2,6-二氯苯亚甲基丙二腈 | 2972-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯苯亚甲基丙二腈
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorobenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2,6-Dichlor-benzalmalonitril；<2,6-Dichlor-benzyliden>-malonsaeure-dinitril；Propanedinitrile, ((2,6-dichlorophenyl)methylene)-；2-[(2,6-dichlorophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 2972-79-4
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂N₂
• mdl: MFCD00120243
• 分子量: 223.061
• InChiKey: JONNMZZDUHHEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  365.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苯亚甲基丙二腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.08 g的产率得到2,6-dichlorobenzylmalononitrile
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二腈：丙二腈与芳香醛的高效一锅还原烷基化反应

  摘要：

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990945
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 2,6-二氯苯亚甲基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-4-(2,6-dichloro-phenyl)-6-phenylsulfanyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 哌啶 、 2,6-二氯苯亚甲基丙二腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-6-(phenylsulfanyl)-3,5-pyridinedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索吡啶-3,5-二甲腈多组分合成中的催化剂和溶剂作用

  摘要：

  系统地研究了离子碱氢氧化四丁基铵（TBAH）和胺碱哌啶对使用醛，丙二腈和硫醇的多组分反应（MCR）直接合成吡啶3,5-二甲腈的影响。当在乙醇中进行MCR时，胺碱显示出更好的结果，而在乙腈中使用离子碱得到的收率相近，但反应时间却短得多。通过将反应溶剂从乙醇更改为乙腈，可以实现一种改进的方案，该方案可以克服使用任何一种碱通过MCR由位阻醛通过MCR直接合成3,5-二碳吡啶的困难。从机理上讲，发现两种催化剂在倒数第二个产物1,4-二氢吡啶的最终氧化步骤中各自促进不同的途径6。反应中间体Knoevenagel加合物7在胺碱催化的体系中起主要作用，而在存在离子碱的情况下，好氧氧气充当主要氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jo901232b

文献信息

• <i>Retracted:</i> Effective and Green One‐Pot Multicomponent Synthesis of Novel Derivatives of 4 <i>H</i> ‐Pyrans in the Presence of Hexamethylenetetramine as Catalyst in Water Medium
  作者：Maysam Habibi、Azizollah Habibi、Saber Hakimi Nasab、Hadi Dolati、Seyedeh Mahbobeh Mahdavi

  DOI：10.1002/jhet.2781

  日期：2017.5

  Hexamethylenetetramine (HMTA) catalyzes synthesis of new polyfunctionalized 4H‐pyrans by reaction of aromatic aldehyde, malononitrile, and β‐keto esters via one‐pot three‐component procedure in water medium. Addition of reactants was performed by two methods led to achieve similar results. Using HMTA in catalytic amount not only represents the economic face of the reaction, but also due to the use

  六亚甲基四胺（HMTA）在水介质中通过一锅三组分程序通过芳族醛，丙二腈和β-酮酸酯的反应催化合成新的多官能化4 H-吡喃。通过两种方法进行反应物的添加导致获得相似的结果。以催化量使用HMTA不仅代表了反应的经济面，而且由于使用了水，因此组织了绿色安全的反应条件。因此，当前策略提供了高生产率，方便操作和环境友好的优点。所有产品的结构均通过元素分析，IR，1 H-NMR和13 C-NMR光谱证明。
• Dihydro-2<i>H</i>-thiopyran-3(4<i>H</i>)-one-1,1-dioxide – a versatile building block for the synthesis of new thiopyran-based heterocyclic systems
  作者：Vitalii A. Palchykov、Roman M. Chabanenko、Valeriy V. Konshin、Victor V. Dotsenko、Sergey G. Krivokolysko、Elena A. Chigorina、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Andriy A. Vakhula、Mykola D. Obushak、Alexander V. Mazepa

