 and 2,6 pyridine-based CXCR4 inhibitors
  作者：Theresa Gaines、Davita Camp、Renren Bai、Zhongxing Liang、Younghyoun Yoon、Hyunsuk Shim、Suazette Reid Mooring

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.018

  日期：2016.11

  Targeting the interaction between G-Protein Coupled Receptor, CXCR4, and its natural ligand CXCL12 is a leading strategy to mitigate cancer metastasis and reduce inflammation. Several pyridine-based compounds modeled after known small molecule CXCR4 antagonists, AMD3100 and WZ811, were synthesized. Nine hit compounds were identified. These compounds showed lower binding concentrations than AMD3100

  靶向G蛋白偶联受体CXCR4及其天然配体CXCL12之间的相互作用是减轻癌症转移和减少炎症的领先策略。合成了以已知的小分子CXCR4拮抗剂AMD3100和WZ811为模型的几种基于吡啶的化合物。鉴定出九种命中化合物。这些化合物的结合浓度低于AMD3100（1000 nM），九种化合物中的六种有效浓度（EC）小于或等于WZ811（10 nM）。其中两种命中化合物（2g和2w）以比AMD3100（62％）更高的速率抑制转移细胞的侵袭。化合物2g和2w在足爪水肿测试中，也可将炎症抑制在与WZ811相同的范围内，使炎症减少40％。这些初步结果是新型的基于吡啶的CXCR4拮抗剂的有前途的基础。
• Mercaptoalkylpyridine disulfides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04053606A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  Mercaptoalkylpyridines carrying an ethenyl or ethynyl substituent are prepared from known pyridine compounds, principally pyridoxine, by known chemical procedures, and are useful in the treatment of rheumatoid arthritis and related inflammatory diseases.

  含有乙烯基或乙炔基取代基的巯基烷基吡啶是通过已知的化学方法从已知的吡啶化合物，主要是吡哆醇，制备而成的，并且在治疗类风湿关节炎和相关的炎症性疾病中具有用途。
• UMSYMMETRICAL BISAZIDES FOR CHEMOSELECTIVE SEQUENTIAL LIGATION
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140018541A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Unsymmetrical bisazides containing chelating and non-chelating azido groups undergo chemoselective three-component copper(I)-catalyzed azide-alkyne conjugation reactions with two different alkyne molecules. In conjunction with the reactivity gap between aromatic and aliphatic alkynes, a bistriazole molecule can be generated with an excellent regioselectivity by mixing two alkynes and a bisazide in a single reaction container. This method is applicable in aqueous solutions at neutral pH, which may lend utilities in bioconjugation applications.

  含有螯合和非螯合偶氮基团的不对称双偶联物可通过选择性化学反应，在两种不同的炔烃分子中，与三元铜(I)催化偶联反应发生反应。结合芳香族和脂肪族炔烃之间的反应性差异，通过在单个反应容器中混合两种炔烃和一个双偶氮基团，可以生成一个具有极佳区域选择性的双三唑分子。这种方法适用于中性pH值的水溶液中，可能在生物偶联应用中发挥作用。