2,6-二氯-3,5-二甲基吡嗪 | 199983-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-二氯-3,5-二甲基吡嗪
• 英文名称: 2,6-Dichloro-3,5-dimethylpyrazine
• CAS: 199983-44-3
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂
• 分子量: 177.033
• InChiKey: BYPBOAIRXTUDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,6-二氯-3,5-二甲基吡嗪 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium methanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以9%的产率得到2-chloro-6-methoxy-5-methyl-3-phenyl-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrazines. Part 34.1 Synthetic approach, stability and tautomerism of 2,6-dihydroxypyrazines

  摘要：

  用碘三甲基硅烷对 2,6-二甲氧基-3,5-二苯基吡嗪进行脱甲基处理，可得到相应的 2,6-二羟基和 2-羟基-6-甲氧基吡嗪，而 3-甲基-5-苯基类似物只能得到单羟基化合物。相反，2,6-二甲氧基-3,5-二甲基吡嗪在去甲基化条件下会完全分解。2,6-二乙酰氧基吡嗪水解后只能生成 2,6-二羟基-3,5-二苯基吡嗪。根据合成方法中的观察结果，讨论了 2,6- 二羟基吡嗪的稳定性。此外，还根据紫外光谱分析确定，我们工作中获得的 2-羟基-6-甲氧基吡嗪主要以羟基吡嗪的形式存在，而不是以 1,2-二氢吡嗪-2-酮的形式存在。

  DOI：

  10.1039/a704415a
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-3,5-dimethylpyrazine 1-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2,6-二氯-3,5-二甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrazines. Part 34.1 Synthetic approach, stability and tautomerism of 2,6-dihydroxypyrazines

  摘要：

  用碘三甲基硅烷对 2,6-二甲氧基-3,5-二苯基吡嗪进行脱甲基处理，可得到相应的 2,6-二羟基和 2-羟基-6-甲氧基吡嗪，而 3-甲基-5-苯基类似物只能得到单羟基化合物。相反，2,6-二甲氧基-3,5-二甲基吡嗪在去甲基化条件下会完全分解。2,6-二乙酰氧基吡嗪水解后只能生成 2,6-二羟基-3,5-二苯基吡嗪。根据合成方法中的观察结果，讨论了 2,6- 二羟基吡嗪的稳定性。此外，还根据紫外光谱分析确定，我们工作中获得的 2-羟基-6-甲氧基吡嗪主要以羟基吡嗪的形式存在，而不是以 1,2-二氢吡嗪-2-酮的形式存在。

  DOI：

  10.1039/a704415a

文献信息

• Studies on pyrazines. Part 34.1 Synthetic approach, stability and tautomerism of 2,6-dihydroxypyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Kaori Matsumoto、Masayuki Takishima、Katsura Mochizuki

  DOI：10.1039/a704415a

  日期：——

  Demethylation of 2,6-dimethoxy-3,5-diphenylpyrazine with iodotrimethylsilane gives the corresponding 2,6-dihydroxy- and 2-hydroxy-6-methoxy-pyrazines, whilst the 3-methyl-5-phenyl analogue affords only monohydroxy compounds. In contrast, 2,6-dimethoxy-3,5-dimethylpyrazine decomposes completely under the demethylation conditions. Hydrolysis of 2,6-diacetoxypyrazines succeeds only in the formation of 2,6-dihydroxy-3,5-diphenylpyrazine. The stability of 2,6-dihydroxypyrazines is discussed on the basis of observations made in the synthetic approach. In addition, it has been established, on the basis of UV spectral analysis, that the 2-hydroxy-6-methoxypyrazines obtained in our work exist predominantly in the hydroxypyrazine form rather than as 1,2-dihydropyrazin-2-ones.

  用碘三甲基硅烷对 2,6-二甲氧基-3,5-二苯基吡嗪进行脱甲基处理，可得到相应的 2,6-二羟基和 2-羟基-6-甲氧基吡嗪，而 3-甲基-5-苯基类似物只能得到单羟基化合物。相反，2,6-二甲氧基-3,5-二甲基吡嗪在去甲基化条件下会完全分解。2,6-二乙酰氧基吡嗪水解后只能生成 2,6-二羟基-3,5-二苯基吡嗪。根据合成方法中的观察结果，讨论了 2,6- 二羟基吡嗪的稳定性。此外，还根据紫外光谱分析确定，我们工作中获得的 2-羟基-6-甲氧基吡嗪主要以羟基吡嗪的形式存在，而不是以 1,2-二氢吡嗪-2-酮的形式存在。