2,6-二(P-甲基苄亚基)环己烷-1-酮 | 18989-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 2,6-二(P-甲基苄亚基)环己烷-1-酮
• 英文名称: 2,6-bis(4-methylbenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-Bis(p-methylbenzylidene)cyclohexan-1-one；2,6-bis[(4-methylphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 18989-35-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• mdl: MFCD00395504
• 分子量: 302.416
• InChiKey: CETXDHNPPYXEOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(P-甲基苄亚基)环己烷-1-酮 在 platinum(IV) oxide 、 乙醇 作用下， 生成 2,6-bis(4-methylbenzyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Garland; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,6-二(P-甲基苄亚基)环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Poggi; Sacchi, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 269,271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of in situ generation of carbocationic system from trityl chloride (Ph3CCl) which efficiently catalyzed cross-aldol condensation reaction
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Alireza Hasaninejad、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.012

  日期：2013.4

  Résumé Organocatalyst trityl chloride (Ph3CCl), by in situ formation of trityl carbocation with inherent instability, efficiently promotes the cross-aldol condensation reaction between cycloalkanones and arylaldehydes in solvent-free and homogeneous media to afford α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones in high yields. Moreover, an attractive and plausible mechanism based on observations and the literature is proposed for the reaction.

  简历 组织催化剂三苯氯甲烷（Ph3CCl）通过原位形成固有不稳定的三苯碳正离子，在无溶剂和均相介质中有效促进了环烷酮与芳香醛之间的交叉羟醛缩合反应，以高产率获得了α,α′-双(芳基亚甲基)环烷酮。此外，基于观察结果和文献，为该反应提出了一种吸引人的合理机理。
• Design, characterization, and use of N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium hydrogen sulfate {[Et3N-SO3H]HSO4} as a novel and highly efficient catalyst for preparation of α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones
  作者：Salimeh Ahmadi、Abdolkarim Zare、Mina Aali-Hosaini、Maryam Maghsoudi、Shadi Izadpanah、Abolfath Parhami、Maria Merajoddin

  DOI：10.1007/s11164-016-2458-2

  日期：2016.7

  Abstract The aim of this work is to introduce a novel and attractive protic acidic ionic liquid as catalyst for organic synthesis. To achieve this aim, N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium hydrogen sulfate [Et3N-SO3H]HSO4} was prepared by reaction of NEt3 with ClSO3H and then with H2SO4. The novel acidic ionic liquid was identified by Fourier-transform infrared (FT-IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR)

  摘要 这项工作的目的是引入一种新颖且有吸引力的质子酸性离子液体作为有机合成的催化剂。为了实现该目的，通过使NEt 3与ClSO 3 H，然后与H 2 SO 4反应，制备了N，N-二乙基-N-磺基硫代硫酸氢铵[Et 3 N-SO 3 H] HSO 4 } 。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），1 H核磁共振（NMR），13鉴定了新型酸性离子液体13 C NMR和质谱。然后在无溶剂条件下，在芳醛与环烷酮的交叉醇醛缩合反应中检测其催化活性，在短时间后以高收率得到α，α'-双（亚芳基）环烷酮。 图形概要
• Chemoselective Claisen–Schmidt bis-substitutional condensation catalyzed by an alkoxy-bridged dinuclear Ti(IV) cluster
  作者：Yufei Wu、Jie Hou、Yuliang Liu、Mingfu Zhang、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.055

  日期：2016.3

  The highly efficient and chemoselective α,α′-bis-substitution of alkanones is important in organic synthesis. Herein, a dimeric titanium cluster, Ti2Cl2(OPri)6·2HOPri (Ti2), is used in the Claisen–Schmidt condensation reaction, for the selectively activation of symmetrical ketones containing α,α′-methylene groups and production of α,α′-bis-substituted alkanones in high efficiency and chemoselectivity

  链烷酮的高效和化学选择性的α，α'-双取代在有机合成中很重要。在本文中，二聚物钛簇Ti 2 Cl 2（OPr i）6 ·2HOPr i（Ti 2）用于克莱森－施密特缩合反应，以选择性活化包含α，α'-亚甲基和高效和化学选择性生产α，α'-双取代链烷酮。高效和化学选择性可以扩展到各种典型的链烷酮和芳族醛。Ti 2的氧桥联二聚体基序 离子Ti-Cl键负责高效和化学选择性。
• Potassium Natural Asphalt Sulfonate (K‐NAS): Synthesis and characterization as a new recyclable solid basic nanocatalyst and its application in the formation of carbon–carbon bonds
  作者：Saeid Falah、Mohammad Soleiman‐Beigi、Homa Kohzadi

  DOI：10.1002/aoc.5840

  日期：2020.10

  In this research, we synthesized and characterized a new heterogeneous basic nanocatalyst and its catalytic application was studied in the Claisen‐Schmidt and Knoevenagel condensations. In order to prepare this nanocatalyst, first, the Iranian natural asphalt was sulfonated with the concentrated sulfuric acid and then, converted to the potassium natural asphalt sulfonate (K‐NAS). In order to characterization

  在这项研究中，我们合成并表征了一种新型的非均相碱性纳米催化剂，并研究了其在ClaiSEn-Schmidt和Knoevenagel缩合反应中的催化应用。为了制备这种纳米催化剂，首先，将伊朗天然沥青用浓硫酸磺化，然后转化为天然沥青磺酸钾（K-NAS）。为了表征纳米催化剂，使用了FT-IR光谱，扫描电子显微镜（SEM），能量色散光谱（EDS），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和热重分析（TGA）技术。这种新型的碱性多相纳米催化剂具有以下优点：环保，比表面积大，反应性和可回收性高。
• Sulfamic acid: An efficient, cost-effective and green catalyst for crossed-aldol condensation of ketones with aromatic aldehydes under solvent-free
  作者：Amin Rostami、Firoz Ahmad-Jangi

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.03.015

  日期：2011.9

  Abstract Aromatic aldehydes undergo crossed-aldol condensation with ketones in the presence of catalytic amount of sulfamic acid (SA) to afford the corresponding α , β -unsaturated aldol products under solvent-free conditions in good to high yields at 45–80 °C.

  摘要在催化量的氨基磺酸（SA）存在下，芳香醛与酮进行了交叉羟醛缩合反应，在无溶剂条件下，在45–80°C的条件下，能以高至高收率得到相应的α，β-不饱和羟醛产品。