4-bromo-2,6-di-tert-butylnaphthalene | 20870-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-2,6-di-tert-butylnaphthalene
• 英文别名: 1-Brom-3,7-bis-tert.butyl-naphthalin；1-bromo-3,7-di-tert-butylnaphthalene；1-bromo-3,7-ditert-butylnaphthalene
• CAS: 20870-33-1
• 化学式: C₁₈H₂₃Br
• 分子量: 319.285
• InChiKey: NANSFSIRYJQRSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  368.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,6-di-tert-butylnaphthalene 在 air 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.25h， 生成 N-(3',7'-di-t-butyl-1'-naphthyl)-1,4-benzoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  Forrester, Alexander R.; Fullerton, Joseph D.; McConnachie, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1759 - 1764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基萘 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-2,6-di-tert-butylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯环基自由基通过异常弱的碳中心π键和σ键的可逆二聚反应中的立体调制

  摘要：

  取决于在α和β位置的烷基取代方式，各种三环菲基自由基的自发自缔合可逆地导致π或σ二聚体。因此，在空间上受全β-取代的三叔丁基苯菲基自由基（2 •）在母体菲烯基（1 •）仅导致σ-二聚体。进一步的产权负担1 •带有一对α，β-或β，β-叔丁基取代基，以及另外的甲基和乙基（如在空间位阻的菲烯基中3 •− 6 •）不会抑制σ-二聚体。ESR光谱已成功用于监测两个反磁性（2-电子）二聚体的形成；紫外可见光谱法通过其强烈的近红外波段专门鉴定了π-二聚体。这些菲基自由基的不同温度相关光谱（ESR和UV-vis）行为允许对σ-二聚体的12±2 kcal mol - 1的键焓进行定量评估，其中在理论上考虑到了异常低的值在形成这种键时，伴随着苯菲烯基（芳族）π-共振能量的大量损失。

  DOI：

  10.1021/jo051612a

文献信息

• Preparation of New<i>O</i>-Alkyl Naphthalenecarbothioates and Alkyl Naphthalenecarbodithioates, and EPR-Spectroscopic Study of Their Radical Anions^,
  作者：Jürgen Voss、Karsten Strey、Thomas Maibom、Manfred Krasmann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1080/10426507.2010.490151

  日期：2010.5.27

  reaction of the corresponding esters by use of Lawesson's reagent. The related naphthalenecarbodithioates are obtained (a) from methylnaphthalenes via bromination with NBS, subsequent methoxide-promoted reaction with sulfur, and finally alkylation of the carbodithioate salts with alkyl halides or (b) lithiation of bromonaphthalenes, reaction with carbon disulfide, and alkylation. The thiono- and dithioesters

  O-烷基萘碳硫酸酯和双-硫代碳酸酯是通过使用劳森试剂使相应的酯反应来制备的。相关的萘碳二硫代烃可通过 (a) 甲基萘通过 NBS 溴化，随后与硫进行甲醇促进反应，最后与卤代烷或 (b) 溴代萘的锂化，与二硫化碳反应和烷基化而获得。通过原位电还原将硫代和二硫酯转化为持久性自由基阴离子。自旋密度分布由 EPR 光谱和 MO 计算确定。
• Visible-Light-Induced Photoannulation of α-Naphthyl Cyclopropane Carboxylic Esters to Functionalized Dihydrophenalenes
  作者：Veronika Schmalz、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03784

  日期：2022.1.14

  BnNMe2 or DABCO as electron donor, HAT-catalyst, and proton source. A broad scope of substituted naphthyl and azanaphthyl derivatives provided the photoannulation products in high yield. Deuteration studies support a photoredox mechanism involving the photoreductive cyclopropane opening to an enolate radical followed by an aryl radical trapping.

  已发现使用萘基-环丙烷酯作为起始材料来合成官能化二氢苯烯。使用可见光、Ir(Fppy) 3作为光催化剂、BnNMe 2或 DABCO 作为电子供体、HAT 催化剂和质子源，可以实现所需的环化。广泛的取代萘基和氮杂萘基衍生物以高产率提供了光环化产物。氘代研究支持光还原机制，涉及光还原性环丙烷对烯醇自由基开放，然后是芳基自由基捕获。
• Synthesis and Electroluminescent Properties of <i>t</i>-Butylated 2-(2-(4-(Diarylamino)styryl)-4<i>H</i>-chromen-4-ylidene)malononitrile Derivatives for OLED
  作者：Kum Hee Lee、Jin Soo Hwang、Min Hye Park、Hyuck Joo Kwon、Young Kwan Kim、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1080/15421406.2011.599771

  日期：2011.11.4

  We designed and synthesized new red fluorescent materials based on t-butylated 2-(2-(4-(diarylamino)styryl)-4H-chromen-4-ylidene)malononitrile derivatives (3a-3d). A device using 2-(6,8-di-tert-butyl-2-(4-((4-tert-butylphenyl)(2,7-di-tert-butyl-9,9-diethyl-9H-fluoren-4-yl)amino)styryl)-4H-chromen-4-ylidene)malononitrile (3a) as a dopant showed efficient red electroluminescent properties with a maximum luminance of 3357 cd/m(2) at 15.0 V, and maximum luminous and power efficiencies of 1.12 cd/A and 0.60 lm/W, respectively. The CIE coordinates of this device using this material was (0.64, 0.35) at 7.0 V, and this device also showed stable color chromaticity at various voltages.