2,6-二溴-3,4,5-三甲氧基-苯甲酸 | 6307-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-3,4,5-三甲氧基-苯甲酸
• 英文名称: 2,6-Brom-3,4,5-trimethoxy-benzoesaeure
• 英文别名: 2,6-dibromo-3,4,5-trimethoxy-benzoic acid；2,6-Dibrom-3,4,5-trimethoxy-benzoesaeure；Trimethylaetherdibromgallussaeure；2,6-Dibromo-3,4,5-trimethoxybenzoic acid
• CAS: 6307-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₅
• 分子量: 369.994
• InChiKey: KFEXAABXBSOKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-3,4,5-三甲氧基-苯甲酸 在 正丁基锂 、 乙醚 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-bromo-4,5,6-trimethoxy-phthalic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Friedrich; Mirbach, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2751,2754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 potassium permanganate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-二溴-3,4,5-三甲氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  de Laire; Tiemann, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and In Vitro Protein Tyrosine Kinase Inhibitory Activity of Furan-2-yl(phenyl)methanone Derivatives
  作者：Fei Lang Zheng、Shu Rong Ban、Xiu E Feng、Cheng Xiao Zhao、Wenhan Lin、Qing Shan Li

  DOI：10.3390/molecules16064897

  日期：——

  A series of novel furan-2-yl(phenyl)methanone derivatives were synthesized, and their structures were established on the basis of 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the prepared compounds were screened for their in vitro protein tyrosine kinase inhibitory activity and several new derivatives exhibited promising activity, which, in some cases, was identical to, or even better than that of genistein, a positive reference compound. The preliminary structure-activity relationships of these compounds were investigated and are discussed.

  一系列新的呋喃-2-基（苯基）甲酮衍生物被合成，并根据1H-NMR、13C-NMR和质谱数据确定了其结构。所有合成的化合物均进行了体外蛋白酪氨酸激酶抑制活性的筛选，结果显示几种新的衍生物表现出良好的活性， 在某些情况下，其活性与参照化合物贱酰豆素相同，甚至更优。初步的结构-活性关系也进行了研究并进行了讨论。
• Synthesis and Biological Activities of New Halophenols
  作者：FeiLang Zheng、ShuRong Ban、XiuE Feng、ChengXiao Zhao、GuanHua Du、QingShan Li

  DOI：10.2174/1573406411309020013

  日期：2013.1.1

  A series of new halophenols were synthesized, and their structures were established on the basis of 1H, 13C NMR and mass spectral data. All of the prepared compounds were screened for their in vitro protein tyrosine kinase (PTK) and vascular smooth muscle cell (VSMC) proliferation inhibitory activity. Twelve halophenols showed significant PTK inhibitory activity, most of them exhibited stronger activities than that of genistein, a positive reference compound. Several halophenols also displayed moderate VSMC proliferation inhibitory activity, compound 8c showed higher activity than that of tetrandrine, a positive reference compound. The preliminary structure–activity relationships of these compounds were investigated and discussed. The results provided a foundation for the action mechanism study and further structure optimization of the halophenols.

  根据 1H、13C NMR 和质谱数据合成了一系列新的卤酚，并确定了它们的结构。对所有制备的化合物进行了体外蛋白酪氨酸激酶（PTK）和血管平滑肌细胞（VSMC）增殖抑制活性筛选。结果表明，12 种卤酚具有明显的 PTK 抑制活性，其中大多数卤酚的活性高于阳性参考化合物染料木素；几种卤酚还具有适度的血管平滑肌细胞增殖抑制活性，其中化合物 8c 的活性高于阳性参考化合物四氢化苦参碱。研究人员对这些化合物的初步结构-活性关系进行了研究和讨论。这些结果为卤酚的作用机理研究和进一步的结构优化奠定了基础。
• Darcy, Paul J.; Heller, Harry G.; Patharakorn, Surapol, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 315 - 320
  作者：Darcy, Paul J.、Heller, Harry G.、Patharakorn, Surapol、Piggott, Richard D.、Whittall, John

  DOI：——

  日期：——
• Friedrich; Mirbach, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2574,2575, 2577
  作者：Friedrich、Mirbach

  DOI：——

  日期：——
• Dallacker,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 78 - 83
  作者：Dallacker,F.

  DOI：——

  日期：——