2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 | 920504-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯
• 英文名称: (4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b: 3,4-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)
• 英文别名: (4,4-Bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)；[7,7-bis(2-ethylhexyl)-10-trimethylstannyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-trimethylstannane
• CAS: 920504-00-3
• 化学式: C₃₁H₅₄S₂Sn₂
• 分子量: 728.322
• InChiKey: ZXOMLXYQGDCJAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  Not available

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.38
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P262,P271,P264,P280,P284,P391,P361+P364,P301+P310+P330,P302+P352+P310,P304+P340+P310,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3146
• 危险性描述：
  H300+H310+H330,H410
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  비닐기를 함유하는 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 광 검출기

  摘要：

  本发明涉及含乙烯基的有机半导体化合物以及包含该化合物的有机光电检测器，具体而言，涉及一种具有近红外吸收能力且对1000纳米以上波长的光具有优异光响应性的新型有机半导体化合物以及包含该化合物的有机光电检测器。

  公开号：

  KR20240024483A
• 作为产物：
  描述：

  环戊联噻吩 在 正丁基锂 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Semi-transparent low-donor content organic solar cells employing cyclopentadithiophene-based conjugated molecules

  摘要：

  考虑到环戊二噻吩（CPDT）构建模块的简便合成，本研究旨在合成并表征两种供体-受体型共轭分子，2EH-CPDT(FBTTh₂)₂和5EN-CPDT(FBTTh₂)₂，其主链具有不同的分支点。

  DOI：

  10.1039/c8tc02863j
• 作为试剂：
  描述：

  4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 、 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 正己烷 在 氮气 、 乙醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯 、 alumina 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以The final product 4,4-bis(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (5.1 g, yield: 94%) was obtained by column chromatography (neutral alumina, n-hexane)的产率得到2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  BENZOBIS(THIADIAZOLE)-BASED ALTERNATING COPOLYMER AND PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本公开提供了一种基于苯并噻二唑的交替共聚物，其制备方法以及包括该共聚物的有机电子器件。本公开提供了一种由化学式1表示的基于苯并噻二唑的交替共聚物：其中，R1、R2或R3为氢或C1-C20线性、支链或环烷基，X为S、O、NR4、PR5或HC═CH，其中R4或R5为C1-C20线性、支链或环烷基，Y为C、Si或N（在这种情况下，仅R2和R3中的一个存在），m为1至3的整数。

  公开号：

  US20120302712A1

文献信息

• Conjugated polymers based on C, Si and N-bridged dithiophene and thienopyrroledione units: synthesis, field-effect transistors and bulk heterojunction polymer solar cells
  作者：Yong Zhang、Jingyu Zou、Hin-Lap Yip、Ying Sun、Josh A. Davies、Kung-Shih Chen、Orb Acton、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1039/c0jm03927f

  日期：——

  A series of low band-gap conjugated polymers (PDTC, PDTSi and PDTP) containing electron-rich C-, Si-, and N-bridged bithiophene and electron-deficient thienopyrroledione units were synthesized viaStille coupling polymerization. All these polymers possess a low-lying energy level for the highest occupied molecular orbital (HOMO) (as low as −5.44 eV). As a result, photovoltaic devices derived from these polymers show high open circuit voltage (Voc as high as 0.91 V). These rigid polymers also possess respectable hole mobilities of 1.50 × 10−3, 6.0 × 10−4, and 3.9 × 10−4 cm2 V−1s−1 for PDTC, PDTSi, and PDTP, respectively. The combined high Voc and good hole mobility enable bulk hetero-junction photovoltaic cells to be fabricated with relatively high power conversion efficiency (PCE as high as 3.74% for the PDTC-based device).

  通过Stille偶联聚合反应，合成了一系列含有富电子C-、Si-和N-桥联双噻吩以及缺电子噻吩吡咯二酮单元的低带隙共轭聚合物（PDTC、PDTSi和PDTP）。所有这些聚合物都具有较低的最高占据分子轨道（HOMO）能量水平（低至 −5.44 eV）。因此，由这些聚合物衍生出的光伏器件显示出较高的开路电压（Voc高达0.91 V）。这些刚性聚合物还分别具有可观的空穴迁移率，PDTC、PDTSi和PDTP的空穴迁移率分别为1.50 × 10−3、6.0 × 10−4和3.9 × 10−4 cm2 V−1s−1。高Voc和良好的空穴迁移率的结合，使得能够制备出具有相对较高功率转换效率（PCE，PDTC基器件的PCE高达3.74%）的体异质结光伏电池。
• Development of low bandgap polymers for red and near-infrared fullerene-free organic photodetectors
  作者：WonJo Jeong、Jinhyeon Kang、Moon-Ki Jeong、Jong Ho Won、In Hwan Jung

  DOI：10.1039/d1nj01694f

  日期：——

  Two photoconductive conjugated polymers (PDTPTT and PCPDTTT) were synthesized to be utilized in red and near-infrared (NIR) organic photodetectors (OPDs). The low bandgap was achieved by stabilizing the quinoidal structure of the conjugated backbone, and both donor polymers showed strong red and NIR absorption in the range of 500–900 nm. To enhance the exciton separation and intensify the red and NIR

