2,6-二氯-alpha-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈 | 103317-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-alpha-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)-2-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2,6-dichloro-alpha-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzeneacetonitrile；2,6-dichloro-(4-chlorophenyl)-4-nitrophenylacetonitrile；2,6-dichloro-α-(4-chlorophenyl)-4-nitrophenylacetonitrile；2,6-dichloro-α-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzeneacetonitrile；2-(4-chlorophenyl)-2-(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 103317-59-5
• 化学式: C₁₄H₇Cl₃N₂O₂
• 分子量: 341.581
• InChiKey: NATNDCQGSFJGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 - 112oC
• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-alpha-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 地克珠利
  参考文献：
  名称：

  一种地克珠利的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种兽药地克珠利的制备方法。文献报道地克珠利的合成是以2，6‑二氯对硝基苯胺或是3，4，5‑三氯硝基苯为起始原料，经过重氮化、取代、还原等反应制得共同中间体3。现有工艺步骤较多，整体收率不高，使得地克珠利原料及其制剂价格居高不下。本发明提供了一种地克珠利的合成工艺，具体的说是中间体3与亚硝酸钠反应经过还原制得中间体4，经过环合、扩环即可获得产品，路线中不使用柱层析手段，该工艺缩短了反应步骤，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104447597B
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-硝基苯胺 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,6-二氯-alpha-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种地克珠利的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种兽药地克珠利的制备方法。文献报道地克珠利的合成是以2，6‑二氯对硝基苯胺或是3，4，5‑三氯硝基苯为起始原料，经过重氮化、取代、还原等反应制得共同中间体3。现有工艺步骤较多，整体收率不高，使得地克珠利原料及其制剂价格居高不下。本发明提供了一种地克珠利的合成工艺，具体的说是中间体3与亚硝酸钠反应经过还原制得中间体4，经过环合、扩环即可获得产品，路线中不使用柱层析手段，该工艺缩短了反应步骤，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104447597B
• 作为试剂：
  描述：

  、 1,2,3-三氯-5-硝基苯 、 sodium hydroxide 、 、 对氯苯乙腈 、 盐酸 在 苄基三乙基氯化铵 ice 、 氯仿 、 异丙醚 、 2,6-二氯-alpha-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.08h， 以yielding 63.8 parts (93.3%) of 2,6-dichloro-α-(4-chlorophenyl)-4-nitrobenzeneacetonitrile (intermediate 3)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-aryl-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-

  摘要：

  本发明涉及α-芳基-4-(4,5-二氢-3,5-二氧杂-1,2,4-三嗪-2(3H)-基)苯乙腈，其在破坏或预防患有此类原生动物的受试者中具有有效性。

  公开号：

  US04778887A1

文献信息

• Anti-protozoal
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04631278A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  The present invention is related with .alpha.-aryl-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)benzeneaceton itriles which are effective in destructing or preventing the growth of Protozoa in subjects suffering from such Protozoa.

  本发明涉及对受到原生动物感染的患者进行破坏或预防原生动物生长的α-芳基-4-(4,5-二氢-3,5-二氧化-1,2,4-三嗪-2(3H)-基)苯乙腈。
• 抗球虫药地克珠利的制备方法
  申请人：连云港市亚晖医药化工有限公司

  公开号：CN107746390B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一种抗球虫药地克珠利的制备方法。所述方法以3,4,5‑三氯硝基苯为原料，与对氯苯乙腈进行缩合反应，生成2,6‑二氯‑α‑(4‑氯代苯基)‑4‑硝基苯乙腈，缩合物再与水合肼还原生成2,6‑二氯‑α‑(4‑氯代苯基)‑4‑硝基苯乙腈，还原物再与丙二酰二氨基甲酸乙酯经过重氮、偶合、环合、水解、脱羧“一锅烩”反应生成地克珠利。本发明方法工艺简单，易于操作，解决了地克珠利在脱羧过程中巯基乙酸气味大所带来的环保问题，同时提高了收率，以2,6‑二氯对硝基苯胺为原料合成地克珠利总收率为43.8％，适合工业化生产。
• 一种(2，6-二氯-4-胺基)-a-(4’-氯苯基)苯乙腈的还原方法
  申请人：浙江国邦药业有限公司

  公开号：CN106883148A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及一种(2，6‑二氯‑4‑胺基)‑a‑(4’‑氯苯基)苯乙腈的还原方法，其以(2，6‑二氯‑4‑硝基)‑a‑(4’‑氯苯基)苯乙腈为底物，选用活性炭负载的铁基催化剂，水合肼为还原剂；将底物在溶剂中溶解，加入铁基催化剂，加热至适当反应温度，滴加水合肼为还原剂，反应后得到(2，6‑二氯‑4‑胺基)‑a‑(4’‑氯苯基)苯乙腈。本发明采用铁基催化剂的水合肼还原法，具有常压，安全，清洁，后处理简便，收率高的特点。
• Treatment of equine protozoan myeloencephalitis using triazinediones
  申请人：Mortar & Pestle Veterinary Pharmacy, Inc.

  公开号：US05830893A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention relates to compositions and methods for treating equines, such as horses, afflicted with equine protozoan myeloencephalitis or EPM. The therapeutic composition comprises one or more triazinediones.

  本发明涉及用于治疗患有马原虫性脊髓脑炎或EPM的马等马科动物的组合物和方法。治疗组合物包括一个或多个三嗪二酮。
• 制备2，6-二氯-α-（4-氯代苯基） -4-硝基苯乙腈的方法
  申请人：杭州臻峰科技有限公司

  公开号：CN113999139A

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明涉及一种制备2，6‑二氯‑α‑(4‑氯代苯基)‑4‑硝基苯乙腈的方法，包括以下具体步骤：1)在高浓度的碱溶液中投入1，2，3‑三氯‑5‑硝基苯和TEBA，温度控制至85‑90℃，并滴加对氯苯乙腈，滴加时间控制在2小时；2)回流1‑2小时，降温至70度加入水分散，降温至20度滴加浓盐酸调节PH至1；3)使用二氯甲烷萃取，分层，浓缩二氯甲烷层即得产品。本发明优点：革除有机溶剂四氢呋喃的使用，生产异味小，成本降低，后期加入少量水就可以分散，减少废水量，环保性能好。本发明反应条件温和，后处理简单，流程短，适合工业化生产。