  DOI：10.1039/c7nj03846a

  日期：——

  Three series of new cyclic sulfones have been prepared by a one-pot multi-component reaction (MCR) starting from the readily available dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one-1,1-dioxide. The in silico screening of the synthesized compounds revealed their high anti-inflammatory, antiarthritic, antiasthmatic and antiallergic potential coupled with the strong probability levels of cystinyl aminopeptidase inhibition

  从容易获得的二氢-2 H-硫代吡喃-3（4 H）-one-1,1-二氧化物开始，通过一锅多组分反应（MCR）制备了三个系列的新型环状砜。的在计算机芯片筛选合成的化合物显示它们的高的抗炎，抗关节炎，抗哮喘和抗过敏潜在加上氨肽酶胱抑制的强概率水平。关键结构通过2D NMR技术确认。
• Effective and Green One-Pot Multicomponent Synthesis of Novel Derivatives of 4<i>H</i>-Pyrans in the Presence of Hexamethylenetetramine as Catalyst in Water Medium
  作者：Maysam Habibi、Azizollah Habibi、Saber Hakimi Nasab、Hadi Dolati、Seyedeh Mahbobeh Mahdavi

  DOI：10.1002/jhet.2748

  日期：2017.3

  Hexamethylenetetramine catalyzes synthesis of new polyfunctionalized 4H‐pyrans by the reaction of aromatic aldehyde, malononitrile, and β‐keto esters via one‐pot three‐component procedure in water medium. Addition of reactants was performed by two methods led to achieve similar results. Using hexamethylenetetramine in catalytic amount not only represents the economic face of the reaction but also due

  六亚甲基四胺通过一锅三组分程序在水介质中通过芳族醛，丙二腈和β-酮酸酯的反应催化新的多官能化4 H-吡喃的合成。通过两种方法进行反应物的添加导致获得相似的结果。使用催化量的六亚甲基四胺不仅代表了反应的经济面，而且由于使用了水，因此组织了绿色安全的反应条件。因此，当前的策略提供了高生产率，方便操作和环境友好的优点。所有产物的结构均通过元素分析，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱证实。
• Halogenated 2-amino-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitriles as antitumor agents and structure–activity relationships of the 4-, 6-, and 9-positions
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1747-z

  日期：2017.2

  A series of halogenated 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives were prepared via interaction of 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, and 8-hydroxy-2-methylquinoline with various α-cyanocinnamonitriles. The assignments of the structure of all synthesized compounds were based on spectral data. The cytotoxic activities of the synthesized compounds against four

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。
• Design, synthesis and biological evaluation of new series of hexahydroquinoline and fused quinoline derivatives as potent inhibitors of wild-type EGFR and mutant EGFR (L858R and T790M)
  作者：Mennatallah A. Shaheen、Ali A. El-Emam、Nadia S. El-Gohary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104274

  日期：2020.12

  New series of hexahydroquinoline and fused quinoline derivatives were designed and synthesized. The thirty seven new compounds were screened for in vitro antitumor activity against HepG2, HCT-116 and MCF-7 cancer cells. Results indicated that compounds 2e, 2h, 5b, 5c, 6a, 7d and 9b have the strongest potency against the three cancer cells, and they were further screened for in vitro cytotoxicity against

  设计并合成了一系列新的六氢喹啉和稠合喹啉衍生物。筛选了三十七个新化合物对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果表明化合物2e，2h，5b，5c，6a，7d和9b对这三种癌细胞具有最强的效力，并且进一步筛选了它们对A431和H1975癌细胞以及WI38和WISH正常细胞的体外细胞毒性细胞。结果显示，与 过表达EGFR WT（IC ）的A431细胞相比，7d有效抑制了带有EGFR T790M突变（IC 50 = 1.32±0.2 µM）的H1975细胞的生长50  = 4.96±0.3 µM）。此外，这七个化合物对测试的正常细胞显示出低细胞毒性。检查了七种有效的抗肿瘤化合物抑制EGFR WT活性的能力。获得的数据表明， 与厄洛替尼（IC 50  = 0.067± 0.002μM）相比，7d具有显着的EGFR WT抑制活性（IC 50 = 0.083± 0.002μM