2,6-二溴-1,5-二羟基萘 | 84-59-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-二溴-1,5-二羟基萘
• 中文别名: 2,6-二溴萘-1,5-二醇；2,6-二溴-1,5-萘二酚
• 英文名称: 2,6-dibromo-1,5-naphthalenediol
• 英文别名: 2,6-dibromo-1,5-dihydroxynaphthalene；2,6-dibromonaphthalene-1,5-diol；1,5-dihydroxy-2,6-dibromonaphthalene
• CAS: 84-59-3
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: GHJUWGHWJYULLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  避光，密闭保存。

SDS

2,6-二溴-1,5-二羟基萘 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dibromo-1,5-dihydroxynaphthalene
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二溴-1,5-二羟基萘
百分比： >90.0%(T)
CAS编码： 84-59-3
俗名： 2,6-Dibromo-1,5-naphthalenediol
分子式： C10H6Br2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,6-二溴-1,5-二羟基萘 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
2,6-二溴-1,5-二羟基萘 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
2,6-二溴-1,5-二羟基萘 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

用于有机合成的基本性质。

用途简介 用途

用于有机合成基本性质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-1,5-二羟基萘 在 sodium 、 乙醇锂 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 6-[(E)-2-[6-[(E)-2-(6-cyano-1,5-dihexoxynaphthalen-2-yl)ethenyl]-1,5-dihexoxynaphthalen-2-yl]ethenyl]-1,5-dihexoxynaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oligo-2,6-naphthylenevinylenes – 用于制备光致发光聚合物材料的新构件

  摘要：

  提出了适当的萘环对称和不对称官能化的合成策略。通过 Knoevenagel 和 Wittig 缩合反应，合成了新的荧光、不同功能化的低聚（2,6-亚萘基亚乙烯基），末端醛或溴取代的存在为将荧光三聚体掺入各种聚合物材料开辟了道路. 从结构的角度研究了在亚芳基亚乙烯基型材料中用体积更大的二烷氧基萘体系取代亚苯基环的效果，以及通过引入亚萘基亚乙烯基和氰基取代的亚萘基亚乙烯基单元来调节发射颜色和电子亲和力的可能性。也进行了调查。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<643::aid-ejoc643>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-二溴-1,5-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  异构双（四硫富瓦烯基乙烯基）萘π供体的区域选择性合成

  摘要：

  从维蒂希反应中已经制备了具有不寻常的二乙烯基萘间隔基的新型高可溶性异构体四硫富瓦烯（TTF）二聚体。新的TTF二聚体的循环伏安法揭示了两个TTF单元的独立行为，这些单元显示出不同的氧化电势值，具体取决于取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00355-4

文献信息

• NAPHTHALENE DERIVATIVE, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20090008605A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A naphthalene derivative represented by the following formula (1) is provided. In the formula, Ar 1 to Ar 4 each represent an aromatic hydrocarbon cyclic group having 6 to 18 carbon atoms forming a ring. The aromatic hydrocarbon cyclic group has none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. n, m and 1 each represent an integer in a range of 1 to 5. p represents an integer in a range of o to 5. When n, m, 1 and p each are 2 or more, a plurality of Ar 1 to Ar 4 may be mutually the same or different.

  提供以下公式（1）表示的萘衍生物。在该公式中，Ar1至Ar4分别表示具有6至18个碳原子形成环的芳香烃环族。芳香烃环族不包含蒽骨架、芘骨架、蒽芘骨架和萘芘骨架。n、m和l分别表示范围在1到5的整数。p表示范围在0到5的整数。当n、m、l和p均为2或更多时，Ar1至Ar4的多个可能相互相同或不同。
• Naphthalene core-based noncovalently fused-ring electron acceptors: effects of linkage positions on photovoltaic performances
  作者：Rui Zheng、Qingxin Guo、Dan Hao、Cai’e Zhang、Wenyue Xue、Hao Huang、Cuihong Li、Wei Ma、Zhishan Bo

  DOI：10.1039/c9tc05013b

  日期：——

  The structural variation by just changing the linkage positions affects the molecular configuration, absorption, packing, charge transport and photovoltaic performance.

