2,6-二(1H-吡唑-1-基)-4-氨基-吡啶 | 918959-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二(1H-吡唑-1-基)-4-氨基-吡啶
• 英文名称: 4-amino-2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-di(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-4-amine；4'-amino-2',6'-bispyrazolyl pyridine；4'-amino-2',6'-di-pyrazolyl-pyridine；2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridin-4-amine
• CAS: 918959-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆
• 分子量: 226.241
• InChiKey: KAZBHTABRUPPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(1H-吡唑-1-基)-4-氨基-吡啶 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到4-iodo-2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  富勒烯锚定基团磁性分子配合物的合成

  摘要：

  已经开发了一系列定制的顺磁性双富勒烯衍生物，能够桥接两个相邻的石墨烯 (G) 片以进行磁性单分子结 (SMJ)。具体而言，由两个高度 π 共轭（苯乙炔基、双苯乙炔基或萘乙炔基）连接体部分组成的磁性分子线在八面体环境中与 FeII 和 CoII 自旋交叉 (SC) 复合物配位，并赋予富勒烯 (C60) 端基. 与传统的 Au 选择性基团相比，使用 C60 单元作为锚定基团改善了 G 电极之间的接触。这种新的合成途径提供了一个全新的 SC 化合物家族，适用于使用石墨烯纳米电极开发 SMJ。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601356
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(1H-吡唑-1-基)异烟酸 在 sodium azide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2,6-二(1H-吡唑-1-基)-4-氨基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称卤代的2'，6'-双吡唑基吡啶的区域选择性一锅合成

  摘要：

  通过简单的一锅法中的直接卤化反应制备了一系列区域选择性的3'-，4-，4'-，4''-和5'-卤代杂环2'，6'-双吡唑基吡啶衍生物合成效果好至极佳（以克为单位）。该方法产生了几个对称和不对称取代的单，二，三和四卤代（溴和碘）取代的2'，6'-双吡唑基吡啶核，它们可作为几种金属催化的偶联反应的潜在中间体。 杂环-卤代-卤代2,6-双（吡唑-1-基）吡啶-N-配体-吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217077

文献信息

• Decoupled Spin Crossover and Structural Phase Transition in a Molecular Iron(II) Complex
  作者：Laurence J. Kershaw Cook、Helena J. Shepherd、Tim P. Comyn、Chérif Baldé、Oscar Cespedes、Guillaume Chastanet、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1002/chem.201406307

  日期：2015.3.16

  essentially identical to the single crystals. The compounds [Fe(bppBr)2][BF4]2 (2; bppBr=4‐bromo‐2,6‐di(pyrazol‐1‐yl)pyridine) and [Fe(bppI)2][BF4]2 (3; bppI=4‐iodo‐2,6‐di(pyrazol‐1‐yl)‐pyridine) exhibit more gradual SCO near room temperature, and adopt phase 2 in both spin states. Comparison of 1–3 reveals that the more cooperative spin transition in 1, and its separate crystallographic phase transition

  晶体[Fe（bppSMe）2 ] [BF 4 ] 2（1 ; bppSMe = 4-（甲基硫烷基）-2-，6-二（吡唑-1-基）吡啶）在265发生突然的自旋交叉（SCO）事件±5K。晶体在205 K附近还经历了一个单独的相变，涉及晶胞a轴收缩到其原始值的三分之一（高温相1；Pbcn，Z = 12；低温阶段2；Pbcn，Z = 4）。SCO活性相1包含两个独特的分子环境，其中一个似乎比另一个环境更缓慢地经历SCO。相比之下，粉末样品为1尽管它们的SCO行为与单晶基本相同，但仍保留140-300 K之间的第1相。化合物[Fe（bppBr）2 ] [BF 4 ] 2（2 ; bppBr = 4-溴-2,6-二（吡唑-1-基）吡啶）和[Fe（bppI）2 ] [BF 4 ] 2（3 ; bppI = 4-碘-2-，6-二（吡唑-1-基）-吡啶）在室温附近表现出更多的渐进SCO，并且在两种自旋状态下均采用阶段2。比较1
• An Incomplete Spin Transition Associated with a <i>Z</i> ′=1→<i>Z</i> ′=24 Crystallographic Symmetry Breaking
  作者：Izar Capel Berdiell、Rafal Kulmaczewski、Oscar Cespedes、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1002/chem.201704896

  日期：2018.4.6

  high‐spin at room temperature, and undergoes an abrupt, hysteretic spin‐crossover at T =137 K (ΔT =14 K) that proceeds to about 50 % completeness. This is associated with a crystallographic phase transition, from phase 1 (P21/c, Z=4) to phase 2 (P21, Z=48). The cations associate into chains in the crystal through weak intermolecular π⋅⋅⋅π interactions. Phase 2 contains a mixture of high‐spin and low‐spin

