2,6-二氯-4-乙炔基吡啶 | 250636-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-4-乙炔基吡啶
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-ethynylpyridine
• CAS: 250636-60-3
• 化学式: C₇H₃Cl₂N
• 分子量: 172.014
• InChiKey: DNKLKPDPJZUEFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-4-碘吡啶 、 2,6-二氯-4-乙炔基吡啶 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到4,4'-ethyn-1,2-diyl-bis(2,6-dichloropyridine)
  参考文献：
  名称：

  各种α取代基的亚乙基桥连二嗪的合成及结构表征

  摘要：

  通过交叉偶联技术合成了一系列联吡啶和联嘧啶1a，1b，1c，1d，1e，它们显示了与亚乙炔基单元两端连接的杂环并被氯，叔丁硫基和甲氧基α-取代的杂环。通过X射线衍射分析研究了它们的晶体结构。发现C–H···N和π···π堆积类型的超分子相互作用在很大程度上取决于化合物的种类。进行了一项试验，从晶体结构的特殊特征中推断出化合物之间的熔融温度明显不同。

  DOI：

  10.1002/jhet.2122
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-碘吡啶 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,6-二氯-4-乙炔基吡啶
  参考文献：
  名称：

  各种α取代基的亚乙基桥连二嗪的合成及结构表征

  摘要：

  通过交叉偶联技术合成了一系列联吡啶和联嘧啶1a，1b，1c，1d，1e，它们显示了与亚乙炔基单元两端连接的杂环并被氯，叔丁硫基和甲氧基α-取代的杂环。通过X射线衍射分析研究了它们的晶体结构。发现C–H···N和π···π堆积类型的超分子相互作用在很大程度上取决于化合物的种类。进行了一项试验，从晶体结构的特殊特征中推断出化合物之间的熔融温度明显不同。

  DOI：

  10.1002/jhet.2122

文献信息

• 1,2‐(Bis)trifluoromethylation of Alkynes: A One‐Step Reaction to Install an Underutilized Functional Group
  作者：Shuo Guo、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201905247

  日期：2019.8.19

  of olefins is the quintessential approach to tuning alkene reactivity. In this context, the exploration of trifluoromethyl groups as divergent electronic modifiers has not been considered. In this work, we describe a copper‐mediated 1,2‐(bis)trifluoromethylation of acetylenes to create E‐hexafluorobutenes (E‐HFBs) under blue light in a single step. The reaction proceeds with high yield and E/Z selectivity

  改变烯烃的电子性质是调节烯烃反应性的典型方法。在这种情况下，三氟甲基作为发散电子修饰剂的探索尚未被考虑。在这项工作中，我们描述了铜介导的乙炔 1,2-(双)三氟甲基化，在蓝光下一步生成E-六氟丁烯 ( E -HFB)。反应以高产率和E / Z选择性进行。由于炔烃从 bpyCu(CF 3 ) 3的每个分子中捕获两个三氟甲基，因此进行了机理研究以阐明反应物的作用。有趣的是，尽管存在侧链三氟甲基，E -HFB 对标准烯烃官能化反应仍表现出显着的稳定性。这一发现对医学、农业科学和材料具有重大意义。
• Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent
  作者：Xiangyu Lou、Jiaxin Lin、Chun Yin Kwok、Hairong Lyu

  DOI：10.1002/anie.202312633

  日期：2023.11.27

  The incorporation of two distinct boryl groups at the same carbon center in organic molecules has attracted growing research interest due to its potential for facilitating controlled, precise synthesis through stepwise dual carbon‐boron bond transformations. Here we report a method to access unsymmetrical 1,1‐diborylalkene (UDBA) stereoselectively via the reaction of readily available alkynes with a neutral sp²−sp³ diboron reagent (NHC)BH₂‐Bpin (NHC=N‐heterocyclic carbene). Attributing to the chemically easily distinguishable nature of the sp² and sp³ boryl moieties, controllable stepwise derivatization of the resultant UDBAs is realized. This process leads to various multifunctionalized olefins and organoborons, such as acylboranes, which are difficult to prepare by other methods.

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。