  仅通过改变连接位置的结构变化，就会影响分子的构型、吸收、包装、电荷传输和光伏性能。

• Influence of a Change in Helical Twisting Power of Photoresponsive Chiral Dopants on Rotational Manipulation of Micro-Objects on the Surface of Chiral Nematic Liquid Crystalline Films
  作者：Reji Thomas、Yohei Yoshida、Takehito Akasaka、Nobuyuki Tamaoki

  DOI：10.1002/chem.201200836

  日期：2012.9.24

  units resulting in planar chirality with separable enantiomers. Our newly synthesized compounds in pure enantiomeric form show high helical twisting power (HTP) in addition to an improved change in HTP between the E and Z states. The molecule with a diphenylnaphthalene unit shows the highest ever known initial helical twisting power among chiral dopants with planar chirality. In addition to the reversible

  在这里，我们报告一组五个平面手性分子作为光子模式手性开关，用于可逆控制掺杂的手性向列液晶的自组装超结构。手性开关由不对称取代的芳族部分和光异构化的偶氮苯单元组成，其以环状方式通过不同长度的亚甲基间隔基连接。所有分子在偶氮苯单元的E和Z态下的不对称取代的芳族部分的旋转中均显示构象限制，从而导致可分离对映异构体具有平面手性。我们新合成的纯对映体形式的化合物显示出较高的螺旋扭曲力（HTP），此外还改善了E之间的HTP变化和Z状态。具有二苯基萘单元的分子在具有平面手性的手性掺杂剂中显示出有史以来最高的初始螺旋扭曲力。除了反射色的可逆调整之外，我们还将这五种化合物的对映异构体与四种向列型液晶基质结合使用，以研究它们作为分子机器的性质。光异构化时，手性掺杂剂的HTP的变化引起液晶表面纹理的旋转。重要的是，这项研究揭示了辐照前后的HTP之间的差异与初始HTP的绝对值（而不是两种状态之间的螺旋扭曲力变化的
• Development of a new conjugated polymer containing dialkoxynaphthalene for efficient polymer solar cells and organic thin film transistors
  作者：Jun Ho Kwon、Ji‐Young An、Hanmae Jang、Solji Choi、Dae Sung Chung、Min‐Jung Lee、Hyo‐Jung Cha、Jin‐Hee Park、Chan‐Eon Park、Yun‐Hi Kim

  DOI：10.1002/pola.24526

  日期：2011.3

  A new semiconducting polymer, poly((5,5‐E‐α‐((2‐thienyl)methylene)‐2‐thiopheneacetonitrile)‐alt‐2,6‐[(1,5‐didecyloxy)naphthalene])) (PBTADN), an alternating copolymer of 2,3‐bis‐(thiophene‐2‐yl)‐acrylronitrile and didecyloxy naphthalene, is synthesized and used as an active material for organic thin film transistors (OTFTs) and organic solar cells. The incorporation of 2,3‐bis‐(thiophene‐2‐yl)‐acrylronitrile

  一种新的半导体聚合物，聚（（5,5- E- α-（（2-噻吩基）亚甲基）-2-噻吩乙乙腈）alt -2,6-[[（1,5-二癸氧基）萘]））（PBTADN ）是一种2,3-双（噻吩-2-基）丙烯腈与二癸氧基萘的交替共聚物，并被用作有机薄膜晶体管（OTFT）和有机太阳能电池的活性材料。2,3-双（噻吩-2-基）丙烯腈作为缺电子基团和二癸氧基萘作为富电子基团的引入导致了较低的带隙，高的载流子迁移率以及最终良好的PBTADN光伏性能太阳能电池。由于PBTADN和PC 71的出色相容性经掠入射X射线散射（GIXS）测量和透射电子显微镜（TEM）证实，BM具有均匀的膜形态。PBTADN：PC 71 BM太阳能电池的最大功率转换效率达到2.9％，V oc为0.88 V，短路电流密度（J sc）为5.6 mA / cm 2，填充系数为59.1％。具有PBTADN的溶液处理薄膜晶体管的饱和迁移率最高，为0
• Enhanced solar cell performance by replacing benzodithiophene with naphthodithiophene in diketopyrrolopyrrole-based copolymers
  作者：Qiang Peng、Qin Huang、Xiaobin Hou、Pingpeng Chang、Jun Xu、Sijun Deng

  DOI：10.1039/c2cc36324k

  日期：——

  Replacing benzodithiophene (BDT) with a naphthodithiophene (NDT) building block, PNDTDPP exhibited enhanced photovoltaic performance with a PCE of 5.37% when compared with BDT-based copolymer PBDDPP, which gave a PCE of 2.91% in conventional device structures. Encouragingly, the obtained inverted PSC with PBDDPP achieved an impressively high PCE of 6.92%.

  用萘并二硫吡啶（NDT）结构替代苯并二硫吡啶（BDT），PNDTDPP在光伏性能上有所提升，效率（PCE）达到了5.37%，相比之下，基于BDT的共聚物PBDDPP在传统器件结构中的效率为2.91%。令人鼓舞的是，使用PBDDPP获得的反向光伏太阳能电池（PSC）实现了令人印象深刻的高效率6.92%。