2,6-二溴-4,4-二己基-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩 | 528570-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,6-二溴-4,4-二己基-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩
• 中文别名: 2,6-二溴-4,4-二己基-4H-环戊[2,1-b;3,4-b']二噻吩
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,4'-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4,4-dihexyldithienocyclopentadiene；2,6-dibromo-4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’]dithiophene；4,4-dihexyl-2,6-dibromo-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']bisthiophene；4,4-dihexyl-2,6-dibromo-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene；2,6-Dibromo-4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene；4,10-dibromo-7,7-dihexyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 528570-55-0
• 化学式: C₂₁H₂₈Br₂S₂
• 分子量: 504.393
• InChiKey: IHAAYZKQSBUSEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

制备方法与用途

2,6-二溴-4,4-二己基-4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩用于研究目的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4,4-二己基-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4,4-dihexyl-2,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']bisthiophene
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC QUINOID THIOPHENE ORGANIC PHOTOELECTRIC MATERIAL, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一种杂环醌类噻吩有机光电材料，包括由式（1）表示的化合物，其中R1、R2、R5和R6，可能相同也可能不同，为H或C1-C20烷基或烷氧基；R3和R4，可能相同也可能不同，为C1-C20烷基或烷氧基；a和b，可能相同也可能不同，为1-12的整数；X为Si或C。还公开了该杂环醌类噻吩有机光电材料的制备方法及其用途。

  公开号：

  US20130005989A1
• 作为产物：
  描述：

  4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-二溴-4,4-二己基-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Routes to Solution-Processable Polycyclopentadithiophenes

  摘要：

  Three synthetic protocols have been employed to prepare solution-processable poly(4,4-dialkylcyclopentadithiophenes). These polymers are fused-ring analogues of poly(3-alkylthiophenes) and structural analogues of the polyfluorenes. Oxidative polymerization of 4,4-dialkylcyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophenes using iron (III) chloride gave high-molecular-weight polymers, whereas nickel-catalyzed polymerization of the 2,6-dibromo derivatives via in situ-generated thienylmagnesium and thienylzinc reagents gave moderate-molecular-weight polymers. The structures of the polymers were confirmed by NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry. In the polymerization using organomagnesium intermediates, some chain capping by methyl end groups was observed. This side reaction can be avoided by polymerization of the organozinc reagents. Post-functionalization of the halogen termini of these polymers can be readily achieved using a cross-coupling with an aryl Grignard reagent. The main chain conjugation in these polymers can be directly correlated to the length of the polymer backbone because the UV-vis spectra of fractionated samples show absorption maxima that increase with the average degree of polymerization as determined by GPC, up to a limiting value of similar to20. UV-vis spectroscopy suggests that poly(4,4-dialkylcyclopentadithiophenes) do not self-assemble in the solid state, as has been previously observed for regioregular poly-3-alkylthiophenes.

  DOI：

  10.1021/ma0258354

文献信息

• Highly efficient and facile alkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene in water
  作者：Telugu Bhim Raju、Peddaboodi Gopikrishna、Parameswar Krishnan Iyer

  DOI：10.1039/c4ra08119f

  日期：——

  A facile and highly economical methodology for the dialkylation of 4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b′]dithiophene is reported.

  报道了一种简便且高度经济的方法，用于对4H-环戊-[2,1-b:3,4-b′]二硫杂苯进行二烷基化。
• 一种含平面醌式结构的小分子有机半导体材 料及其制备和应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN110526932B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及一种含平面醌式结构的小分子有机半导体材料及其制备和应用，结构通式如式I所示。本发明所制备的基于此类平面醌式结构的小分子具有较好的溶解性，可溶于常见的有机溶剂，可以使用溶液加工制备有机光电子器件；对太阳光谱有较好的响应，因此可以用作有机太阳电池的活性层材料；具有较好的平面性，能够提升载流子的迁移能力，因此亦可用于制作有机场效应晶体管的活性层材料。
• Self‐Doped n‐Type Quinoidal Compounds with Good Air Stability and High Electrical Conductivity for Organic Electronics
  作者：Cheng Wang、Yi Yang、Linlin Lin、Bowei Xu、Jianhui Hou、Yunfeng Deng、Yanhou Geng

  DOI：10.1002/anie.202307856

  日期：2023.8.28

  backbone has been used to develop self-doped n-type conductive molecules (QnNs) with high electrical conductivities and good air stability. Intermolecular electron transfer from the amino groups to the quinoidal backbone was found to result in the self-doping. Applying the QnNs as the cathode interlayer (CIL) in organic solar cells led to an outstanding power conversion efficiency (PCE) of up to 18.2 %.

  闭壳醌型主链已被用来开发具有高电导率和良好空气稳定性的自掺杂n型导电分子（Q n Ns）。发现从氨基到醌型主链的分子间电子转移导致自掺杂。将 Q n Ns 作为有机太阳能电池的阴极中间层 (CIL) 应用，可实现高达 18.2% 的出色功率转换效率 (PCE)。
• HETEROCYCLOQUINOID THIOPHENE ORGANIC PHOTOELECTRIC MATERIAL, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Ocean's King Lighting Science&Technology Co., Ltd.

  公开号：EP2530085B1

  公开（公告）日：2015-03-18
• Design and synthesis of two conjugated semiconductors containing quinoidal cyclopentadithiophene core
  作者：Kai Wang、Zheng Li、Jun Huang、Tingting Wang、Jiaxin Gao、Yu Gao、Shuojun Wang、Shi He、Aifeng Lv、Ming Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109336

  日期：2021.6