2,6-二甲基-4-吡啶-4-基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 | 21197-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-吡啶-4-基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,4-dihydro-[4,4']bipyridinyl-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate；1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(pyridin-4-yl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl 2,6-dimethyl-4-pyridin-4-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 21197-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: UDEUMYBRXZCSDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡啶-4-基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 重水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到diethyl 2,6-bis(methyl-d₃)-1,4-dihydro-[4,4'-bipyridine]-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的高选择性H / D交换反应

  摘要：

  本文中，我们报道了一种简单，经济，有效的酸介导的Hantzsch酯及其4-取代衍生物的氘代原位氘化方法，其中包括一些药物，这些药物构成了对高血压治疗有效的重要钙通道阻滞剂。氢同位素交换选择性地发生在2,6-取代基的α-烷基C–H键上。

  DOI：

  10.1039/c9ob00575g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-二甲基-4-吡啶-4-基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  烟碱醛基1,4-二氢吡啶二羧酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  摘要 1,4-二氢吡啶羧酸盐是通过烟醛与氨基巴豆酸酯在室温下在p- TsOH存在下反应制备的。对制备的化合物进行了抗微生物、自由基清除和α-葡萄糖苷酶抑制活性的评估。化合物 2,6-二苯基-4-(吡啶-3-基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯和4-(2-氯-5-(4-氟苯基)吡啶-3-基二乙酯)-2,6-二苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯被鉴定为有效的抗真菌剂。化合物2,6-二甲基-4-(吡啶-3-基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二乙酯、4-(2-氯吡啶-3-基)-2,6-二甲基- 1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯和 2,6-二甲基-4-(吡啶-4-基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯被鉴定为\({\text{ABT}}{{{\text{S}}}^{{\centerdot + }}}\)自由基清除剂。化合物4-(2-氯-5-苯基吡啶-3-基)-2,6-二苯基-1

  DOI：

  10.1134/s1068162021060224

文献信息

• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Dihydropyridines
  作者：Katy L. Bridgwood、Gemma E. Veitch、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol801399w

  日期：2008.8.21

  Magnesium nitride (Mg 3N 2) has been investigated for the preparation of dihydropyridines. This is a commercially available, bench-stable solid that generates ammonia upon treatment with protic solvents. The main features of the process are the facile reaction setup and good yields obtained in the majority of cases.

  已经研究了氮化镁（Mg 3N 2）用于制备二氢吡啶。这是一种可从市场上买到的，板凳稳定的固体，在用质子溶剂处理后会生成氨。该方法的主要特点是反应设置简便，在大多数情况下均能获得良好的收率。
• Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines using ammonium carbonate in water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Zahra Razmi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.098

  日期：2010.2

  known and new 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines are prepared efficiently via Biginelli and Hantzsch reactions using ammonium carbonate in water. Competition between Biginelli and Hantzsch reactions is observed with pyridine carbaldehydes. Using this methodology, Hantzsch esters are synthesized in higher yields and purities than with other procedures without the use of a catalyst

  通过Biginelli和Hantzsch反应，使用碳酸铵在水中有效地制备了各种已知的和新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和1,4-二氢吡啶。用吡啶甲醛观察到Biginelli反应和Hantzsch反应之间的竞争。使用这种方法，无需使用催化剂或有机溶剂，即可比其他方法以更高的收率和纯度合成汉茨酯。
• Chemical compounds having ion channel blocking activity for the treatment of immune dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20020119989A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to chemical compounds having inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca), and the use of such compounds for the treatment or alleviation of diseases or conditions relating to immune dysfunction. Moreover, the invention relates to a method of screening a chemical compound for inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca).

  本发明涉及具有对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的化合物，以及利用这种化合物治疗或缓解与免疫功能紊乱相关的疾病或症状。此外，本发明涉及一种筛选化合物对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的方法。
• Synthesis of Some New Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Masumeh Abdoli-Senejani、Dietrich Döpp

  DOI：10.1515/znb-2006-0110

  日期：2006.1.1

  5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines have been synthesized, which have ethoxycarbonyl and acetyl groups on 3- and 5-positions, respectively. A three-step procedure has been examined to increase the yield of the desired products, by suppressing the formation of the symmetrically substituted 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines and 3,5-diethoxycarbonyl- 1,4-dihydropyridines.

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。
• Studies on Cerebral Protective Agents. I. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities.
  作者：Atsushi KUNO、Yoshie SUGIYAMA、Kiyotaka KATSUTA、Toshiharu KAMITANI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.1452

  日期：——

  Novel 4-arylpyrimidine derivatives were synthesized by the oxidation of 4-aryl-1, 4-dyhydropyrimidines, and their effects on anti-anoxic (AA) activity in mice and anti-lipid peroxidation (ALP) activity in rat mitochondria were investigated. Among these compounds, ethyl 6-methyl-2-phenyl-4-(4-pyridyl)-5-pyrimidinecarboxylate (4b) has AA activity (10mg/kg, i.p.) and ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate (4f) has ALP activity (73% inhibition at 10<-5>g/ml). The latter compound (100mg/kg, i.p.) was also effective on arachidonate-induced cerebral edema in rats with comparable potency to that of vitamin E.

  通过氧化4-芳基-1,4-二氢嘧啶合成了新型4-芳基嘧啶衍生物，并研究了它们对小鼠抗缺氧（AA）活性和大鼠线粒体抗脂质过氧化（ALP）活性的影响。在这些化合物中，乙基6-甲基-2-苯基-4-(4-吡啶基)-5-嘧啶羧酸酯（4b）具有AA活性（10mg/kg，腹腔注射），而乙基6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸酯（4f）具有ALP活性（73%抑制在10μg/ml）。后者化合物（100mg/kg，腹腔注射）对大鼠花生四烯酸引起的脑水肿也有效，其效力与维生素E相当。