  合成了两种光电导共轭聚合物（PDTPTT 和 PCPDTTT），用于红色和近红外 (NIR) 有机光电探测器 (OPD)。低带隙是通过稳定共轭骨架的醌型结构实现的，两种供体聚合物在 500-900 nm 范围内都显示出强烈的红色和 NIR 吸收。为了增强激子分离并增强红色和 NIR 吸收，通过混合 PDTPTT（或 PCPDTTT）和低带隙非富勒烯受体（IDIC）制造 p-n 本体异质结 OPD。PCPDTTT:IDIC 器件表现出出色的 OPD 性能，检测率 ( D *) 为 1.14 × 10 12 Jones，−3 dB 带宽 ( f −3dB) 在 -1 V 时为 211.7 Hz，而 PDTPTT:IDIC 器件由于负偏压下的高暗电流密度 ( J D )而没有成功。通过测量溶剂接触角计算了 PDTPTT:IDIC 和 PCPDTTT:IDIC 共混物的界面能，我们发现 PCPDTTT:IDIC
• Design of narrow bandgap non-fullerene acceptors for photovoltaic applications and investigation of non-geminate recombination dynamics
  作者：Joachim Vollbrecht、Jaewon Lee、Seo-Jin Ko、Viktor V. Brus、Akchheta Karki、William Le、Martin Seifrid、Michael J. Ford、Kilwon Cho、Guillermo C. Bazan、Thuc-Quyen Nguyen

  DOI：10.1039/d0tc02136a

  日期：——

  A new narrow bandgap non-fullerene electron acceptor was designed, synthesized, and characterized for near-infrared organic photovoltaics. This acceptor was compared to a structurally similar compound with systematically modified side chains, and a series of solar cells were fabricated, employing the common donor polymers PTB7-Th and PBDBT. The devices exhibited charge generation over a wide spectral

  设计，合成并表征了一种新的窄带隙非富勒烯电子受体，用于近红外有机光伏。将该受体与具有经系统修饰的侧链的结构相似的化合物进行了比较，并使用常见的供体聚合物PTB7-Th和PBDBT制造了一系列太阳能电池。这些器件在很宽的频谱范围内表现出电荷产生，功率转换效率高达8.1％。通过电容光谱法和瞬态开路电压衰减测量的组合，对非双歧化子的重组动力学进行了研究和量化。带隙的减少导致双分子重组损失的增加，而由PBDBT组成的太阳能电池则受到更强的单分子的影响，即陷阱辅助的重组损失，最终导致各个器件的功率转换效率降低。后者的观察结果可能与较不规则的混合膜形态有关。
• ORGANIC SOLAR CELL AND PHOTODETECTOR MATERIALS AND DEVICES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200328357A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Narrow bandgap n-type small molecules are attracting attention in the near-infrared organic optoelectronics field, due to their easy tunable energy band with a molecular design flexibility. However, only a few reports demonstrate narrow bandgap non-fullerene acceptors (NFAs) that perform well in organic solar cells (OSCs), and the corresponding benefits of NFA photodiodes have not been well investigated in organic photodetectors (OPDs). Here, the ultra-narrow bandgap NFAs CO1-4F, CO1-4Cl and o-IO1 were designed and synthesized for the achieved efficient near-infrared organic photodiodes such as solar cells and photodetectors. Designing an asymmetrical CO1-4F by introducing two different π-bridges including alkylthienyl and alkoxythienyl units ultimately provides an asymmetric A-D′-D-D″-A molecular configuration. This enables a delicate modulation in energy band structure as well as maintains an intense intramolecular charge transfer characteristic of the excited state.

  窄带隙n型小分子在近红外有机光电子领域引起了关注，这是因为它们具有易于调节能带的分子设计灵活性。然而，只有少数报道表明在有机太阳能电池（OSCs）中表现良好的窄带隙非富勒烯受体（NFAs），并且NFA光电二极管的相应优势在有机光探测器（OPDs）中尚未得到很好的研究。在这里，为了实现高效的近红外有机光电二极管，如太阳能电池和光探测器，设计并合成了超窄带隙NFAs CO1-4F、CO1-4Cl和o-IO1。通过引入包括烷基噻吩基和烷氧基噻吩基在内的两种不同π-桥接体，设计了一个不对称的CO1-4F，最终提供了一个不对称的A-D′-D-D″-A分子结构。这使得能带结构得以精细调制，同时保持了激发态的强烈分子内电荷转移特性。
• Polymers with low band gaps and high charge mobility
  申请人：Konarka Technologies, Inc.

  公开号：US07772485B2

  公开（公告）日：2010-08-10

  This disclosure relates to a polymer containing a first comonomer repeat unit and a second comonomer repeat unit different from the first comonomer repeat unit. The first comonomer repeat unit includes a cyclopentadithiophene moiety. The polymer can be used as a photoactive material in a photovoltaic cell. This disclosure also relates to such photovoltaic cells, as well as modules containing such photovoltaic cells.

  本公开涉及一种聚合物，其中包含第一共聚物重复单元和与第一共聚物重复单元不同的第二共聚物重复单元。第一共聚物重复单元包括环戊二硫噻吩基团。该聚合物可用作光伏电池中的光活性材料。本公开还涉及这种光伏电池，以及包含这种光伏电池的模块。