2,6-二甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸 | 81438-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2,6-二甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 81438-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00269372
• 分子量: 190.202
• InChiKey: JCDXLERYTZDKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸 、 N-苄基乙二胺 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(benzylamino)ethyl)-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酰胺衍生物的设计，合成及抗分枝杆菌活性

  摘要：

  我们在此报告基于我们实验室中发现的IMB-1402的结构和合成的“新型咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-甲酰胺（IPA）”的设计和合成。结果表明，在苯环上具有给电子基团的2,6-二甲基-N- [2-（苯基氨基）乙基] IPAs作为有效的支架。化合物26g和26h对药物敏感/耐药的MTB菌株具有相当大的活​​性（MIC：0.041–2.64μM），并且它们对MTB H37Rv的安全性指标可接受，SI值分别为4395和1405。此外，N- [2-（哌嗪-1-基）乙基]部分也被鉴定为潜在的替代接头（化合物31），为进一步的SAR研究开辟了新的方向。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.044
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-二甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  含各种胺基的N-（2-苯氧基）乙基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺：设计，合成和抗结核活性

  摘要：

  摘要设计并合成了7个含有各种胺基的2,6-二取代的N-（2-苯氧基）乙基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺系列作为新型抗结核药物。他们中的许多人对药物敏感的MTB株H37Rv和两种MDR-MTB临床分离株均表现出出色的体外活性（MIC：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.07.038

文献信息

• Design, Synthesis and Antimycobacterial Activity of Novel Imidazo[1,2-a]pyridine Amide-Cinnamamide Hybrids
  作者：Linhu Li、Zhuorong Li、Mingliang Liu、Weiyi Shen、Bin Wang、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules21010049

  日期：——

  the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine amide-cinnamamide hybrids linked via an alkyl carbon chain. All 38 new hybrids were evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis (MTB) H37Rv ATCC 27294 using the microplate Alamar Blue assay (MABA). Although the hybrids are less active than the two reference compounds, the promising activity (MICs: 4 μg/mL)

  我们在此报告了一系列通过烷基碳链连接的新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂合物的设计和合成。使用微孔板Alamar Blue分析（MABA）评估了所有38个新杂种对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv ATCC 27294的抗分枝杆菌活性。尽管杂种的活性不及两种参考化合物，但2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂种11e和11k的有希望的活性（MIC：4μg/ mL）可能是一个很好的起点进一步寻找抗多药结核病的新的先导化合物。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• 3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEXANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20100016401A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane derivatives of formula (I) wherein A, B, n, X, and R 1 are as described in the description, and salts thereof, and their use as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷衍生物，其中A、B、n、X和R1如描述中所述，以及其盐，以及它们作为促进睡眠的荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• [EN] DEUTERATED IMIDAZOPYRIDINES<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2019175737A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  A series of imidazopyridine and pyrazolopyridine compounds is provided in which carbon hydrogen bonds have been replaced with isotopic carbon-deuterium bonds, syntheses thereof, compositions thereof, and methods of using such compounds and compositions. Various embodiments provide methods of killing and/or inhibiting the growth of M. tuberculosis and/or M. avium, and methods of treating, preventing, and/or ameliorating M. tuberculosis, M. avium or other mycobacterial infections in a subject like M. leprae or M. ulcerans.

  提供了一系列咪唑吡啶和吡唑吡啶化合物，其中碳氢键已被同位素碳-氘键所取代，以及这些化合物的合成、组成和使用方法。各种实施方式提供了杀灭和/或抑制结核分枝杆菌和/或埃维分枝杆菌生长的方法，以及治疗、预防和/或缓解结核分枝杆菌、埃维分枝杆菌或其他分枝杆菌感染（如麻风分枝杆菌或溃疡分枝杆菌）在受试者中的方法。
• Design, synthesis and biological activity of N-(2-phenoxy)ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides as new antitubercular agents
  作者：Apeng Wang、Kai Lv、Linhu Li、Hongtao Liu、Zeyu Tao、Bin Wang、Mingliang Liu、Chao Ma、Xican Ma、Bing Han、Aoyu Wang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.038

  日期：2019.9

  A series of N-(2-phenoxy)ethyl imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides (IPAs), based on the structure of WZY02 discovered in our lab, were designed and synthesized as new anti-TB agents. Results reveal that many of them exhibit excellent in vitro inhibitory activity with low nanomolar MIC values against both drug-sensitive MTB strain H37Rv and drug-resistant clinical isolates. Compounds 15b and 15d display

  根据在我们实验室中发现的WZY02的结构，设计并合成了一系列N-（2-苯氧基）乙基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-甲酰胺（IPAs），作为新型抗结核药物。结果表明，它们中的许多对药物敏感性MTB菌株H37Rv和耐药性临床分离株均表现出优异的体外抑制活性，且纳摩尔摩尔MIC值低。化合物15b和15d显示出良好的安全性和药代动力学特征，表明它们有望成为未来抗结核药物发现的先导化合物。