2,6-二氰基苯胺 | 63069-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氰基苯胺
• 中文别名: 2-氨基间苯二腈
• 英文名称: 2,6-dicyanoaniline
• 英文别名: 2,6-Dicyanoanilin；2-Aminoisophthalonitrile；2-aminobenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 63069-52-3
• 化学式: C₈H₅N₃
• mdl: MFCD00052866
• 分子量: 143.148
• InChiKey: OEVXGSUDJYKUQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96℃
• 沸点：
  320℃
• 密度：
  1.26
• 闪点：
  148℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301+H311+H331
• 储存条件：
  应储存在室温环境下，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氰基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 trans-2-[2,6-bis(hydroxymethyl)phenyl]-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene
  参考文献：
  名称：

  Evidence for Homo-Conjugation between Two Revolving 14π-Electron Systems in 10b-Methyl-10c-[2-(10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrenyl)]-10b,10c-dihydropyrene

  摘要：

  Ring contraction followed by an elimination reaction on anti-9-methyl-18-trans-2-(10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrenyl)-2,11-dithia[3,3]metacyclophane gave the desired compound 10b-methyl-10c-[2-(10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrenyl)]-10b,10c-dihydropyrene. 1H NMR spectroscopic analysis indicated a ring current effect over a considerable distance from the macro-molecular plane of each of the aromatic rings with the two pi systems freely rotating. Bathochromic shifts and peak broadening in its electronic spectrum clearly supports the presence of through-space pi-pi interactions between the two aromatic rings. This should serve as a good model to verify homo-conjugation effect in such a novel system where the two pi systems are freely revolving.

  DOI：

  10.1021/ja0382260
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基间苯二腈 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 2,6-二氰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  水诱导的单氰基和双氰基苯胺的荧光猝灭

  摘要：

  单氰基-（2-，3-和4-氰基）和双氰基-（3,4-，3,5-，2,3-，2,4-，2,5-和2,6 -dicyano）苯胺通过荧光测量进行研究。所有的单氰基苯胺在水中几乎都是无荧光的（量子产率<0.01）。但是，在非水溶剂（环己烷，乙腈和乙醇）中，荧光量子产率会大大提高。相反，所研究的双氰基苯胺在水性和非水性环境中均具有高荧光性。光物理数据和MO计算表明，电子激发后，氨基中的构象变化以及溶质和溶剂水之间的氢键相互作用变化是单氰基苯胺中水猝灭的原因。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2006.03.073

文献信息

• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Ring-Expansion Reaction of Cyano-Substituted Singlet Phenyl Nitrenes:  Theoretical Predictions and Kinetic Results from Laser Flash Photolysis and Chemical Trapping Experiments
  作者：Nina P. Gritsan、Igor Likhotvorik、Meng-Lin Tsao、Nil Çelebi、Matthew S. Platz、William L. Karney、Carl R. Kemnitz、Weston Thatcher Borden

  DOI：10.1021/ja002594b

  日期：2001.2.1

  rate of cyclization. These qualitative predictions have been tested computationally by performing (8/8)CASSCF and CASPT2/6-31G* ab initio calculations and experimentally by carrying out laser flash photolysis and chemical trapping studies. The calculations and experiments both find that, unlike the case with ortho fluoro and ortho methyl substituents, the rate of cyclization at a substituted carbon is

  根据苯氮烯最低单线态的开壳电子结构，预测邻位碳上自由基稳定氰基的取代应促进该碳上的环化，而对位碳上的氰基取代应延缓环化速率。这些定性预测已经通过执行 (8/8)CASSCF 和 CASPT2/6-31G* ab initio 计算进行了计算测试，并通过进行激光闪光光解和化学捕获研究进行了实验测试。计算和实验都发现，与使用邻氟和邻甲基取代基的情况不同，取代碳的环化速率不受邻氰基的阻碍。相比之下，在计算和实验上都发现了对氰基，
• Base-Promoted Synthesis of 2-Aryl Quinazolines from 2-Aminobenzylamines in Water
  作者：Tanmay Chatterjee、Dong In Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00327

  日期：2018.7.20

  transition-metal-free procedure for the synthesis of a highly valuable class of heteroaromatics, quinazolines, was developed by using easily available 2-aminobenzylamines and α,α,α-trihalotoluenes. The transformation proceeded smoothly in the presence of only sodium hydroxide and molecular oxygen in water at 100 °C, furnishing a variety of 2-aryl quinazolines. The crystallization process of the crude

  通过使用容易获得的2-氨基苄胺和α，α，α-三卤代甲苯，开发了一种无过渡金属的合成高度有价值的杂芳族化合物喹唑啉类的方法。在100°C的水中，只有氢氧化钠和分子氧存在下，转化才能顺利进行，从而提供了各种2-芳基喹唑啉。用于纯化固体产物的粗反应混合物的结晶过程避免了消耗大量溶剂的后处理和柱色谱技术，这使整个过程更加可持续和经济。
• [EN] BENZYLAMINOPYRIDYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BENZYLAMINOPYRIDYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018077699A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention relates to compounds of general formula (I) wherein the groups R, R1, R2, R3, m and n are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中团R、R1、R2、R3、m和n的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成一般式(I)化合物的新中间体。
• [EN] BENZYLAMINOPYRAZINYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BENZYLAMINOPYRAZINYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018138028A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R, R1, R2, R3, m and n are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R，R1，R2，R3，m和n的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。