2,6-二(4-甲基苯基)苯酚 | 81979-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二(4-甲基苯基)苯酚
• 英文名称: 2,6-bis(p-tolyl)phenol
• 英文别名: 2,6-di(4-methylphenyl)phenol；[1,1':3',1''-Terphenyl]-2'-ol, 4,4''-dimethyl-；2,6-bis(4-methylphenyl)phenol
• CAS: 81979-63-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: NEGJTEGOZKWPSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(4-甲基苯基)苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-[2,6-di(4-methylphenyl)phenyl] N,N-dimethylthiolcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二芳基硫酚中的全空间极性π相互作用。

  摘要：

  极性基团与芳香族分子之间的分子识别对于合理的药物设计至关重要。尽管已经公认许多极性官能团通过能量上有利的极性π相互作用与富电子芳族残基相互作用，但对硫醇与芳族体系之间的联系了解甚少。在这里，我们报告了对具有中心硫酚环和两个侧链芳环的2,6-二芳基硫酚进行的物理有机化学研究，这些芳环的电子性质可调节，是由远处对位取代基引起的。哈米特分析显示p K a值和质子亲和力与取代基的哈米特西格玛（Hammett sigma）值密切相关。附加的能量分解分析支持以下结论：贯穿空间的SH-π相互作用和S -- π相互作用均有助于2,6-二芳基硫酚的分子内稳定。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000132
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 2,6-二(4-甲基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  2,6-二芳基硫酚中的全空间极性π相互作用。

  摘要：

  极性基团与芳香族分子之间的分子识别对于合理的药物设计至关重要。尽管已经公认许多极性官能团通过能量上有利的极性π相互作用与富电子芳族残基相互作用，但对硫醇与芳族体系之间的联系了解甚少。在这里，我们报告了对具有中心硫酚环和两个侧链芳环的2,6-二芳基硫酚进行的物理有机化学研究，这些芳环的电子性质可调节，是由远处对位取代基引起的。哈米特分析显示p K a值和质子亲和力与取代基的哈米特西格玛（Hammett sigma）值密切相关。附加的能量分解分析支持以下结论：贯穿空间的SH-π相互作用和S -- π相互作用均有助于2,6-二芳基硫酚的分子内稳定。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000132

文献信息

• Rhodium-HMPT-catalyzed direct ortho arylation of phenols with aryl bromides
  作者：Shuichi Oi、Shun-ichiro Watanabe、Susumu Fukita、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.151

  日期：2003.11

  Direct ortho arylation of phenols with aryl bromides catalyzed by a rhodium complex and hexamethylphosphorous triamide (HMPT) have been developed. A plausible reaction mechanism involving in situ generation of arylphosphites from phenols and HMPT, phosphorus-directed ortho metalation, and transesterification of the arylated arylphosphites with the substrate phenols is proposed.

  已经开发了由铑配合物和六甲基磷三酰胺（HMPT）催化的苯酚与芳基溴的直接邻位芳基化反应。原位生成由酚类和HMPT，磷定向arylphosphites涉及一种可能的反应机理邻提出金属化，并与基材酚芳基化arylphosphites的酯交换反应。
• The Effect of Aromatic Ethers on the Trimerisation of Ethylene using a Chromium Catalyst and Aryloxy Ligands
  作者：David H. Morgan、Sianne L. Schwikkard、John T. Dixon、Jerald J. Nair、Roger Hunter

  DOI：10.1002/adsc.200303070

  日期：2003.8

  A catalyst system consisting of a chromium source, a 2,6-disubstituted phenol and an aromatic ether solvent, on activation with triethylaluminium, is active and selective for the trimerisation of ethylene to form 1-hexene. The aromatic ether appears to play a role as both solvent and reagent and is pivotal in ensuring both the good activity of the system as well as selectivity to the desired product

  由三乙基铝活化的，由铬源，2,6-二取代的苯酚和芳香族醚溶剂组成的催化剂体系具有活性，对乙烯的三聚形成1-己烯具有选择性。芳族醚似乎既充当溶剂又充当试剂，并且在确保体系的良好活性以及对所需产物1-己烯的选择性方面起着关键作用。
• Probing Through-Space Polar−π Interactions in 2,6-Diarylphenols
  作者：Vera Bosmans、Jordi Poater、Roel Hammink、Paul Tinnemans、F. Matthias Bickelhaupt、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03147

  日期：2019.3.15

  established that the acidity of phenol can be fine-tuned with substituents on its aromatic ring via through-bond effects, the role of through-space effects on the acidity of phenols is presently poorly understood. Here, we present integrated experimental and computational studies on substituted 2,6-diarylphenols that demonstrate the essential contribution from through-space OH−π interactions and O––π interactions

  尽管已经很好地确定了苯酚的酸度可以通过贯通键合作用在其芳香环上的取代基进行微调，但是目前尚不清楚贯通空间效应对苯酚的酸度的作用。这里，我们提出集成在演示从贯通空间OH-π相互作用和O的重要贡献取代的2,6- diarylphenols实验和计算研究-在观察到的趋势-π相互作用在质子亲和力和2,6- diarylphenols酸度。
• Process for producing polyphenylene oxide
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0059958A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  A process for producing polyphenylene oxide which comprises contacting a phenolic monomer with oxygen in the presence of a catalyst composed of a manganese (II) salt and an ortho-hydroxyazo compound represented by the following formula: where A and B represent identical or different arylene ring having a valency of at least 2 and having an oxy group and an azo group directly linked to the ortho carbon atoms of the arylene ring and R represents hydrogen or lower alkyl group, or in the presence of said catalyst and an amine, in a polymerization solvent containing a base and thereby subjecting said phenolic monomer to an oxidative polymerization.

  一种生产聚苯醚的工艺，它包括在由锰（II）盐和下式代表的邻羟基偶氮化合物组成的催化剂存在下，使酚类单体与氧气接触： 式中 A 和 B 代表相同或不同的芳烯环，其价数至少为 2，并有一个氧基和一个偶氮基直接连接到芳烯环的正碳原子上，R 代表氢或低级烷基，或在所述催化剂和胺的存在下，在含有碱的聚合溶剂中，使所述酚类单体进行氧化聚合。
• Process for producing polyphenylene ethers
  申请人：MITSUBISHI PETROCHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0255230A1

  公开（公告）日：1988-02-03

  A process for producing a polyphenylene ether comprises oxidatively polymerizing a phenol in an organic solvent in the presence of an oxidative polymerization catalyst, finely dispersing the resulting polyphenylene ether contained in the organic solvent in an aqueous dispersion medium containing an acid compound, and heating the aqueous dispersion to remove the solvent from the polyphenylene ether. The resulting polyphenylene ether has excellent powder properties and contains a reduced amount of catalyst residue.

  生产聚苯醚的工艺包括：在氧化聚合催化剂存在下，在有机溶剂中对苯酚进行氧化聚合；将有机溶剂中所含的聚苯醚分散在含有酸化合物的水分散介质中；加热水分散介质，从聚苯醚中除去溶剂。 得到的聚苯醚具有极佳的粉末特性，且催化剂残留量较低。