2,6,7-三氯-3-三氟甲基喹喔啉 | 281209-13-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,6,7-三氯-3-三氟甲基喹喔啉
• 中文别名: 2,6,7-三氯-3-三氟甲基喹噁啉
• 英文名称: 2,6,7-trichloro-3-trifluoromethylquinoxaline
• 英文别名: 2,6,7-Trichloro-3-(trifluoromethyl)quinoxaline
• CAS: 281209-13-0
• 化学式: C₉H₂Cl₃F₃N₂
• 分子量: 301.482
• InChiKey: WQRJHSXHDSMZPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-三氯-3-三氟甲基喹喔啉 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [6,7-Dichloro-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-2-yl] carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  3,6,7-三取代-2-(1H-咪唑-2-基硫烷基)喹喔啉和喹喔啉-2-基异硫脲的合成和抗糖尿病活性

  摘要：

  制备了两个系列的 3,6,7-三取代-2-(1H-咪唑-2-基硫烷基)-喹喔啉2a-l 和2-(喹喔啉-2-基)-异硫脲3a-l。所有测试化合物 2a-l 和 3a-l 都在体外筛选，在基于 RIN5F 细胞的测定中进行葡萄糖依赖性促胰岛素活性。化合物 2a-l 具有显着的浓度和葡萄糖依赖性胰岛素分泌作用，并且发现化合物 2l 的促胰岛素活性与标准化合物（6,7-二氯-2-三氟甲基-3-（5 -Methyl-1,3,4-thiadiazo-2-ylsulfanyl) -quinoxaline (1))。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700024
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氯-3-(三氟甲基)喹喔啉-2(1H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,6,7-三氯-3-三氟甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Small molecule ago-allosteric modulators of the human glucagon-like peptide-1 (hGLP-1) receptor

  摘要：

  Following our previous publication describing the biological profiles, we herein describe the structure-activity relationships of a core set of quinoxalines as the hGLP-1 receptor agonists. The most potent and efficacious compounds are 6,7-dichloroquinoxalines bearing an alkyl sulfonyl group at the C-2 position and a secondary alkyl amino group at the C-3 position. These findings serve as a valuable starting point for the discovery of more drug-like small molecule agonists for the hGLP-1 receptor. (C) Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.086

文献信息

• Non-peptide GLP-1 agonists
  申请人：Teng Min

  公开号：US06927214B1

  公开（公告）日：2005-08-09

  Novel non-peptide GLP-1 agonists, pharmaceutical compositions comprising them, use of the non-peptide GLP-1 agonists for the preparation of pharmaceutical compositions and methods for the treatment and/or prevention of disorders and diseases wherein an activation of the human GLP-1 receptor is beneficial, especially metabolic disorders such as IGT, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  新型非肽类GLP-1激动剂，包括它们的药物组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备药物组合物以及治疗和/或预防激活人类GLP-1受体有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢性疾病，如IGT、1型糖尿病、2型糖尿病和肥胖症。
• [EN] NON-PEPTIDE GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES NON PEPTIDIQUES DE GLP-1
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2000042026A1

  公开（公告）日：2000-07-20

  Novel non-peptide GLP-1 agonists, pharmaceutical compositions comprising them, use of the non-peptide GLP-1 agonists for the preparation of pharmaceutical compositions and methods for the treatment and/or prevention of disorders and diseases wherein an activation of the human GLP-1 receptor is beneficial, especially metabolic disorders such as IGT, Type 1 diabetes, Type 2 diabetes and obesity.

  小说性非肽类GLP-1激动剂，包括它们的制药组合物，使用非肽类GLP-1激动剂制备制药组合物的方法以及治疗和/或预防人类GLP-1受体激活有益的疾病和疾病的方法，特别是代谢紊乱，如IGT，1型糖尿病，2型糖尿病和肥胖症。
• NON-PEPTIDE GLP-1 AGONISTS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1147094A1

  公开（公告）日：2001-10-24
• US6927214B1
  申请人：——

  公开号：US6927214B1

  公开（公告）日：2005-08-09
• Small molecule ago-allosteric modulators of the human glucagon-like peptide-1 (hGLP-1) receptor
  作者：Min Teng、Michael D. Johnson、Christine Thomas、Dan Kiel、James N. Lakis、Tim Kercher、Shelley Aytes、Jarek Kostrowicki、Dilip Bhumralkar、Larry Truesdale、John May、Ulla Sidelman、Janos T. Kodra、Anker Steen Jørgensen、Preben Houlberg Olesen、Johannes Cornelis de Jong、Peter Madsen、Carsten Behrens、Ingrid Pettersson、Lotte Bjerre Knudsen、Jens J. Holst、Jesper Lau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.086

  日期：2007.10

  Following our previous publication describing the biological profiles, we herein describe the structure-activity relationships of a core set of quinoxalines as the hGLP-1 receptor agonists. The most potent and efficacious compounds are 6,7-dichloroquinoxalines bearing an alkyl sulfonyl group at the C-2 position and a secondary alkyl amino group at the C-3 position. These findings serve as a valuable starting point for the discovery of more drug-like small molecule agonists for the hGLP-1 receptor. (C) Elsevier Ltd. All rights reserved.