  结晶的[Fe大号2 ] [BF 4 ] 2 ⋅我2 CO（L =ñ - [2,6-二吡唑-1-基}吡啶-4-基]乙酰胺）是高自旋在室温下，和在T = 137 K（ΔT = 14 K）处经历突然的磁滞自旋交叉，直至完成约50％的完整性。这与从相1（P 2 1 / c，Z = 4）到相2（P 2 1，Z =48）。阳离子通过微弱的分子间π⋅⋅⋅π相互作用缔合到晶体中的链中。相2包含高自旋和低自旋分子的混合物，它们沿着这些链分为三联体。的高氯酸盐的[Fe大号2 ] [CLO 4 ] 2 ⋅我2 CO也采用相1在室温下，但经历近135 K A不同相转变为阶段3（P 2 1 / ç，Z = 8），而不改变处于旋转状态。
• Sterically crowded di-indazolyl-pyridines: Iron(II) complexation studies
  作者：Suhad Omar、Elisabeth Irran、Dennis Wiedemann、Dirk Baabe、Andreas Grohmann

  DOI：10.1515/znb-2023-0311

  日期：——

  4-(2,6-Di(2H-indazol-2-yl)pyridin-4-yl)benzoic acid (1) and 10-(2,6-di(1H-pyrazol-1-yl)pyridin-4-yl)anthracene-9-carboxylic acid (2) were required for adsorption studies on Ag(111), with a view to subsequent iron(II) complexation and formation of well-ordered spin-responsive self-assembled monolayers. While the generation of these compounds has remained elusive, several intermediates and by-products were obtained, potentially useful as dipyrazolylpyridine-related derivatives and for metal ion coordination. 3,5-Dichloro-2,6-diindazolylpyridine-4-amine, which forms as a mixture of regioisomers, was synthesised, the mixture separated, and the components characterised (3,5-dichloro-2,6-di(2H-indazol-2-yl)pyridin-4-amine; 3,5-dichloro-2-(1H-indazol-1-yl)-6-(2H-indazol-2-yl)pyridin-4-amine; 3,5-dichloro-2,6-di(1H-indazol-1-yl)pyridin-4-amine). Their iron(II) complexes have been prepared and fully characterised, including single crystal X-ray structure determination. The complexes are instructive examples of the influence of ligand design (“steric jamming”) on the spin-crossover (SCO) activity of Fe^II centres. Bulky substitution, which entails twisted ligand conformation, increases intramolecular crowding. This prevents contraction of the metal coordination sphere, which would be a prerequisite for thermally inducible SCO. Mössbauer spectroscopy has revealed that the complexes remain predominantly high-spin (HS) between 20 and 200 K, and that a mixture of conformational HS isomers is present in the microcrystalline solid.

  摘要 4-(2,6-二(2H-吲唑-2-基)吡啶-4-基)苯甲酸(1)和 10-(2,6-二(1H-吡唑-1-基)吡啶-4-基)蒽-9-羧酸(2)需要在 Ag(111) 上进行吸附研究，以便随后与铁(II)络合并形成有序的自旋响应自组装单层。虽然这些化合物的生成仍然难以捉摸，但已经获得了几种中间体和副产品，它们有可能用作二吡唑吡啶相关衍生物和金属离子配位。合成了 3,5-二氯-2,6-二吲唑基吡啶-4-胺，并分离了该混合物，确定了其组分的特性（3,5-二氯-2,6-二（2H-吲唑-2-基）吡啶-4-胺）；3,5-dichloro-2-(1H-indazol-1-yl)-6-(2H-indazol-2-yl)pyridin-4-amine; 3,5-dichloro-2,6-di(1H-indazol-1-yl)pyridin-4-amine).它们的铁（II）配合物已经制备完成，并进行了全面的表征，包括单晶 X 射线结构测定。这些配合物是配体设计（"立体干扰"）对 FeII 中心自旋交叉（SCO）活性影响的具有启发性的例子。大块取代导致配体构象扭曲，从而增加了分子内的拥挤。这阻止了金属配位球的收缩，而收缩是热诱导 SCO 的先决条件。摩斯鲍尔光谱显示，在 20 至 200 K 之间，复合物主要保持高自旋（HS），而且在微晶固体中存在构象 HS 异构体的混合物。
• Preparation of 2' , 6' -di-pyrazolyl-pyridine containing a reactive group R in 4' position
  申请人：Karlsruher Institut für Technologie

  公开号：EP2053049B1

  公开（公告）日：2011-09-21